(3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-allyl-3-isopropoxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid | 335417-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-allyl-3-isopropoxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-allyl-3-isopropoxy-cyclohexene-1-carboxylic acid；(3R,4R,5S)-4-acetamido-3-propan-2-yloxy-5-prop-2-enylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 335417-13-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: TZPBMOVTLRTOJT-IACUBPJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-allyl-3-isopropoxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 1-methyl-2-chloropyridinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (3R,4R,5R)-4-(acetylamino)-3-isopropoxy-5-(2-oxoethyl)-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and neuraminidase inhibitory activity of GS-4071 analogues that utilize a novel hydrophobic paradigm

  摘要：

  Structure-based design has led to the synthesis of a novel analogue of GS-4071. an influenza neuraminidase inhibitor, in which the basic amino group has been replaced by a hydrophobic vinyl group. An X-ray co-crystal structure of the new inhibitor (K-i = 45 nM) bound to the actin e site shows that the vinyl group occupies the same subsite as the amino group in GS-4071. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00732-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-Benzylidene-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-allyl-3-isopropoxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and neuraminidase inhibitory activity of GS-4071 analogues that utilize a novel hydrophobic paradigm

  摘要：

  Structure-based design has led to the synthesis of a novel analogue of GS-4071. an influenza neuraminidase inhibitor, in which the basic amino group has been replaced by a hydrophobic vinyl group. An X-ray co-crystal structure of the new inhibitor (K-i = 45 nM) bound to the actin e site shows that the vinyl group occupies the same subsite as the amino group in GS-4071. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00732-1

文献信息

• US6593314B1
  申请人：——

  公开号：US6593314B1

  公开（公告）日：2003-07-15