3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrahydroxybenzene | 38689-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrahydroxybenzene
• 英文别名: 2,5-Dichlor-3,6-dihydroxy-p-hydrochinon；hudrochloranilic acid；3,6-dichloro-benzene-1,2,4,5-tetraol；3.6-Dichlor-1.2.4.5-tetraoxy-benzol；3,6-Dichlor-benzen-1,2,4,5-tetraol；(Hydrochloranilsaeure)；1,2,4,5-Tetrahydroxy-3,6-dichlorbenzol；3,6-dichlorobenzene-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 38689-22-4
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₄
• 分子量: 211.001
• InChiKey: JSGNONJXGUKOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrahydroxybenzene 、 乙酰氯 生成 1,2,4,5-tetraacetoxy-3,6-dichloro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Graebe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1868, vol. 146, p. 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯冉酸 在 sodium chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 盐酸 、 高氯酸 为溶剂， 生成 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrahydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌与s 2还原中心的反应

  摘要：

  Sn（II）和Ge（II）（在氯化物介质中）和In（I）（在高氯酸盐介质中）的水溶液与1,4-苯醌及其2，5-（OH）2和2，5-Cl 2 -3，6-（OH）2衍生物，将羰基官能团还原为1，4-（OH）2。对于Sn（II）和Ge（II），通过引入2,5-（OH）2取代基和通过s 2中心的氯阴离子化来加快反应。最具反应性降低的Sn（II）物种的SnCl 3 -为苯醌和二羟基醌，但SnCl 2（aq）x为二氯醌。Ge（II）的还原主要通过一种物种（可能是GeCl 4 2-）进行，该物种的氯化物比主要形式多一个。（OH）2 bzq-Ge（II）反应的活化配合物具有两个锗中心，其中只有一个与减少行为。减少这些醌类In（I）的速度是Sn（II）和Ge（II）的速度的10 2 –10 3倍，并且没有被Sn（II）和Ge（II）加速羟基化 的 醌 戒指。

  DOI：

  10.1039/b300055a

文献信息

• Hypovalent titanium and Ti(ii)–Ti(iii) interconversions
  作者：Basab Bijayi Dhar、Edwin S. Gould

  DOI：10.1039/b914989a

  日期：——

  Treatment of pink titanium(III) triflate (0.045 M) with HF in triflic acid (CH3SO3H) converts Ti(III) rapidly to a 1 : 1 mixture of TiIV and green TiII: (2 TiIII + 4 HF → TiF4 + TiII + 4 H+). This disproportionation is half complete when [HF] added is 0.027 M. Substituted 1,4-benzoquinones are reduced rapidly by Ti(III) in the absence of fluoride, yielding straightforward logarithmic curves, but reactions of the same quinones with Ti(II) in fluoride media exhibit more complex profiles, the major portions of which are zero order in oxidant. These reactions are strongly catalyzed by added Ti(IV). Analyses of complex curves are consistent with a reaction sequence initiated by Ti(II)–Ti(IV) disproportionation, forming Ti(III), which reacts with the quinone, yielding the quinhydrone, QH˙. The latter is rapidly reduced by Ti(II). Values of rate constants obtained from these analyses are in agreement with those for reductions of quinones by Ti(III), in the absence of fluoride.

  将粉红色钛(III)三氟甲磺酸盐 (0.045 M) 与氟化氢在三氟甲磺酸 (CH3SO3H) 中反应可迅速将钛(III)转化为 1:1 的钛(IV) 和绿色钛(II) 混合物： (2 TiIII + 4 HF → TiF4 + TiII + 4 H+). 当加入的 [HF] 为 0.027 M 时，该反应已完成一半。取代的 1,4-苯醌在无氟环境下被 Ti(III) 迅速还原，产生简单的对数曲线，但相同苯醌与 Ti(II) 在氟化物介质中的反应则展现出更复杂的特征，主要部分在氧化剂中呈零级反应。这些反应受到添加的 Ti(IV) 的强烈催化。对复杂曲线的分析表明，反应序列以钛(II)–钛(IV) 不相称反应为起始，形成钛(III)，随后与苯醌反应，生成奎氢醌（QH·）。后者被 Ti(II) 迅速还原。通过这些分析得到的速率常数值与钛(III) 在无氟情况下还原苯醌的速率常数相一致。
• Reductions by aquatitanium(ii)
  作者：Zhiyong Yang、Edwin S. Gould

  DOI：10.1039/b416975c

  日期：——

  Solutions of titanium(II), prepared by dissolving titanium wire in mixtures of hydrofluoric and triflic acids, reduce quinones, nitrosodisulfonate anion, and complexes of cobalt(III). When the oxidant is taken in excess, these reactions yield Ti(IV), whereas with excess reductant, the principal product is Ti(III). These reactions are compared with those by Ti(III). Despite differences in rate laws

  通过将钛丝溶解在氢氟酸和三氟甲磺酸混合物中制得的钛（II）溶液可还原醌，亚硝基二磺酸根阴离子和钴（III）的配合物。当氧化剂过量时，这些反应产生Ti（IV），而还原剂过量时，主要产物是Ti（III）。将这些反应与通过Ti（III）进行的反应进行比较。尽管速率法有所不同，但很明显两种还原剂（kTiII / kTiIII）的速率比仍远低于10（4），最小选择性对应于形式势的估计差异，在某些情况下为Ti（II），还原剂越强，反应越慢。对于Ti（III）和Ti（II）而言，在[Co（NH3）5X] 2+系列（其中X = F，Cl，Br和I）中的还原，氟络合物的反应比同系物更快，溴和碘配合物最慢，该顺序类似于Eu2 +还原的顺序，但与Cr（II）和Cu（I）的顺序相反。在最初的80-90％反应期间，与过量Ti（II）发生的[Co（NH3）5Br] 2+反应以非常独立于[氧化剂]的速率进行，这表明引发
• Square Grid Metal–Chloranilate Networks as Robust Host Systems for Guest Sorption
  作者：Christopher J. Kingsbury、Brendan F. Abrahams、Josie E. Auckett、Hubert Chevreau、A. David Dharma、Samuel Duyker、Qilin He、Carol Hua、Timothy A. Hudson、Keith S. Murray、Wasinee Phonsri、Vanessa K. Peterson、Richard Robson、Keith F. White

  DOI：10.1002/chem.201805600

  日期：2019.4.5

  cycles of adsorption and desorption. This compound exhibits a high affinity for volatile guest molecules, which could be identified within the framework by crystallographic methods. In situ neutron powder diffraction indicates a size‐shape complementarity leading to a strong interaction between host and guest for CO2 and CH4. Single‐crystal X‐ray diffraction experiments indicate significant interactions

  在适当比例的Et 4 N +存在下，氯苯甲酸二价阴离子与Y（NO 3）3反应导致形成（Et 4 N）[Y（can）2 ]，它由阴离子方格配位组成带有反阳离子交错层的聚合物片材。这些反阳离子，作为[Y（can）2之间的下蹲支柱薄板，导致方形网格薄板对齐，并随后生成垂直于薄板方向延伸的方形通道。发现晶体是多孔的并且在吸附和解吸循环之后保持结晶度。该化合物对挥发性客体分子表现出高亲和力，这可以通过晶体学方法在框架内确定。原位中子粉末衍射表明，大小形状的互补性导致主体与客体之间对CO 2和CH 4的强烈相互作用。X射线单晶衍射实验表明，主体框架与离散的I 2或Br 2分子之间存在显着的相互作用。一系列同构化合物（猫）[M III（X-an）2 ]，其中M = Sc，Gd，Tb，Dy，Ho，Er，Yb，Lu，Bi或In，cat = Et 4 N，Me 4 N和X-an =氯苯甲酸酯，溴甲酸酯或氰基氯
• Spin Exchange Effects on the Physicochemical Properties of Tetraoxolene-Bridged Bimetallic Complexes
  作者：Dong Guo、James K. McCusker

  DOI：10.1021/ic070005y

  日期：2007.4.1

  tris(2-aminoethyl)amine). Single-crystal X-ray structures have been obtained for complexes 1, 3, and 5; nearly identical C-C bond distances within the quinoidal ligand confirm the aromatic character of the bridge in each case. Complex 2 exhibits a temperature-independent magnetic moment of microeff = 1.64 +/- 0.04 microB in the solid state between 4 and 350 K, consistent with the CAsq,cat formulation of

  描述了由氧化还原活性氯苯甲酸酯配体桥接的一系列金属配合物的合成，物理和光谱性质。含有（CAcat，cat）4-配体的化合物，其中（CAcat，cat）4-代表氯胺酸酯的完全还原的芳族形式，是通过两种不同的方法由H2CA和H4CA原料制备的；相应的（CAsq，cat）3-类似物是通过四氟硼酸十甲基二茂铁铈进行单电子氧化而获得的。已制备出含有CrIII和GaIII与氯苯甲酸酯的均一和杂双金属配合物，得到以下六种配合物：[Ga2（tren）2（CAcat，cat）]（BPh4）2（1），[Ga2（tren）2（CAsq， cat）]（BPh4）2（BF4）（2），[GaCr（tren）2（CAcat，cat）]（BPh4）2（3），[GaCr（tren）2（CAsq，cat）]（BPh4）2 （BF4）（4），[Cr2（tren）2（CAcat，cat）]（BPh4）2（5）和[Cr2（tren
• Tuning Charge-State Localization in a Semiconductive Iron(III)–Chloranilate Framework Magnet Using a Redox-Active Cation
  作者：Martin P. van Koeverden、Brendan F. Abrahams、Deanna M. D’Alessandro、Patrick W. Doheny、Carol Hua、Timothy A. Hudson、Guy N. L. Jameson、Keith S. Murray、Wasinee Phonsri、Richard Robson、Ashley L. Sutton

  DOI：10.1021/acs.chemmater.0c03132

  日期：2020.9.8

  demonstrate that introducing noncovalent interactions between anionic metal–tetraoxolene frameworks and redox-active cations is an effective method to alter the electronic structure and properties of these porous frameworks. Moreover, they forecast the synthesis of new anionic metal–tetraoxolene compounds with diverse electronic and magnetic properties using this hitherto unused strategy.

  需要阐明调节多功能电活性，导电性和磁性多孔材料的性能的机制，以帮助其将来的应用。包含氧化还原活性指示剂（PhenQ）[Fe 2（Clan）3 ]·的二维（2D）混合价金属-四氧戊烯配位聚合物的合成与表征（1 ; c n – =去质子化3，报道了6-二氯-2，5-二羟基-1，4-苯醌； PhenQ 2+＝ 5，6-二氢吡嗪并[ 1,2,3,4 - lmn ] [1,10]-菲咯啉鎓。该PhenQ 2+的阳离子1引入其他可访问的框架氧化还原状态，并有效地指导配体价态的定位。静态和动态磁化率测量表明，二甲基甲酰胺（DMF）溶剂化物1b在T c = 31 K以下时发生自发磁化，而可变温度电导率测量表明1b是适度的半导体，电导率σ295K = 4.9× 10 –4 S cm –1（E a= 0.249（2）eV）。一致地，这些结果表明，在阴离子金属-四氧戊烯骨架与氧化还原活性阳离子之间引入非共价相互