2(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid | 53178-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: N-phthalimide-L-Phg-OH；(S)-α-phthalimidophenylacetic acid；(S)-2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 53178-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: SYEYVZOVGXYKBL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以85%的产率得到N-phthaloyl-(S)-2-phenylglycyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Acylative kinetic resolution of racemic amines using N-phthaloyl-(S)-amino acyl chlorides

  摘要：

  A comparative study of the kinetic resolution of racemic 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 2,3-dihydro-3-methyl-4H-1,4-benzoxazine using N-phthaloyl-(S)-amino acyl chlorides as chiral acylating agents is described. Temperature and solvent effects on the stereochemical features have been examined. It has been found that N-phthaloyl-(S)-phenylalanyl and N-phthaloyl-(S)-2-phenylglycyl chlorides bearing aromatic substituents close to the stereogenic centre are more stereoselective acylating agents than N-phthaloyl-(S)-alanyl chloride. For the preparative kinetic resolution of racemic amines N-phthaloyl-(S)phenylalanyl chloride proved to be the most appropriate chiral acylating agent. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于伦敦分散体的新型配体设计赋予手性铋铑桨轮催化剂

  摘要：

  异双金属铋铑桨轮配合物与在芳环间位带有 TIPS 基团的苯基甘氨酸配体在供体/受体和供体/供体卡宾反应中表现出出色的选择性；同时，与前几代手性[BiRh]催化剂相比，反应速率更快，底物范围更广。综合实验、晶体学和计算研究表明，新型催化剂的优异应用特性很大程度上来自于外围甲硅烷基取代基的伦敦色散 (LD) 相互作用对手性配体球的稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01972
• 作为试剂：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 (甲基亚砜亚胺基)苯 在 2F₆Sb^(1-)*C₄₁H₄₂N₃O₂Rh⁽²⁺⁾ 、 2(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过开发CpX RhIII催化的CH官能团，有效地分离硫代立体异构亚砜肟类的动力学。

  摘要：

  具有立体生成硫原子的手性亚砜亚胺是药物发现中很有希望的主题。我们报告了一种有效的方法，通过基于C H H官能化的动力学拆分来访问手性亚砜肟。配备了手性Cp x配体的铑（III）络合物选择性地与邻苯二甲酰苯丙氨酸一起参与仅两个磺胺嘧啶对映体之一的CH活化。中间体可与各种重氮化合物反应，从而获得具有合成上有价值的取代模式的手性1,2-苯并噻嗪。以高产率和对映选择性优良，获得两个亚磺酰亚胺和1,2-苯并噻嗪，与小号值最高可达200​​。该方法的实用性通过两种药理相关激酶抑制剂的关键中间体的合成得以说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904543

文献信息

• Design, synthesis and mechanism of novel shikonin derivatives as potent anticancer agents
  作者：Shahla Karim Baloch、Lin Ma、Xue-Liang Wang、Jing Shi、Yu Zhu、Feng-Yao Wu、Yan-Jun Pang、Gui-Hua Lu、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Hong-Wei Gu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1039/c5ra01872b

  日期：——

  Novel shikonin derivatives were synthesised and probed as anticancer agents. Compound 40 showed the best anticancer activity with an IC₅₀ of 1.26 μM, could induce apoptosis and cause cell cycle arrest at the G2/M phase via the P21 p-CDC2 (Tyr15) pathway independent of P53.

  新的紫金素衍生物被合成并作为抗癌药物进行研究。化合物40表现出最佳的抗癌活性，IC50为1.26μM，能够通过P21 p-CDC2 (Tyr15)途径诱导凋亡并导致细胞周期在G2/M期阻滞，与P53无关。
• Activation of Remote <i>meta</i> -C−H Bonds in Arenes with Tethered Alcohols: A Salicylonitrile Template
  作者：Lanlan Zhang、Chaoyue Zhao、Yang Liu、Jiancong Xu、Xiufang Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1002/anie.201705495

  日期：2017.9.25

  Palladium‐catalyzed activation of remote meta‐C−H bonds in arenes containing tethered alcohols was achieved with high regioselectivity by using a nitrile template. Computational studies on the macrocyclic transition state of the regioselectivity‐determining C−H activation steps revealed that both the C‐N‐Ag angles and gauche comformations of phenyl ether play an extremely important role in the meta selectivity

  通过使用腈模板，在具有区域选择性的情况下，钯催化了含拴链醇的芳烃中偏碳氢键的活化。上的区域选择性决定C-H活化步骤的大环过渡态的计算研究显示，无论是C-N-银角和苯基的笨拙comformations醚起到极其重要的作用的元 的选择性。
• Chiral sensors for determining the absolute configurations of α-amino acid derivatives
  作者：Zhongxiang Chen、Hongjun Fan、Shiwei Yang、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1039/c8ob01933a

  日期：——

  A simple strategy for configurational assignments of alpha-amino acids has been developed by comparison of the proton NMR chemical shift values of the alpha hydrogens of N-phthaloyl protected alpha-amino acids in the presence of (R)-CSA 1 and (S)-CSA 1, respectively. Highly resolved NMR spectra can be obtained directly on the mixed solution of the chiral solvating agents with N-phthaloyl protected

  通过比较在（R）-CSA 1和（S）存在下N-邻苯二甲酰基保护的α-氨基酸的α氢的质子NMR化学位移值，开发了一种简单的α-氨基酸构型分配策略-CSA 1。可以在NMR管中直接在手性溶剂化剂与N-邻苯二甲酰基保护的α-氨基酸的混合溶液上获得高分辨的NMR光谱，从而给出可明显区分的质子信号而不会产生干扰，从而显着提高了分配的准确性并加快了分配过程。该策略广泛适用于各种天然和非天然氨基酸。
• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。
• NOVEL POLY(ARALKYL KETONE)S AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：Parthiban Anbanandam

  公开号：US20050272905A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Disclosed are processes for preparing modifiable poly(aralkyl ketone)s having active methylene group(s) in the main chain comprising reacting an aralkanoic acid or mixtures thereof in the presence of one alkane or aryl sulfonic acid and a condensing agent. Also disclosed are novel modifiable poly(aralkyl ketone)s obtainable by the processes of the inventions.

  揭示了一种制备具有主链中活性亚甲基基团的可修改聚芳基酮的方法，包括在一烷烃或芳基磺酸和缩合剂的存在下，反应芳基酸或其混合物。还揭示了通过所述发明的方法获得的新型可修改聚芳基酮。