25-hydroxy-5,6-trans-vitamin D₃ | 1233749-00-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxy-5,6-trans-vitamin D₃
• 英文别名: 25-hydroxyvitamin D；9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-3beta,25-diol；(1S,3E)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 1233749-00-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: JWUBBDSIWDLEOM-WIFPIRAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-hydroxy-5,6-trans-vitamin D₃ 在 9-乙酰基蒽 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到骨化二醇
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D3和1α，25-二羟基维生素D3及其同位素内标化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种25‑羟基维生素D3和1α，25‑二羟基维生素D3及其同位素标记内标物化合物的制备方法，包括如下步骤：化合物III经SO2共轭保护，O3氧化，NaBH4还原，碘代开环，与丙烯酸酯共轭加成，与甲基格式试剂或同位素标记甲基格式试剂反应，在TBAF作用下脱去硅保护基，在9‑乙酰基蒽催化下经紫外照射构型翻转得到产物。该方法反应选择性好、总收率高、操作简便，且同位素引入步骤短，同位素利用率大幅度提高。

  公开号：

  CN111518006A
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((1R,3aS,7aR,E)-4-(((6S)-2,2-dioxido-6-((triethylsilyl)oxy)-1,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[c]thiophen-1-yl)methylene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 25-hydroxy-5,6-trans-vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 25-hydroxy- and 1.alpha.,25-dihydroxy vitamin D3 from vitamin D2 (calciferol)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a013

文献信息

• MOLECULAR ACTIVATORS OF THE WNT/BETA-CATENIN PATHWAY
  申请人：Moon Randall T.

  公开号：US20120046242A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention is directed toward a method of treating a subject for a condition mediated by aberrant Wnt/β-catenin signaling by selecting a subject with a condition mediated by aberrant Wnt/β-catenin signaling and administering to the selected subject a compound selected from the group consisting of those set forth in Table 1, Table 2, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of similarly modulating the Wnt/β-catenin pathway in a subject is also discussed.
• [EN] MOLECULAR INHIBITORS OF THE Wnt/ß-CATENIN PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS MOLÉCULAIRES DE LA VOIE WNT/BÊTA-CATÉNINE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2010075286A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention is directed toward a method of treating a subject for a condition mediated by aberrant Wnt/β-catenin signaling by selecting a subject with a condition mediated by aberrant Wnt/β-catenin signaling and administering to the selected subject a compound selected from the group consisting of those set forth in Table 1, Table 2, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of similarly modulating the Wnt/ β-catenin pathway in a subject is also discussed.
• 25-羟基维生素D3和1α，25-二羟基维生素D3及其同位素内标化合物的制备方法
  申请人：无锡贝塔医药科技有限公司

  公开号：CN111518006A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种25‑羟基维生素D3和1α，25‑二羟基维生素D3及其同位素标记内标物化合物的制备方法，包括如下步骤：化合物III经SO2共轭保护，O3氧化，NaBH4还原，碘代开环，与丙烯酸酯共轭加成，与甲基格式试剂或同位素标记甲基格式试剂反应，在TBAF作用下脱去硅保护基，在9‑乙酰基蒽催化下经紫外照射构型翻转得到产物。该方法反应选择性好、总收率高、操作简便，且同位素引入步骤短，同位素利用率大幅度提高。
• Synthesis of 25-hydroxy- and 1.alpha.,25-dihydroxy vitamin D3 from vitamin D2 (calciferol)
  作者：David R. Andrews、Derek H. R. Barton、Robert H. Hesse、Maurice M. Pechet

  DOI：10.1021/jo00375a013

  日期：1986.12