(S)-tetrahydroisoquinolinyloxazoline | 102922-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-tetrahydroisoquinolinyloxazoline
• 英文别名: 2-[(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(4S)-2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 102922-34-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: IHMZMIHVKMVLFM-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tetrahydroisoquinolinyloxazoline 在 叔丁基锂 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 鹿尾草定
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline-mediated asymmetric alkylation of amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a049
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-tetrahydroisoquinolinyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of R-laudanosine and 9-R-O-methylflavinantine by asymmetric alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80079-9

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of Alkaloids from Embryo of Lotus, <i>Nelumbo nucifera</i>
  作者：Katsumi Nishimura、Shinji Horii、Takao Tanahashi、Yumi Sugimoto、Jun Yamada

  DOI：10.1248/cpb.c12-00820

  日期：——

  Bisbenzylisoquinoline alkaloid, nelumboferine which was recently isolated from the embryo of Nelumbo nucifera, and stereoisomers of neferine, which is a major alkaloid of the embryo of N. nucifera, were stereoselectively synthesized. Pharmacological activity of nelumboferine, stereoisomers of neferine, liensinine, isoliensinine, and O-methylneferine were evaluated.

  立体选择性地合成了双苄基异喹啉生物碱，最近从睡莲的胚中分离出的睡莲碱和睡莲的立体异构体，其是睡莲胚的主要生物碱。评估了肾上腺素，肾上腺素的立体异构体，莲心碱，异莲心碱和O-甲基肾上腺素的药理活性。
• Chiral dipole-stabilized anions: experiment and theory in benzylic and allylic systems. Stereoselective deprotonations, pyramidal inversions, and stereoselective alkylations of lithiated (tetrahydroisoquinolyl)oxazolines
  作者：Kathleen Rein、Marta Goicoechea-Pappas、Tarakeshwar V. Anklekar、Georgina C. Hart、Gregory A. Smith、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ja00188a040

  日期：1989.3
• GAWLEY, ROBERT E.;SMITH, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 301-302
  作者：GAWLEY, ROBERT E.、SMITH, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of R-laudanosine and 9-R-O-methylflavinantine by asymmetric alkylation
  作者：Robert E. Gawley、Gregory A. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80079-9

  日期：——
• Oxazoline-mediated asymmetric alkylation of amines
  作者：Robert E. Gawley、Georgina Hart、Marta Goicoechea-Pappas、Arthur L. Smith

  DOI：10.1021/jo00365a049

  日期：1986.7