methyl-2,2-dimethoxy-3-bromo-propanoate | 81371-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,2-dimethoxy-3-bromo-propanoate
• 英文别名: methyl 3-bromo-2,2-dimethoxypropanoate
• CAS: 81371-76-8
• 化学式: C₆H₁₁BrO₄
• 分子量: 227.055
• InChiKey: JGLFNELYUVLXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,2-dimethoxy-3-bromo-propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以86%的产率得到methyl (Z)-3-bromo-2-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  合成破骨细胞抑制剂SB-242784

  摘要：

  破骨细胞抑制剂SB-242784（1）是由关键的吲哚中间体4制备的。有机锡2c与溴化丙烯酸酯11的“ Stille”交叉偶联提供了二烯12，它也是通过烯炔16的还原异构化过程获得的。溴酰胺3是由相应的酸制备7将其容易地从溴丙酮酸获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00544-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到methyl-2,2-dimethoxy-3-bromo-propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成破骨细胞抑制剂SB-242784

  摘要：

  破骨细胞抑制剂SB-242784（1）是由关键的吲哚中间体4制备的。有机锡2c与溴化丙烯酸酯11的“ Stille”交叉偶联提供了二烯12，它也是通过烯炔16的还原异构化过程获得的。溴酰胺3是由相应的酸制备7将其容易地从溴丙酮酸获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00544-6

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-4-Bromo-3-methoxybut-3-en-2-one, the Key Fragment in the Polyhydroxylated Chain Common to Oscillariolide and Phormidolides A-C
  作者：Alejandro Gil、Janire Lamariano-Merketegi、Adriana Lorente、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/chem.201600770

  日期：2016.5.17

  The terminal bromomethoxydiene (BMD) moiety of the polyhydroxylated chain present in phormidolides and oscillariolides has been synthesized for first time. Several strategies for the stereoselective synthesis of the 4‐bromo‐3‐methoxybut‐3‐en‐2‐ones are described. Furthermore, a preliminary study to successfully introduce the BMD within the polyol chain and the fatty acid allowed us to corroborate the

  首次合成了隐伏内酯和oscillariolides中存在的多羟基化链的末端溴甲氧基二烯（BMD）部分。描述了4-溴-3-甲氧基但是3-en-2-烯的立体选择合成的几种策略。此外，成功地将BMD引入多元醇链和脂肪酸的初步研究使我们能够证实多元醇的末端结构。
• Synthesis of 2-dienylindole, SB 242784, by a three-component palladium-catalyzed coupling reaction
  作者：Marvin S. Yu、Lewilynn Lopez de Leon、Michael A. McGuire、Glen Botha

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02161-3

  日期：1998.12

  The synthesis of SB 242784 using a novel one-pot Castro-Stephens-Suzuki reaction as the key reaction is described.

  描述了使用新型一锅法Castro-Stephens-Suzuki反应作为关键反应合成SB 242784的方法。
• gem-Dialkoxy Effect in Radical Cyclizations To Form Cyclopropane Derivatives: Unusual Oxidation of a Dialkoxyalkyl Radical
  作者：Michael E. Jung、Mehrak Kiankarimi

  DOI：10.1021/jo00126a063

  日期：1995.10
• Synthesis and properties of halohydroxyacetones and halomethylglyoxals
  作者：Ravi V. J. Chari、John W. Kozarich

  DOI：10.1021/jo00133a023

  日期：1982.6
• CHARI, R. V. J.;KOZARICH, J. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2355-2358
  作者：CHARI, R. V. J.、KOZARICH, J. W.

  DOI：——

  日期：——