1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-3,3′-methylenediimidazolium | 1192218-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-3,3′-methylenediimidazolium
• 英文别名: 1,1'-bis(3-sulfonatopropyl)-3,3'-methylenediimidazolium；methylenebis-[N,N’(propanesulfonate)imidazolium]；methylenebis-[N,N'-(propanesulfonate)imidazolium]；H2C(HIm(PrSO3))2；3-[3-[[3-(3-Sulfonatopropyl)imidazol-1-ium-1-yl]methyl]imidazol-3-ium-1-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 1192218-06-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₆S₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: AVRGNMMAYLRJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-3,3′-methylenediimidazolium 、 sodium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性过渡过渡金属的N-杂环碳烯络合物在甲酸/碳酸氢盐平台上制氢和储存氢

  摘要：

  合成和两种水溶性的表征双- ñ铑-杂环卡宾（NHC）配合物和铱被呈现。两种化合物在由甲酸生成H 2和将碳酸氢盐氢化成甲酸方面均具有活性。铑衍生物在两个反应中最活跃，生成H 2的TOF达到39 000 h -1，TON达到449 000 。催化氢化反应在高压釜系统中进行并分析在使用集成的峰面积11 H NMR谱。使用装有压力传感器的Fisher-Porter瓶研究了甲酸的分解。通过监测气体流速测试了析氢的长期稳定性。该程序不需要任何添加剂，例如胺或惰性气体条件。与实验结果一致的密度泛函理论计算表明，碳酸氢盐的还原机理涉及第二个催化剂分子，该分子提供了一种外部氢化物作为还原剂。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600861
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 1,1'-(1,2-ethanediyl)bis(imidazole) 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,1′-bis(3-sulfonatopropyl)-3,3′-methylenediimidazolium
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾螯合物的水溶性钯（II）配合物的合成及其在1-苯基乙醇的好氧氧化中的应用

  摘要：

  报道了含有N-杂环卡宾螯合配体的钯（II）配合物的合成。这些螯合配体具有亚甲基或亚乙基环桥以及磺酸盐，碳酸盐或铵官能团，以使络合物可溶于水。已经制备了双-[（双-NHC）2 PdX 2 ]（X ＝ Cl，Br或I）和四碳烯[（双-NHC）2 Pd]复合物，并确定了其中的两个的晶体结构。NHC配体在正常（C2结合）或异常（C4结合）模式下与金属中心配位。在水中已经研究了涉及形成NHC-Pd键或转移NHC配体的方法。还讨论了双卡宾配合物作为有氧氧化1-苯基乙醇的催化剂的行为。

  DOI：

  10.1039/c7dt00643h

文献信息

• Sulfonate- or carboxylate-functionalized N-heterocyclic bis-carbene ligands and related water soluble silver complexes
  作者：Grazia Papini、Maura Pellei、Giancarlo Gioia Lobbia、Alfredo Burini、Carlo Santini

  DOI：10.1039/b906994a

  日期：——

  New N-heterocyclic carbene ligand precursors H2C(HTzR)2} and H2C(HImR)2} (HTz = 1,2,4-triazole; HIm = imidazole; R = PrSO3 or EtCOO) were obtained starting from the compounds bis(1,2,4-triazol-1-yl)methane and bis(imidazol-1-yl)methane. The related silver(I) carbene complexes were prepared in degassed water solution by treatment of the triazolium or imidazolium species with Ag2O, resulting in well-characterized and water soluble bimetallic complexes of general formula Na2[H2C(TzR)2]2Ag2} and Na2[H2C(ImR)2]2Ag2}. In these metallacycles every silver atom is coordinated to two triazolin- or imidazolin-2-ylidene rings, belonging to two different dicarbene units.

  从双(1,2,4-三唑-1-基)甲烷和双(咪唑-1-基)甲烷出发，得到了新型N-杂环卡宾配体前体H2C(HTzR)2}和H2C(HImR)2}（HTz=1,2,4-三唑；HIm=咪唑；R=PrSO3或EtCOO）。通过用Ag2O处理三唑镛或咪唑镛物种，在脱气水溶液中制备了相关的银(I)卡宾配合物，得到了具有明确结构且水溶性的双金属配合物，其通式为Na2[H2C(TzR)2]2Ag2}和Na2[H2C(ImR)2]2Ag2}。在这些金属环中，每个银原子都与两个三唑林-或咪唑林-2-亚甲基环配位，这些环属于两个不同的二卡宾单元。
• Aqueous-Phase Chemistry of η³-Allylpalladium(II) Complexes with Sulfonated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands: Solvent Effects in the Protolysis of Pd–C Bonds and Suzuki–Miyaura Reactions
  作者：Juan M. Asensio、Román Andrés、Pilar Gómez-Sal、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00635

  日期：2017.11.13

  synthesis of water-soluble η3-allyl Pd(II) complexes containing sulfonated N-heterocyclic carbene (NHC) ligands of general formula [Pd(NHC)n(η3-allyl)Cl2–n] is reported (n = 1 (1) or 2 (8)). Monocarbene complexes were obtained with the most sterically hindered NHC ligands, and biscarbenes with the less sterically hindered NHCs. The behavior of the isolated complexes in water under acidic, neutral, or alkaline

  水溶性η的合成3含有磺化-烯丙基钯（II）络合物ñ -杂环卡宾（NHC）配体的通式[钯（NHC）Ñ（η 3 -烯丙基）氯-2- Ñ ]报道（Ñ = 1（1）或2（8））。获得了具有最受空间阻碍的NHC配体的单碳烯配合物，以及具有受较少位阻的NHC的双卡宾。已经研究了分离的配合物在酸性，中性或碱性条件下在水中的行为。该络合物在中性或碱性条件下在水中相当稳定，尽管在这些条件下会发生氯配体被水或氢氧化物置换的情况。在酸性介质中，Pd–NHC键是被质子分解的，特别值得注意的是，对于具有较少空间受阻的NHC配体的配合物，这种质子分解优先于Pd–烯丙基键的分解。此行为与在二甲基亚砜（dmso）中观察到的行为相反，在二甲基亚砜（dmso）中，用布朗斯台德酸处理后，Pd-烯丙基键选择性地断裂。此外，Pd–NHC键断裂通过加入强的σ供体配体（如氰化物）而得到促进。复杂的1a是在纯净水中在中等条件下（通常为0
• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Sulfonated Water-Soluble N-Heterocyclic Carbene Silver(I) Complexes: Behavior in Aqueous Medium and as NHC-Transfer Agents to Platinum(II)
  作者：Edwin A. Baquero、Gustavo F. Silbestri、Pilar Gómez-Sal、Juan C. Flores、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/om400228s

  日期：2013.5.13

  afforded mono(carbenes) of general formula Na[AgCl(NHC)] (3). The solvent-dependence of the reaction product can be rationalized on the basis of the equilibrium [AgCl2]− ↔ AgCl + Cl–. The precipitation of silver chloride is more favored in protic solvents than in aprotic solvents such as dmso, thus explaining the formation of bis(carbenes) in water. The formation of silver chloride may also promote

  该报告描述了带有磺化单或双阴离子N-杂环卡宾配体的水溶性银（I）和铂（II）配合物的合成。因此，在水中用氧化银（I）处理相应的两性离子咪唑鎓衍生物，得到了光敏双（卡宾）配合物Ag [Ag（NHC）2 ]（2 Ag +），该配合物转化为稳定的盐Na [Ag （NHC）2 ]（2）加入氯化钠。相反，在dmso中进行相同的反应可得到通式Na [AgCl（NHC）]（3）的单（卡宾）。的反应产物的溶剂-依赖性可以平衡的基础上进行合理化[氯化银2 ] - ↔的AgCl +氯–。质子溶剂中的氯化银沉淀比非质子溶剂（如dmso）更有利，因此可以解释水中双（卡宾）的形成。在某些条件下，氯化银的形成还可以促进NHC银配合物的水解。水溶性铂（II）配合物Na [PtCl 2（dmso）（NHC）]是通过使用单（卡宾）银配合物3作为卡宾转移剂或通过将咪唑鎓盐与顺式-[PtCl 2（dmso）2 ]在NaHCO
• [EN] CATALYSTS FOR THE TRANSFORMATION OF CARBON DIOXIDE AND GLYCEROL TO FORMIC ACID AND LACTIC ACID AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEURS POUR LA TRANSFORMATION DE DIOXYDE DE CARBONE ET DE GLYCÉROL EN ACIDE FORMIQUE ET EN ACIDE LACTIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2018213821A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Catalysts and methods for transformation of glycerol and a carbon feedstock, such as CO2, a carbonate salt or a bicarbonate salt, are described herein. Homogeneous catalysts include compounds of formula M[NHC-R-linker]aLbXc, where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group, linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3. Heterogeneous catalysts include a solid support with a catalytically active compound immobilized on the solid support, where the catalytically active compound has the formula M[NHC-R-linker]aLbXc where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group; linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3.

  本文描述了用于转化甘油和碳原料（如CO2、碳酸盐或碳酸氢盐）的催化剂和方法。均相催化剂包括具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物的化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基，linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。非均相催化剂包括具有固体支撑物的催化活性化合物固定在固体支撑物上，其中催化活性化合物具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基；linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。