4-(methylthio)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1314961-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(methylthio)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-4-(methylthio)isocoumarin；4-Methylsulfanyl-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 1314961-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: KDARWVBPYYOUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到4-(methylsulfinyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过DMSO / [D6] DMSO和SOCl2介导的区域选择性分子内环化2-炔基苯甲酸的4-（甲硫基）异色酮骨架的构建

  摘要：

  发现DMSO / SOCl 2是分子内环化2-炔基苯甲酸酯或2-炔基苯甲酸的有效系统，可通过区域选择性亲电的6-endo-dig环化反应提供生物学上有趣的4-（甲硫基）异壬酮。DMSO既充当溶剂，又充当硫源，也可以用其氘代的对应物[D 6 ] DMSO代替，从而可以掺入SCD 3部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901723
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲酸甲酯 、 二甲基亚砜 在 氯化亚砜 作用下， 以95%的产率得到4-(methylthio)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过DMSO / [D6] DMSO和SOCl2介导的区域选择性分子内环化2-炔基苯甲酸的4-（甲硫基）异色酮骨架的构建

  摘要：

  发现DMSO / SOCl 2是分子内环化2-炔基苯甲酸酯或2-炔基苯甲酸的有效系统，可通过区域选择性亲电的6-endo-dig环化反应提供生物学上有趣的4-（甲硫基）异壬酮。DMSO既充当溶剂，又充当硫源，也可以用其氘代的对应物[D 6 ] DMSO代替，从而可以掺入SCD 3部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901723

文献信息

• 异香豆素类衍生物的合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN110372660B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了异香豆素类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将原料2‑((2‑R2)‑乙炔基)苯甲酸甲酯(II)溶于二甲基亚砜或氘代二甲基亚砜中，滴入二氯亚砜，反应，得到异香豆素类衍生物(I)；本发明具有操作简单，原料价廉易得，反应条件温和，反应时间短，收率理想等优点。
• Regioselective Synthesis of Isochromenones by Iron(III)/PhSeSePh-Mediated Cyclization of 2-Alkynylaryl Esters
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Simone Pinton、Davi F. Back、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo201211s

  日期：2011.8.19

  A series of 4-Se-(Te, S)-isochromenones and 3-substituted isochromenones were synthesized in good yields via FeCl3-mediated cyclization of alkynylaryl esters with different diorganyl dichalcogenides. This methodology was carried out at room temperature, using inexpensive and environmentally friendly iron salts as metallic source and under air atmosphere. The reaction showed to be tolerant to a range of substituents bonded into the aromatic ring of the diorganyl dichalcogenides as well as to alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom. Alternatively, the cyclization reaction of 2-alkynylaryl esters with FeCl3, in the absence of diorganyl dichalcogenide, gave the isochromenones without the chalcogen moiety in the structure. This approach proved to be highly regioselective, providing only six-membered ring products, once the possible five-membered products were not observed in any experiments.
• Construction of 4-(Methylthio)isochromenones Skeleton through Regioselective Intramolecular Cyclization of 2-Alkynylbenzoate Mediated by DMSO/[D₆ ]DMSO and SOCl₂
  作者：Xuechan An、Beibei Zhang、Xiaoxian Li、Tianshu Du、Zhenkang Ai、Chenglin Zhang、Jun Xu、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.1002/ejoc.201901723

  日期：2020.2.21

  DMSO/SOCl2 was found to be an effective system for the intramolecular cyclization of 2‐alkynylbenzoates or 2‐alkynylbenzoic acids to afford biologically interesting 4‐(methylthio)isochromenones through a regioselective electrophilic 6‐endo‐dig cyclization. DMSO acts as both solvent and sulfur source and can also be replaced with its deuterated counterpart [D6]DMSO, enabling the incorporation of the

  发现DMSO / SOCl 2是分子内环化2-炔基苯甲酸酯或2-炔基苯甲酸的有效系统，可通过区域选择性亲电的6-endo-dig环化反应提供生物学上有趣的4-（甲硫基）异壬酮。DMSO既充当溶剂，又充当硫源，也可以用其氘代的对应物[D 6 ] DMSO代替，从而可以掺入SCD 3部分。