(S)-(+)-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 13452-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: Isocodamine；(1S)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 13452-22-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: MOHQPHOGSYSNPJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-(-)-O-methylthalisopavine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87686-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -100.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 26.2h， 生成 (S)-(+)-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87686-9

文献信息

• Revised stereostructure for (+)-roemecarine and synthesis of (.+-.)-, (+)-, and (-)-roemercarine and (.+-.)-epiroemecarine.
  作者：Osamu HOSHINO、Katsuhiko ITOH、Ruka TANAHASHI、Bunsuke UMEZAWA、Hiroyuki AKITA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3277

  日期：——

  The stereostructure of (+)-roemecarine, a new 1-benzyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline having a hydroxyl group at the 4-position, was confirmed to be 1, 4-trans by synthesis of (±)-epiroemecarine (1) and (±)-roemecarine (5) via o-quinol acetates of isocodamine (4). Furthermore, (+)- and (-)-roemecarine (5) were synthesized in good chemical and optical yields by kinetic resolution of (±)-4-O-acetyl- (3) or (±)-4, 6-O, O-diacetylroemecarine (7) by the use of immobilized lipase OF-360 (Candida cylindracea) in organic solvents. (+)-Roemecarine (5) was proved to have 1S, 4S-configuration.

  (+)-罗美卡因是一种新的 1-苄基-1，2，3，4-四氢异喹啉，在 4-位上有一个羟基，通过异可达明（4）的邻喹醇乙酸酯合成(±)-表罗美卡因（1）和(±)-罗美卡因（5），证实了(+)-罗美卡因的立体结构是 1，4-反式。此外，利用固定化脂肪酶 OF-360（圆柱形念珠菌）在有机溶剂中对(±)-4-O-乙酰基-(3)或(±)-4, 6-O, O-二乙酰基罗汉松(7)进行动力学解析，以良好的化学和光学产率合成了(+)-和(-)-罗汉松(5)。(+)-Roemecarine (5) 被证明具有 1S、4S 构型。
• GOZLER, BELKIS;KIVCAK, BIJEN;GOZLER, TEKANT;SHAMMA, MAURICE, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 666-668
  作者：GOZLER, BELKIS、KIVCAK, BIJEN、GOZLER, TEKANT、SHAMMA, MAURICE

  DOI：——

  日期：——
• HOSHINO, OSAMU;ITOH, KATSUHIKO;TANAHASHI, RUKA;UMEZAWA, BUNSUKE;AKITA, HI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3277-3279
  作者：HOSHINO, OSAMU、ITOH, KATSUHIKO、TANAHASHI, RUKA、UMEZAWA, BUNSUKE、AKITA, HI+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：A.l. Meyers、Daniel A. Dickman、Michael Boes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87686-9

  日期：1987.1

  to variously substituted tetrahydroisoquinolines, allows asymmetric C-C bond forming reactions to occur α- to the amino group. In this manner, a wide variety of (S)-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were constructed in > 90% enantiomeric excess. Choosing the proper substituents and skeletal features, an efficient entry into the benzylisoquinoline, tetrahydroprotoberberine, aporphine, and isopavine

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。