(S)-N-phthaloylphenylglycine methyl ester | 69044-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-phthaloylphenylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 69044-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: HGVNXDWPGGUXDY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium propionate 、 (S)-N-phthaloylphenylglycine methyl ester 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到(1-ethyl-1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydroindol-2-yl)phenyl acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Griesbeck, Axel G.; Oelgemöller, Michael, Synlett, 1999, # 4, p. 492 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-phthaloylphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid and Hexamethyldisilazane-Promoted Efficient Synthesis of N-Alkyl- and N-Arylimide Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962202c

文献信息

• PPh3/I2/HCOOH: An efficient CO source for the synthesis of phthalimides
  作者：Yingying Wang、Yang Zhou、Min Lei、Jinjun Hou、Qinghao Jin、Dean Guo、Wanying Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.023

  日期：2019.3

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of phthalimide derivatives from 2-iodobenzamides and PPh3/I2/HCOOH in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2. The reaction results demonstrate that PPh3/I2/HCOOH is a facile, efficient and safe CO source. The whole process is carried out in toluene at 80 °C and furnishes the desired products in good to excellent yields

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。
• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。
• Photoredox-catalyzed radical–radical cross coupling of ketyl radicals with unstabilized primary alkyl radicals
  作者：Shishen Feng、Hong Liu、Yan Li、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d4cc00620h

  日期：2024.4.18

  sterically hindered alcohols has been successfully developed via radical–radical coupling reactions enabled by mild and redox-neutral photocatalysis. With alkylsilicates as the radical precursors, a range of primary alkyl radicals bearing various functional groups could couple with a range of phthalimides and activated ketones.

  在此，通过温和和氧化还原中性光催化实现的自由基-自由基偶联反应，成功开发了一种处理空间位阻醇制备的新方案。使用烷基硅酸酯作为自由基前体，一系列带有各种官能团的伯烷基可以与一系列邻苯二甲酰亚胺和活化酮偶联。
• Lewis Acid and Hexamethyldisilazane-Promoted Efficient Synthesis of <i>N</i>-Alkyl- and <i>N</i>-Arylimide Derivatives
  作者：Paidi Yella Reddy、Satoru Kondo、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1021/jo962202c

  日期：1997.4.1
• Griesbeck, Axel G.; Oelgemöller, Michael, Synlett, 1999, # 4, p. 492 - 494
  作者：Griesbeck, Axel G.、Oelgemöller, Michael

  DOI：——

  日期：——