1-(甲硫基甲基)吡唑 | 73844-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(甲硫基甲基)吡唑
• 英文名称: 1-(methylthiomethyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(Methylsulfanylmethyl)pyrazole
• CAS: 73844-88-9
• 化学式: C₅H₈N₂S
• 分子量: 128.198
• InChiKey: FCVAJCZZNBNUON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 1-(甲硫基甲基)吡唑 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到cis-dichloro-[1-(methylthiomethyl)pyrazole]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  具有和不具有NH基团作为氢键供体的钯（II）-吡唑螯合物的异构体的合成和结构。

  摘要：

  制备了四个新的含有吡唑环和膦或硫醚的配体，并将其转化为顺式-二氯钯（II）配合物。配体中的两个特别值得注意，是侧链连接在吡唑碳上而不是在氮上。新的金属配合物包括二氯[3-（二苯基膦甲基）吡唑]钯（II）（1-PdCl2）和二氯[3-（甲硫基甲基吡唑）钯]（II）（2-PdCl2），两者均具有NH基团。潜在的质子或氢键供体。为了比较，制备了缺少NH基团的异构体配合物：二氯[1-（二苯基膦基甲基）吡唑]钯（II）（3-PdCl2）和二氯[1-（甲基硫代甲基）吡唑]钯（II）（4-PdCl2）。通过X射线晶体学测定，发现所有四个络合物均具有稍微扭曲的正方形平面几何形状。含有NH基的配合物1-PdCl2和2-PdCl2既显示分子间氢键，又显示分子内氢键，而异构体3-PdCl2和4-PdCl2则不。报告了以下化合物的单晶X射线结构测定结果：1-PdCl2，空间群P1，a = 8.4488（9）A，b

  DOI：

  10.1021/ic990995q
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1H-pyrazole 反应 24.0h， 生成 1-(甲硫基甲基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  N-(tert-Butyldimethylsilyl)imidazole and related heterocycles: ¹³C nuclear magnetic resonance study and reaction with dimethylsulfoxide

  摘要：

  N-叔丁基二甲基硅基衍生物的咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑、1,2,4-三唑和苯并三唑是从叔丁基二甲基氯硅烷和相应的杂环化合物制备的。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行鉴定。碳核磁共振谱图确认在常温下不存在分子间硅基交换。在升高温度（130-160°C）时，硅基交换确实发生。N-叔丁基二甲基硅基或N-三甲基硅基杂环与二甲亚砜反应，得到咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑和1,2,4-三唑的N-(甲硫基)甲基衍生物。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行表征。提出了一种涉及Pummerer重排的机制来解释这些结果。

  DOI：

  10.1139/v80-010

文献信息

• JANZEN A. F.; LYPKA G. N.; WASYLISHEN R. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 415
  作者：JANZEN A. F.、 LYPKA G. N.、 WASYLISHEN R. E.

  DOI：——

  日期：——
• JANZEN A. F.; LYPKA G. N.; WASYLISHEN R. E., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 1, 60-64
  作者：JANZEN A. F.、 LYPKA G. N.、 WASYLISHEN R. E.

  DOI：——

  日期：——