5-苯基-2-嘧啶胺 | 31408-23-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-苯基-2-嘧啶胺
• 中文别名: 5-苯基嘧啶-2-胺
• 英文名称: 5-phenyl-pyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 5-phenylpyrimidin-2-amine；2-amino-5-phenylpyrimidine
• CAS: 31408-23-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• mdl: MFCD01646362
• 分子量: 171.202
• InChiKey: JYGOFGJNWGAPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2-嘧啶胺 在 盐酸 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-chloro-5-phenylpyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Transformations of 2-aminopyrimidines and their N-oxides under diazotization conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00512824
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-苯基嘧啶 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到5-苯基-2-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  Dimroth重排可能是咪唑并[1,2- a ]嘧啶类结构错位的可能原因：一项15 N标记研究和一种确定区域化学的简便方法

  摘要：

  对于复杂的天然产品，经常会出现结构上的错误分配，但这对于看似简单的结构也可能是一个问题。在本文中，我们描述了如何使用15 N标记的类似物确定Dimroth重排可发生在咪唑并[1,2- a ]嘧啶中并导致此类化合物的区域化学错误分配。这些研究支持了包括添加氢氧离子然后开环的重排机制。还观察到，可以使用1 H NMR光谱轻松地区分C（2）和C（3）取代的区域异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.033

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE WNT SIGNALLING PATHWAYS<br/>[FR] INHIBITEURS DES VOIES DE SIGNALISATION WNT
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015140196A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to inhibitors of the Wnt signalling pathways of general formula (I) as described and defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）所述和定义的Wnt信号通路抑制剂，涉及制备该类化合物的方法，有用于制备该类化合物的中间化合物，包含该类化合物的药物组合物和组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用时，用于治疗或预防过度增殖性疾病。
• Palladium-catalyzed remote C–H functionalization of 2-aminopyrimidines
  作者：Animesh Das、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cc00575d

  日期：——

  A straightforward strategy was developed for the arylation and olefination at the C5-position of the N-(alkyl)pyrimidin-2-amine core with readily available aryl halides and alkenes, respectively. This approach was highly regioselective, and the transformation was achieved based on two different (Pd(ii)/Pd(iv)) and (Pd(0)/Pd(ii)) catalytic cycles.

  针对N-（烷基）嘧啶-2-胺核心的C5-位的芳基化和烯化反应，开发了一种简单的策略，分别使用易得的芳基卤化物和烯烃。这种方法是高度区域选择性的，并且基于两个不同的（Pd（ii）/ Pd（iv））和（Pd（0）/ Pd（ii））催化循环实现了转化。
• Studies on Pd/NiFe₂O₄ catalyzed ligand-free Suzuki reaction in aqueous phase: synthesis of biaryls, terphenyls and polyaryls
  作者：Sanjay R Borhade、Suresh Babsaheb Waghmode

  DOI：10.3762/bjoc.7.41

  日期：——

  Palladium supported on nickel ferrite (Pd/NiF₂O₄) was found to be a highly active catalyst for the Suzuki coupling reaction between various aryl halides and arylboronic acids. The reaction gave excellent yields (70–98%) under ligand free conditions in a 1:1 DMF/H₂O solvent mixture, in short reaction times (10–60 min). The catalyst could be recovered easily by applying an external magnetic field. The polyaryls were similarly synthesized.

  钯负载在镍铁氧体（Pd/NiF₂O₄）被发现是一种对各种芳基卤化物和芳基硼酸的铃木偶联反应具有高活性的催化剂。在无需配体、1:1的DMF/H₂O溶剂混合物中，反应在短时间（10-60分钟）内给出了极好的产率（70-98%）。通过施加外部磁场，可以轻松回收催化剂。聚芳基化合物也以类似方式合成。
• [EN] GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2015160220A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to guanidine compounds for inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) and use thereof. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating a OXPHOS-related disease, particularly cancer by inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation and reprogramming cellular metabolism.

  本发明涉及用于抑制线粒体氧化磷酸化（OXPHOS）的胍啉化合物及其使用。更具体地，本发明涉及一种用于预防或治疗与OXPHOS相关的疾病，特别是通过抑制线粒体氧化磷酸化和重编程细胞代谢的药物组合物。
• α-Amino Diphenyl Phosphonates as Novel Inhibitors of <i>Escherichia coli</i> ClpP Protease
  作者：Carlos Moreno-Cinos、Elisa Sassetti、Irene G. Salado、Gesa Witt、Siham Benramdane、Laura Reinhardt、Cristina D. Cruz、Jurgen Joossens、Pieter Van der Veken、Heike Brötz-Oesterhelt、Päivi Tammela、Mathias Winterhalter、Philip Gribbon、Björn Windshügel、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01466

  日期：2019.1.24

  Increased Gram-negative bacteria resistance to antibiotics is becoming a global problem, and new classes of antibiotics with novel mechanisms of action are required. The caseinolytic protease subunit P (ClpP) is a serine protease conserved among bacteria that is considered as an interesting drug target. ClpP function is involved in protein turnover and homeostasis, stress response, and virulence among

  革兰氏阴性细菌对抗生素的耐药性日益成为全球性问题，因此需要具有新颖作用机制的新型抗生素。酪蛋白水解蛋白酶亚基P（ClpP）是一种在细菌中保守的丝氨酸蛋白酶，被认为是一种有趣的药物靶标。ClpP功能与蛋白质代谢和体内稳态，应激反应以及其他过程中的毒力有关。这项研究的重点是确定大肠杆菌ClpP的新抑制剂并了解其作用方式。测试了基于二芳基膦酸酯战斗部的丝氨酸蛋白酶抑制剂的重点文库对ClpP的抑制作用，并对命中化合物进行了化学探索。总共有14种新的强效大肠杆菌抑制剂确定了ClpP。化合物85和92分别由于其效力以及适度但一致的抗菌特性以及有利的细胞毒性特性而成为本研究中最令人感兴趣的化合物。