bromopiruvic acid dimethyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bromopiruvic acid dimethyl acetal
• 英文别名: 3-bromo-2,2-dimethoxypropanoic acid；3-bromo-2,2-dimethoxypropionic acid
• 化学式: C₅H₉BrO₄
• 分子量: 213.028
• InChiKey: CBPAPDXHYNJKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromopiruvic acid dimethyl acetal 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 methyl 2'-(2-bromo-1,1-dimethoxyethyl)-5-phenyl-[2,4']bis-oxazolyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of IB-01211, a Cyclic Peptide Containing 2,4-Concatenated Thia- and Oxazoles, via Hantzsch Macrocyclization

  摘要：

  An efficient and versatile convergent synthesis of IB-01211 based on a combination of peptide and heterocyclic chemistry is described. The key step in the synthesis is macrocyclization through intramolecular Hantzsch formation of the thiazole ring. Dehydration of a free primary alcohol to furnish the exocyclic methylidene present in the natural product was applied during the macrocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol063023c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以65%的产率得到bromopiruvic acid dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化α-酮酰胺的直接不对称Aldol反应

  摘要：

  描述了由基于双官能脲基肽的布朗斯台德碱催化剂介导的第一个α-酮酰胺与醛的对映选择性直接交叉羟醛反应。催化剂结构中叔胺碱与氨基和脲氢键供体基团的适当结合促进了α-酮酰胺烯醇酸酯的独家生成，后者与不可烯醇化或可烯醇化醛反应生成高度对映体富集的多加氧醛醇加合物，无因脱水，α-酮酰胺自缩合，醛烯化和等渗酸形成而产生的副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201510482

文献信息

• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，
• Bifunctional Brønsted Base Catalyzes Direct Asymmetric Aldol Reaction of α-Keto Amides
  作者：Haizea Echave、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201510482

  日期：2016.3.1

  cross‐aldol reaction of α‐keto amides with aldehydes, mediated by a bifunctional ureidopeptide‐based Brønsted base catalyst, is described. The appropriate combination of a tertiary amine base and an aminal, and urea hydrogen‐bond donor groups in the catalyst structure promoted the exclusive generation of the α‐keto amide enolate which reacted with either non‐enolizable or enolizable aldehydes to produce

  描述了由基于双官能脲基肽的布朗斯台德碱催化剂介导的第一个α-酮酰胺与醛的对映选择性直接交叉羟醛反应。催化剂结构中叔胺碱与氨基和脲氢键供体基团的适当结合促进了α-酮酰胺烯醇酸酯的独家生成，后者与不可烯醇化或可烯醇化醛反应生成高度对映体富集的多加氧醛醇加合物，无因脱水，α-酮酰胺自缩合，醛烯化和等渗酸形成而产生的副产物。
• [EN] MACROCYCLIC 2-AMINO-3-FLUORO-BUT-3-ENAMIDES AS INHIBITORS OF MCL-1<br/>[FR] 2-AMINO-3-FLUORO-BUT-3-ÉNAMIDES MACROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MCL-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021250102A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a subject, pharmaceutical composition comprising such compounds (formula (I)), and their use as MCL-1 inhibitors, useful for treating diseases such as cancer.

  本发明涉及用于治疗和/或预防受试者的药物剂，包括这些化合物（式（I）），以及它们作为MCL-1抑制剂的药物组合物，用于治疗癌症等疾病。
• Total Synthesis of <i>trans</i>,<i>trans-</i>Sanguinamide B and Conformational Isomers
  作者：Erinprit K. Singh、Deborah M. Ramsey、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1021/ol203290n

  日期：2012.3.2

  The first total synthesis of Sanguinamide B is reported, prepared via an efficient synthetic strategy. The natural product, trans,trans-Sanguinamide B (1), was generated in a thermodynamic ratio with trans,cis-Sanguinamide B (2) and cis,cis-Sanguinamide B (3). Complete conversion of the cis,cis-Sanguinamide B conformer (3) to the natural product (1) and the trans,cis- conformer (2) was achieved by

  报道了通过有效的合成策略制备的血红素酰胺B的第一个全合成。天然产物，反式，反式- Sanguinamide B（1），在具有热力学率，生成了反式，顺式-Sanguinamide B（2）和顺式，顺式- Sanguinamide B（3）。顺式，顺式Sanguinamide B构象异构体（3）完全转化为天然产物（1）和反式，顺式构象异构体（2）完全转化通过加热到170°C达到）。生物学评估表明，Sanguinamide B构象异构体破坏了铜绿假单胞菌中一种毒性决定簇的活性。
• Progress toward the synthesis of Urukthapelstatin A and two analogues
  作者：Chung-Mao Pan、Chun-Chieh Lin、Seong Jong Kim、Robert P. Sellers、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.105

  日期：2012.8

  our progress toward the synthesis of Urukthapelstatin A (Ustat A) and two analogues. Our retrosynthetic strategy involved the synthesis of three fragments: a tri-heteroaromatic moiety, a phenyl oxazole fragment, and a dipeptide. Described are the syntheses of three unique tri-heteroaromatic moieties. In addition, the corresponding linear precursors of Ustat A and two analogues are presented.

  我们报告了合成 Urukthapelstatin A (Ustat A) 和两种类似物的进展。我们的逆合成策略涉及三个片段的合成：三杂芳族部分、苯基恶唑片段和二肽。描述了三个独特的三杂芳族部分的合成。此外，还提供了 Ustat A 和两种类似物的相应线性前体。