7alpha,12alpha-二羟基-5beta-胆烷-24-酸 | 566-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 7alpha,12alpha-二羟基-5beta-胆烷-24-酸
• 英文名称: 7α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: isodeoxycholic acid；3-deoxycholic acid；3-DCA；7α,12α-Dihydroxy-5β-cholan-24-saeure；7α,12α-Dihydroxy-5β-cholansaeure-(24)；5-β-cholanic acid 7α,12α-diol；(4R)-4-[(5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 566-17-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: ZHCAAZIHTDCFJX-QLEQUTGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  547.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7alpha,12alpha-二羟基-5beta-胆烷-24-酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以350 mg的产率得到7,12-dioxo-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  7β,12β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid 作为内标，通过气相色谱法定量测定胆汁酸

  摘要：

  摘要 为寻找气相色谱法定量测定胆汁酸的人工内标化合物，7α,12α-,7α, 12β-, 7β,12α- 和 7β,12β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic Acids以胆酸（1）为第一原料化学合成。7β,12β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid（ββ-异构体）的气相色谱保留时间与天然胆汁酸的差异比其他异构体更大。此外，ββ-异构体与尿液中的胆汁酸在同一馏分中提取，没有任何尿液物质具有与ββ-异构体相同的保留时间。在分析过程中，ββ-异构体没有产生伪影。得出结论，ββ-异构体是一种内标化合物，在气相色谱法定量测定尿液中的胆汁酸方面具有一定优势，

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90134-9
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 氢氧化钾 、 1,2-丙二醇 、 环己酮 、 镍 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 7alpha,12alpha-二羟基-5beta-胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  Pietra; Traverso, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 687,690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bile salt conjugates
  申请人：Galmed International Limited

  公开号：US20020091111A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention relates to bile acid or bile salt fatty acid conjugates (hereinafter called “BAFAC), to their use in dissolving cholesterol gallstones in bile, preventing their occurrence or recurrence, to their use in reducing or preventing arteriosclerosis and to methods for the treatment of said diseases. The conjugates are of the formula W—X—G in which G is a bile acid or bile salt radical, W stands for one or two saturated fatty acid radicals and X is either a direct bond or a bonding member between bile acid or bile salt and the fatty acid(s). The conjugation is advantageously performed at a position selected among the 3, 6, 7, 12 and 24 positions of the bile acid or bile salt nucleus. The fatty acids are preferably saturated fatty acids having 6-26 carbon atoms.

  本发明涉及胆酸或胆盐脂肪酸结合物（以下简称“BAFAC”），其用于溶解胆汁中的胆囊结石，预防其发生或复发，用于减少或预防动脉硬化，并用于治疗上述疾病的方法。这些结合物的公式为W—X—G，其中G是胆酸或胆盐基团，W代表一个或两个饱和脂肪酸基团，X是胆酸或胆盐和脂肪酸之间的直接键或连接成员。结合通常在胆酸或胆盐核的3、6、7、12和24位置之一进行。这些脂肪酸通常是具有6-26个碳原子的饱和脂肪酸。
• Process for the preparation of deoxycholic acid
  申请人：Glenmark Life Sciences Limited

  公开号：US10858387B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present invention provides a process for preparation of deoxycholic acid or salt thereof; the process comprises the steps of reacting the compound of formula II to obtain a compound of formula III; the compound of formula III is converted to a compound of formula IV and the compound of formula IV is converted to deoxycholic acid. The present invention also provides a process for the purification of deoxycholic acid or salt thereof.

  本发明提供了一种制备脱氧胆酸或其盐的工艺；该工艺包括以下步骤：使式 II 化合物反应得到式 III 化合物；式 III 化合物转化为式 IV 化合物，式 IV 化合物转化为脱氧胆酸。本发明还提供了一种纯化脱氧胆酸或其盐的工艺。
• Crystalline forms of a fatty acid bile acid conjugate, preparation method thereof and use thereof
  申请人：Crystal Pharmaceutical (Suzhou) Co., Ltd.

  公开号：US11136347B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present disclosure relates to novel crystalline forms of compound (I) and processes for preparation and use thereof. Crystalline forms CS3, CS2, CS5 and CS8 of compound (I) of the present disclosure have advantages in at least one aspect of solubility, stability, melting point, hygroscopicity, particle size, bioavailability, processability, purification effect, flowability, adhesiveness, stability in drug product, in vitro and in vivo dissolution, etc., which provides new and better choices for preparation of drug product containing compound (I) and has significant values for future drug development.

  本公开涉及化合物(I)的新型结晶形式及其制备和使用工艺。本公开化合物（I）的结晶形式 CS3、CS2、CS5 和 CS8 至少在溶解度、稳定性、熔点、吸湿性、粒度、生物利用度、可加工性、纯化效果、流动性、粘附性、在药物产品中的稳定性、体外和体内溶解度等一个方面具有优势，为制备含有化合物（I）的药物产品提供了新的更好的选择，对未来药物开发具有重要价值。
• Wieland; Honold; Pascual-Vila, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1923, vol. 130, p. 326,335
  作者：Wieland、Honold、Pascual-Vila

  DOI：——

  日期：——
• The Action of Triphenylphosphine Dibromide on Sterol and Bile Acid Derivatives¹
  作者：Daniel Levy、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jo01021a045

  日期：1965.10