2-formyl-2H-azirine | 68289-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2-formyl-2H-azirine
• 英文别名: 2H-Azirine-2-carbaldehyde；2H-azirine-2-carbaldehyde
• CAS: 68289-74-7
• 化学式: C₃H₃NO
• 分子量: 69.0629
• InChiKey: QLWOSVRPNVSMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异恶唑 生成 2-formyl-2H-azirine 、 3-formylketenimine
  参考文献：
  名称：

  低温基质中异恶唑的紫外激光光化学

  摘要：

  借助MP2 / 6-311 ++ G（d，p）计算，通过红外光谱研究了窄带可调紫外光诱导的基质分离的异恶唑的光化学。当在λ= 240 nm处照射时，异恶唑光反应开始发生，主要途径涉及分解为烯酮和氰化氢。但是，在λ= 221 nm处照射时，除此分解外，还发现异恶唑异构化为几种产物：2-甲酰基-2 H-叠氮基，3-甲酰基酮亚胺，3-羟基丙烯腈，亚胺基乙烯酮和3-氧代丙烷腈。通过使用λ≥240 nm的紫外光对λ= 221 nm的光解基质进行额外辐照，可以实现不同光异构化产物的结构和光谱归属：（i）在330≤λ≤340 nm范围内进行辐照诱导直接转化2-甲酰基-2 H-叠氮基转化为3-甲酰基酮亚胺；（ii）用310≤λ≤318 nm的光进行辐照，诱导了迄今为止从未观察到的3-甲酰基亚乙基亚胺向3-羟基丙烯腈和亚氨基甲烯基的转变。（iii）用λ= 280 nm的光照射可以直接鉴定3-氧代丙烷腈; （iv）在λ＝

  DOI：

  10.1021/jo301699z

文献信息

• UV-Laser Photochemistry of Isoxazole Isolated in a Low-Temperature Matrix
  作者：Cláudio M. Nunes、Igor Reva、Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Rui Fausto

  DOI：10.1021/jo301699z

  日期：2012.10.5

  The photochemistry of matrix-isolated isoxazole, induced by narrowband tunable UV-light, was investigated by infrared spectroscopy, with the aid of MP2/6-311++G(d,p) calculations. The isoxazole photoreaction starts to occur upon irradiation at λ = 240 nm, with the dominant pathway involving decomposition to ketene and hydrogen cyanide. However, upon irradiation at λ = 221 nm, in addition to this decomposition

  借助MP2 / 6-311 ++ G（d，p）计算，通过红外光谱研究了窄带可调紫外光诱导的基质分离的异恶唑的光化学。当在λ= 240 nm处照射时，异恶唑光反应开始发生，主要途径涉及分解为烯酮和氰化氢。但是，在λ= 221 nm处照射时，除此分解外，还发现异恶唑异构化为几种产物：2-甲酰基-2 H-叠氮基，3-甲酰基酮亚胺，3-羟基丙烯腈，亚胺基乙烯酮和3-氧代丙烷腈。通过使用λ≥240 nm的紫外光对λ= 221 nm的光解基质进行额外辐照，可以实现不同光异构化产物的结构和光谱归属：（i）在330≤λ≤340 nm范围内进行辐照诱导直接转化2-甲酰基-2 H-叠氮基转化为3-甲酰基酮亚胺；（ii）用310≤λ≤318 nm的光进行辐照，诱导了迄今为止从未观察到的3-甲酰基亚乙基亚胺向3-羟基丙烯腈和亚氨基甲烯基的转变。（iii）用λ= 280 nm的光照射可以直接鉴定3-氧代丙烷腈; （iv）在λ＝