8-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 168837-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 168837-39-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: GSUJVBYDVUYTAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 sodium iodide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到bis(8-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  碘化物促进的咪唑并吡啶转化为硫桥联的咪唑并吡啶或1,2,4-噻二唑

  摘要：

  NaI促进的顺序双碳-硫键形成被开发出来，以提供硫桥联的咪唑并吡啶，使用去氧氟烷作为硫源，在室温下仅需15分钟。使用该方法，咪唑并[1,5-一个]吡啶也可转化为1,2,4-噻二唑在铵盐的存在下与两个碳的形成-硫和氮-硫键。这种机械上独特的方法的特点是其基材范围广，对过渡金属的要求低以及条件温和。

  DOI：

  10.1039/d1cc01044a
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  制备电子缺陷型咪唑并[1,2- a ]吡啶及相关杂环的一般方法

  摘要：

  提出了一种在温和条件下制备咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系的新方法。在催化的Sc（OTf）3存在下，在高温（80–140°C）下，在乙腈中用甲苯磺酸二甲基缩酮酯处理2-氨基吡啶，可得到高产率的咪唑并[1,2- a ]吡啶产物。该成环方法广泛适用于电子贫乏的2-氨基吡啶，并通过溴代酮与富电子和中性底物的反应，与经典的咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系制备显示出互补性。讨论了过程的范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02966

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Metal-Free Regioselective Alkylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with N-Hydroxyphthalimide Esters under Organic Photoredox Catalysis
  作者：Can Jin、Bin Sun、Tengwei Xu、Liang Zhang、Rui Zhu、Jin Yang、Min Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1691567

  日期：2020.3

  A visible-light-induced direct C–H alkylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. It proceeds at room temperature by employing inexpensive Eosin Y as a photocatalyst and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters as alkylation reagents. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) were tolerated in this protocol, giving the corresponding

  已开发出可见光诱导的咪唑并 [1,2-a] 吡啶直接 C-H 烷基化。它通过使用廉价的曙红 Y 作为光催化剂和烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂在室温下进行。该协议允许使用源自脂肪族羧酸（初级、二级和三级）的各种 NHP 酯，从而以中等至极好的收率提供相应的 C-5 烷基化产品。机理研究表明，该过程涉及自由基脱羧偶联途径。
• Mild and Regioselective Three‐component Heteroarylation‐Nitration of Alkenes with Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Jie Zhang、Shentong Xie、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000078

  日期：2020.5.26

  An efficient and regioselective three‐component heteroarylation‐nitration of alkenes with imidazo[1,2‐a ]pyridines and tert ‐butyl nitrite has been developed. The process tolerants a variety of functional groups under mild conditions in the absence of catalysts and additives to give nitro functionalized imidazo[1,2‐a ]pyridine derivatives in moderate to good yields. The reaction is also applicable

  已经开发了一种高效的区域选择性烯烃三元杂芳基硝化硝化反应，该硝化反应包括咪唑并[1,2- a ]吡啶和亚硝酸叔丁酯。在没有催化剂和添加剂的条件下，该工艺可在温和条件下耐受各种官能团，从而以中等至良好的收率得到硝基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该反应也适用于其他一些氮杂杂环。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• 一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与应用和基于其的索尼吉布的合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112209972A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明属于有机合成及化学催化技术领域，公开了一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与其在室温空气条件下高效催化C‑N偶联反应的应用，和基于其的索尼吉布的合成方法。本发明的大位阻氮杂环卡宾钯配合物结构以二苯基咪唑为主配体骨架、官能团化烯丙基为辅助配体，通过在催化剂的金属中心旁边引入官能团化烯丙基作为辅助配体，具有显著提升的催化活性及稳定性，可应用于高效催化C‑N偶联反应，特别是可在室温条件下高效催化C‑N偶联反应，并能得到高达99％的收率。本发明还提供了一种以芳基/脂肪胺、芳基氯代物为反应物，钯催化体系催化下，室温下三步法合成索尼吉布的方法，本发明合成方法步骤少、总收率可高达74.5％。