7alpha,12alpha-二羟基-5beta-胆甾烷-3-酮 | 547-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 7alpha,12alpha-二羟基-5beta-胆甾烷-3-酮
• 英文名称: 7α,12α-dihydroxy-5β-cholestan-3-one
• 英文别名: 7α,12α-Dihydroxy-5β-cholestan-3-on；7alpha,12alpha-Dihydroxy-5beta-cholestan-3-one；(5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 547-97-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: HHVQPBXBALLUDF-QORHGLQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7alpha,12alpha-二羟基-5beta-胆甾烷-3-酮 在 高氯酸 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 7,12-二羟基-4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  有效合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one及其生物前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one：胆汁酸生物合成中的关键中间体。

  摘要：

  本文介绍了化学合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one（1a）及其生物学前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one（1b）的方法。胆固醇从胆汁酸生物合成的主要途径中的关键中间体。涉及的主要反应是（1）通过胆甾醇（异戊烷）的3碳延伸形成胆固醇（异辛烷）侧链，（2）氧化序列以转化甾体A的3α-羟基/ B环形成所需的4-en-3-one系统，以及（3）对甾体原子核中C-7和C-12位置的羟基的适当保护策略。1a和1b的绝对结构通过NMR和X射线晶体学确认。从2a和2b分别分11步制备的目标化合物1a和1b，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.05.011
• 作为产物：
  描述：

  cholic acid 3,7,12-triacetate 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 7alpha,12alpha-二羟基-5beta-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  有效合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one及其生物前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one：胆汁酸生物合成中的关键中间体。

  摘要：

  本文介绍了化学合成7alpha，12alpha-dihydroxy-4-cholesten-3-one（1a）及其生物学前体7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one（1b）的方法。胆固醇从胆汁酸生物合成的主要途径中的关键中间体。涉及的主要反应是（1）通过胆甾醇（异戊烷）的3碳延伸形成胆固醇（异辛烷）侧链，（2）氧化序列以转化甾体A的3α-羟基/ B环形成所需的4-en-3-one系统，以及（3）对甾体原子核中C-7和C-12位置的羟基的适当保护策略。1a和1b的绝对结构通过NMR和X射线晶体学确认。从2a和2b分别分11步制备的目标化合物1a和1b，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.05.011

文献信息

• Analysis of a panel of cerebrotendinous xanthomatosis biomarkers using site specific derivation and LC/MS/MS workflow
  申请人：DH Technologies Development Pte. Ltd.

  公开号：US10078091B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  A method, a labeling reagent, sets of labeling reagents, and labeling techniques are provided for the analysis of ketosterol biomarkers such as bile acid precursors from human plasma, serum or whole blood. This method is used for new born screening for Cerebrotendinous Xanthomatosis (CTX). Methods for labeling, analyzing, and quantifying ketosterol biomarkers are also disclosed as are methods that also use mass spectrometry.

  本研究提供了一种方法、一种标记试剂、几套标记试剂和标记技术，用于分析人血浆、血清或全血中的酮固醇生物标志物，如胆汁酸前体。该方法可用于新生儿脑黄瘤病（CTX）筛查。此外，还公开了标记、分析和量化酮甾醇生物标志物的方法，以及同样使用质谱法的方法。
• Berseus et al., Journal of Biological Chemistry, 1965, vol. 240, p. 2396
  作者：Berseus et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cloning and expression of cDNA of human Delta4-3-oxosteroid 5beta-reductase and substrate specificity of the expressed enzyme
  作者：Kazu-Hiro KONDO、Masa-Hiro KAI、Yoshiko SETOGUCHI、Gosta EGGERTSEN、Peter SJOBLOM、Toshiaki SETOGUCHI、Kyu-Ichiro OKUDA、Ingemar BJORKHEM

  DOI：10.1111/j.1432-1033.1994.tb19947.x

  日期：1994.1

  The enzyme Δ4‐3‐oxosteroid 5β‐reductase (3‐oxo‐5β‐steroid: NADP+ oxidoreductase and 4,5β‐dihydrocortisone: NADP+Δ4‐oxidoreductase) catalyzes the reduction of the Δ4 double bond of bile acid intermediates and steroid hormones carrying the Δ4‐3‐one structure in the A/B cis configuration. Human Δ4‐3‐oxosteroid 5β‐reductase cDNA was isolated from a liver cDNA library by cross hybridization with a previously cloned rat cDNA, which was used as a probe [Onishi, Y., Noshiro, M., Shimosato, T. & Okuda, K.‐I. (1991) FEBS Lett. 283, 215–218]. DNA sequence analysis of a hybridization‐positive clone predicted the human Δ4‐3‐oxosteroid 5β‐reductase to contain 326 amino acids. The amino acid sequence of the human Δ4‐3‐oxosteroid 5β‐reductase had 79% overall identity to the rat enzyme sequence. It also showed 54% and 50% overall identity with rat 3α‐hydroxysteroid dehydrogenase and human aldose reductase, respectively. RNA blotting analysis demonstrated the existence of a single Δ4‐3‐oxosteroid 5β‐reductase mRNA of approximately 2.7 kb in human liver. Transfection of the cDNA into COS cells resulted in the expression of an active enzyme with a high activity toward the bile acid intermediates 7α,12α‐dihydroxy‐4‐cholesten‐3‐one and 7α‐hydroxy‐4‐cholesten‐3‐one. In addition, the expressed enzyme showed a small but significant 5β‐reduction activity toward 11β,17α,21‐trihydroxy‐Δ4‐pregnene‐3,20‐dione (cortisol) and 17β‐hydroxy‐Δ4‐androsten‐3‐one (testosterone) whereas no activity was observed toward Δ4‐pregnene‐3,20‐dione (progesterone) or Δ4‐androstene‐3‐17‐dione (androstenedione). The substrate specificity of the human enzyme is considerably narrower than that of the rat enzyme, and the enzyme seems to be more important for bile acid biosynthesis than for metabolism of steroid hormones.
• ANALYSIS OF A PANEL OF CEREBROTENDINOUS XANTHOMATOSIS BIOMARKERS USING SITE SPECIFIC DERIVATION AND LC/MS/MS WORKFLOW
  申请人：DH Technologies Development Pte. Ltd.

  公开号：EP2850430B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• CELLS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF URSODEOXYCHOLIC ACID AND PRECURSORS THEREOF
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：EP3864144A1

  公开（公告）日：2021-08-18