2-(1-((((R)-1-(3-bromophenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl)sulfanyl) methyl)cyclopropyl)acetonitrile | 1433669-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1-((((R)-1-(3-bromophenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl)sulfanyl) methyl)cyclopropyl)acetonitrile
• 英文别名: (R)-2-(1-(((1-(3-bromophenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropyl)acetonitrile；2-[1-[[(1R)-1-(3-bromophenyl)-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetonitrile
• CAS: 1433669-59-0
• 化学式: C₂₄H₂₈BrNOS
• 分子量: 458.462
• InChiKey: BUXPZEHDJRFXHS-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-((((R)-1-(3-bromophenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl)sulfanyl) methyl)cyclopropyl)acetonitrile 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Montelukast sodium
  参考文献：
  名称：

  抗哮喘药物孟鲁司特钠的新型实用合成

  摘要：

  摘要 描述了一种新的、实用的抗哮喘药物孟鲁司特钠的合成方法。关键步骤是通过使用 (-)-DIP-Cl 手性还原酮酯 9 合成腈衍生物 4，通过 Wittig 反应合成乙烯基喹啉骨架 16，以及腈 4 与乙烯基喹啉 16 的 Heck 偶联。 该方法操作简单适合原料药的工业化生产。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.684755
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3-bromo-phenyl)-3-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propan-1-ol 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-((((R)-1-(3-bromophenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl)sulfanyl) methyl)cyclopropyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗哮喘药物孟鲁司特钠的新型实用合成

  摘要：

  摘要 描述了一种新的、实用的抗哮喘药物孟鲁司特钠的合成方法。关键步骤是通过使用 (-)-DIP-Cl 手性还原酮酯 9 合成腈衍生物 4，通过 Wittig 反应合成乙烯基喹啉骨架 16，以及腈 4 与乙烯基喹啉 16 的 Heck 偶联。 该方法操作简单适合原料药的工业化生产。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.684755

文献信息

• Synthetic Commun. 2013, 43, 2050-2056
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• New and Practical Synthesis of Montelukast Sodium, an Antiasthmatic Drug
  作者：M. Saravanan、B. Satyanarayana、P. Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2012.684755

  日期：2013.8.3

  Abstract A new and practical synthesis of montelukast sodium, an antiasthmatic drug, is described. The key steps are the synthesis of nitrile derivative 4 by chiral reduction of keto ester 9 using (−)-DIP-Cl, synthesis of vinylquinoline framework 16 by Wittig reaction, and Heck coupling of nitrile 4 with vinylquinoline 16. The method is operationally simple and suitable for the industrial production

  摘要 描述了一种新的、实用的抗哮喘药物孟鲁司特钠的合成方法。关键步骤是通过使用 (-)-DIP-Cl 手性还原酮酯 9 合成腈衍生物 4，通过 Wittig 反应合成乙烯基喹啉骨架 16，以及腈 4 与乙烯基喹啉 16 的 Heck 偶联。 该方法操作简单适合原料药的工业化生产。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要