3-(2-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one | 78344-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-aethyl)-dihydro-furan-2-on；3-(2-hydroxy-ethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；3-(2'-hydroxylethyl)-dihydro-2(3H)-furanone；2-(2-hydroxyethyl)-γ-butyrolactone；3-(2'-hydroxyethyl)-dihydro-2(3H)furanone；3-(2-hydroxyethyl)-dihydro-3H-furan-2-one；3-(2-Hydroxyethyl)oxolan-2-one
• CAS: 78344-32-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD28361303
• 分子量: 130.144
• InChiKey: VETGLMIFHQKKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one 、 甲醇 生成 2-vinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  BECKER, RAINER;ECKHARDT, HEINZ;FISCHER, ROLF;SPIEGLER, WOLFGANG;VAGT, UWE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 乙酰乙酸甲酯 在 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-(2-hydroxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of butyrolactones

  摘要：

  本发明涉及一种制备γ-丁内酯的方法。

  公开号：

  EP1911752A1

文献信息

• Preparation of alpha-substituted upsilon-butyrolactones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04831166A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  .gamma.-butyrolactones of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms which may be substituted by lower alkoxy or acyloxy and R.sup.2 is hydrogen or straight-chain or branched alkyl which is unsubstituted or substituted by a functional group or is aryl, are prepared by reacting an alkylene oxide of the general formula II ##STR2## with an acylacetate of the general formla III ##STR3## where R.sup.1 and R.sup.2 have the above meanings and R.sup.3 and R.sup.4 are each alkyl of 1 to 6 carbon atoms or aryl, and R.sup.4 may furthermore be hydrogen, in the presence of a catalyst at elevated temperatures, by a process in which the reaction is carried out in the presence of an alkali metal halide, of an ammonium halide, preferably a quaternary ammonium halide, of a phosphonium halide, of an alkali metal phosphate or of an alkali metal carbonate at from 20.degree. to 200.degree. C. and under from 1 to 50 bar.

  通式I中的.gamma.-丁内酯如下：##STR1## 在此式中，R.sup.1是氢或1至4个碳原子的烷基，可能被较低的烷氧基或酰氧基取代，而R.sup.2是氢或直链或支链烷基，未被取代或被功能基取代，或芳基。该方法通过在催化剂的存在下，在升高温度下将通式II的烷氧化物和通式III的酰乙酸酯反应来制备.gamma.-丁内酯。在此过程中，反应在碱金属卤化物、铵盐卤化物（优选为季铵盐卤化物）、磷盐卤化物、碱金属磷酸盐或碱金属碳酸盐的存在下进行，在20℃至200℃和1至50巴下进行。在此式中，R.sup.1和R.sup.2具有上述含义，而R.sup.3和R.sup.4各自是1至6个碳原子的烷基或芳基，R.sup.4还可能是氢。
• Preparation of tetrahydropyran-4-carboxylic acid and esters thereof
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05371246A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  A process for the preparation of tetrahydropyran-4-carboxylic acid and esters thereof of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 denotes hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl, or aryl by the reaction of a dihydro-2(3H)furanone of the general formula II ##STR2## in which R.sup.2 denotes hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or --CO--R.sup.3 and R.sup.3 denotes hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, with water or an alcohol of the general formula III R.sup.1 --OH (III), in which R.sup.1 has the aforementioned meaning, at temperatures ranging from 200.degree. to 350.degree. C. in the presence of a heterogenous acid catalyst, in which use is made of a fixed heterogenous acid catalyst.

  一种制备一般式I的四氢吡喃-4-羧酸及其酯的方法，其中R1表示氢、C1-C6烷基、C5-C8环烷基或芳基，通过将一般式II的二氢-2（3H）呋喃酮与水或一般式III R1-OH（III）的醇反应，其中R1具有上述含义，在200℃至350℃的温度下，在固定的异相酸催化剂的存在下进行。
• Verfahren zur Herstellung von alpha-substituierten gamma-Butyrolactonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0246581A2

  公开（公告）日：1987-11-25

  Verfahren zur Herstellung von γ-Butyrolactonen der allgemeinen Formel I in der R¹ für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen steht, die durch eine niedere Alkoxygruppe oder Acyloxygruppe substituiert sein kann und R² gleich Wasserstoff oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch eine funktionelle Gruppe substituiert sein kann, oder aber eine Arylgruppe bedeuten kann, durch Umsetzen von einem Alkylenoxid der allgemeinen Formel II mit einem Acylessigsäureester der allgemeinen Formel III in der R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, und R³ und R⁴ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, oder eine Aryl­gruppe stehen und R⁴ zusätzlich Wasserstoff bedeuten kann, in Gegenwart von Katalysatoren bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Alkalihalogenids, eines Ammoniumhalogenids, vorzugsweise eines quartären Ammoniumhalogenids, eines Phosphoniumhalogenids, eines Alkali-Phosphats oder eines Alkali-Carbonats bei Temperaturen von 20 bis 200°C, und einem Druck von 1 bis 50 bar durchführt.

  通式 I γ-丁内酯的制备工艺 其中 R¹ 是氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，可被低级烷氧基或酰氧基取代，以及 R² 是氢或直链或支链烷基，可选择被官能团或芳基取代、 将通式 II 的环氧亚烷基与酰基乙酸反应 与通式 III 的酰基乙酸酯反应 其中 R¹ 和 R² 具有上述含义，且 R³ 和 R⁴ 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或芳基，以及 R⁴ 还可以表示氢、 在催化剂存在下，在高温下进行、 其特征在于，反应是在碱金属卤化物、卤化铵（最好是季铵卤化物）、卤化鏻、碱金属磷酸盐或碱金属碳酸盐存在下，在 20 至 200°C 温度和 1 至 50 巴压力下进行的。
• Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyran-4-carbonsaeureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0284969A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyran-4-carbonsäureestern der Formel in der R₁ einen Alkylrest, einen Cycloalkylrest oder einen Arylrest bedeutet, durch Umsetzung von Butyrolactonen der Formel in der R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Acylgruppe der Formel -CO-R₃ und R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit Alkoholen der Formel     R₁-OH      III, bei Temperaturen von 150 bis 400°C in Gegenwart von sauren Katalysatoren.

  式中 R₁ 为烷基、环烷基或芳基的四氢吡喃-4-羧酸酯的制备工艺 式中 R₁ 为烷基、环烷基或芳基的四氢吡喃-4-羧酸酯的制备工艺，通过与式中的丁内酯反应制得 其中 R₂ 表示氢原子、烷基或式 -CO-R₃ 的酰基，R₃ 表示氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，与式 R₁-OH III、 在酸性催化剂存在下，温度为 150 至 400°C。
• Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyran-4-carbonsäure und ihren Estern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0584663A2

  公开（公告）日：1994-03-02

  Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyran-4-carbonsäure und ihren Estern der allgemeinen Formel I in der R¹Wasserstoff, C₁- bis C₆-Alkyl, C₅- bis C₈-Cycloalkyl oder Aryl bedeutet, durch Umsetzung von Dihydro-2(3H)furanonen der allgemeinen Formel II in der R²Wasserstoff, C₁- bis C₆-Alkyl oder -CO-R³ und R³Wasserstoff oder C₁- bis C₆-Alkyl bedeuten, mit Wasser oder Alkoholen der allgemeinen Formel III         R¹-OH   (III), in der R¹ die oben genannte Bedeutung hat, bei Temperaturen von 200 bis 350°C in Gegenwart von sauren Heterogenkatalysatoren, indem man fest angeordnete sauren Heterogenkatalysatoren einsetzt.

  通式 I 的四氢吡喃-4-羧酸及其酯的制备工艺 在 R¹为氢、C₁- 至 C₆-烷基、C₅- 至 C₈-环烷基或芳基 通过通式 II 的二氢-2(3H)呋喃酮的反应 在 R² 是氢、C₁- 至 C₆- 烷基或 -CO-R³ 和 R³ 表示氢或 C₁- 至 C₆- 烷基 与水或通式 III 的醇混合 R¹-OH (III)、 其中 R¹ 具有上述含义，通过使用牢固排列的酸性杂环催化剂，在酸性杂环催化剂存在下，在 200 至 350°C 的温度下进行。