1,3-bis(3-tolyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3-tolyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one；1,3-bis(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NSBPAQMKLQXTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-tolyl)-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以224 mg的产率得到(E)-1,3-di-m-tolylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AIBN 和烯丙醇的铜催化克莱森重排

  摘要：

  开发了一种以 AIBN 为腈源的烯丙醇合成N-氰甲基酰胺的新方法。由于与铜催化剂的配位作用，通过异丁腈自由基的偶联形成酮亚胺中间体。铜激活的酮亚胺随后可以被烯丙醇拦截并进行克莱森重排以提供N -氰甲基酰胺。还描述了N -氰甲基酰胺产物的进一步官能团转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02298
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 、 3'-甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-bis(3-tolyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙胺或烯丙醇与H 2作为唯一还原剂的烯丙基-烯丙基还原偶联

  摘要：

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03865

文献信息

• Metal-free allylation of electron-rich heteroaryl boronic acids with allylic alcohols
  作者：Xue-Dong Li、Li-Jun Xie、De-Long Kong、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.047

  日期：2016.4

  cross-coupling of heteroaryl boronic acids with allylic alcohols under catalyst-free reaction conditions is described. The developed procedure is simple, works under external oxidant- and metal-free conditions, and proves to be very general with an unprecedented ortho-selectivity. This approach represents one of the very few examples of ortho-functionalization of boronic acids.

  描述了在无催化剂的反应条件下杂芳基硼酸与烯丙基醇的方便且区域选择性的交叉偶联。所开发的方法很简单，可以在无外部氧化剂和无金属的条件下工作，并且证明是非常通用的，具有空前的邻位选择性。该方法代表了硼酸的邻官能化的极少数实例之一。
• Dynamic Kinetic Resolution Approach for the Asymmetric Synthesis of Tetrahydrobenzodiazepines Using Transfer Hydrogenation by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Kosaku Horiguchi、Eri Yamamoto、Kodai Saito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/chem.201601611

  日期：2016.6.6

  Asymmetric synthesis of tetrahydrobenzodiazepines was achieved by transfer hydrogenation of dihydrobenzodiazepines with benzothiazoline having a hydrogen‐bonding donor substituent by means of a newly synthesized chiral phosphoric acid. This method was applicable to various racemic dihydrobenzodiazepines to give the corresponding products in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities

  四氢苯并二氮杂卓的不对称合成是通过新合成的手性磷酸与具有氢键供体取代基的苯并噻唑啉转移氢化而实现的。该方法适用于各种外消旋二氢苯并二氮杂卓，利用动态动力学拆分，以良好的非对映选择性和对映选择性，以良好的收率得到相应的产物。此外，理论研究充分阐明了在3,3'-位的大取代基对催化剂和苯并噻唑啉上的氢键供体取代基的影响。
• 一种1,3,5-三芳基苯化合物的合成方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN105037072B

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明公开了一种1,3,5‑三芳基苯化合物的合成方法，将查尔酮衍生物和无机碱溶于二甲基亚砜中，在空气中，于40～80℃反应3～8小时后，经分离纯化，即得所述1,3,5‑三芳基苯化合物，其中查尔酮衍生物和无机碱的摩尔比为1:1～6，每摩尔查尔酮衍生物需4～8mL二甲基亚砜，上述查尔酮衍生物的结构通式如下：其中Ar1和Ar2均为芳基。本发明的原料易得，操作简单，反应条件温和，无需过渡金属催化剂，反应专一性强,对含碱性基团底物适用性强，不产生卤素或硼酸等废产物，后处理简便且绿色。
• Direct deoxygenation of active allylic alcohols <i>via</i> metal-free catalysis
  作者：Qiaowen Liu、Feng Han、Hongfeng Zhuang、Tong Zhang、Na Ji、Chengxia Miao

  DOI：10.1039/d1ob02168k

  日期：——

  system was mainly suitable for aromatic allylic alcohols, and the yield was excellent as determined via gram-scale synthesis. The main product was double bond near the side of a more electron-rich aryl group when allylic alcohols featuring different substituents at the 1 and 3 positions were used as the substrates. Deuterium-labelled experiments clearly demonstrated that the hydrogen source was the

  实现了由布朗斯台德酸催化的高活性烯丙醇的直接无金属脱氧，避免了繁琐的反应步骤并消除了金属污染。通过考察一系列布朗斯台德酸、醇、反应温度等，以10 mol% TsOH·H 2 O为催化剂，2当量时，收率高达94%。以对甲基苯甲醇为还原剂，在 80 °C 反应 2 h。该体系主要适用于芳香族烯丙醇，收率良好克级合成。当使用在 1 位和 3 位具有不同取代基的烯丙醇作为底物时，主要产物是靠近更富电子的芳基一侧的双键。氘标记实验清楚地表明氢源是对甲基苯甲醇的亚甲基，其他对照实验表明存在两种醚中间体。有趣的是，烯丙基苄基醚的原位氢转移是一个关键过程，但动力学同位素效应研究 ( k H / k D= 1.28）表明C-H键断裂不是速率决定步骤。提出了一种可能的机制，涉及碳正离子、醚中间体和氢转移。
• Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines Catalyzed by 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-Butyl Nitrite (TBN)/O2
  作者：Dongping Cheng、Jing-Hua Li、Xiaoliang Xu、Hongshuang Xia、Huafang Gu、Yawei Wang

  DOI：10.1055/a-2156-7470

  日期：2023.12

  uracils/thiouracil with 1,3-diarylpropenes is disclosed. It undergoes oxidative coupling, intramolecular cyclization, and dehydro-aromatization to provide multi-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidines/thiopyrido[2,3-d]pyrimidines in moderate to excellent yields. It has the advantages of high atom economy, green terminal oxidant, and metal-free conditions.

  公开了在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化下，尿嘧啶/硫尿嘧啶与1,3-二芳基丙烯的高效串联氧化反应。它经历氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化，以中等至优异的产率提供多取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶/硫代吡啶并[2,3-d]嘧啶。具有原子经济性高、末端氧化剂绿色、无金属条件等优点。