(1H-吲哚-2-基)(1H-吲哚-3-基)甲酮 | 114648-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1H-吲哚-2-基)(1H-吲哚-3-基)甲酮
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)-(1H-indol-2-yl)-methanone
• 英文别名: (1H-indol-2-yl)(1H-indol-3-yl)methanone；(1H-indol-3-yl)(1H-indol-2-yl)methanone；1H-indol-2-yl(1H-indol-3-yl)methanone；1H-indol-3-yl(1H-indol-2-yl)methanone；1H-2-indolyl(1H-3-indolyl)methanone；(1H-Indol-2-yl)-(1H-indol-3-yl)-1-methanone
• CAS: 114648-67-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: ZYCSHQBGKAGFMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  546.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吲哚-2-基)(1H-吲哚-3-基)甲酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成，包括6-甲酰基吲哚[3,2 - b ]咔唑，这是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体

  摘要：

  已经使用2，3-二吲哚基甲烷5作为关键的前体合成了许多6-取代的吲哚并[3，2- b ]咔唑。最值得注意的是，已经合成了6-甲酰基吲哚并[3，2- b ]咔唑3，从而证实了先前指定的结构。6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑3是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体。还已经开发出大大改善的2，3-二吲哚基甲烷5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00268-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1H-吲哚-2-基)(1H-吲哚-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony H.; Prasitpan, Noojaree; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2543 - 2552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-咔啉、γ-咔啉衍生物、其制备方法及用途
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN106977515A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明涉及β‑咔啉衍生物、γ‑咔啉衍生物，其制备方法及用途，所述β‑咔啉衍生物及γ‑咔啉衍生物分别具有如下结构通式：本发明提供的β‑咔啉衍生物及γ‑咔啉衍生物的制备方法，操作简单、反应原料及反应试剂易得，收率高。
• Synthesis of 2,3′-Diindolylmethanes and Substituted Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles
  作者：Jan Bergman、Niklas Wahlström、Birgitta Stensland

  DOI：10.1055/s-2004-822347

  日期：——

  Three different synthetic routes to substituted 2,3'-diindolylmethanes, and the syntheses of substituted indolo[3,2-b]carbazoles are described. The first rigid proof of an acylation in the 2-position of a 1,3-unsubstituted indole is also presented in the form of an X-ray structure.

  描述了取代 2,3'-二吲哚基甲烷的三种不同合成路线，以及取代吲哚 [3,2-b] 咔唑的合成。1,3-未取代吲哚的 2 位酰化的第一个刚性证据也以 X 射线结构的形式呈现。
• Collective Synthesis of 3-Acylindoles, Indole-3-carboxylic Esters, Indole-3-sulfinic Acids, and 3-(Methylsulfonyl)indoles from Free (N–H) Indoles via Common <i>N</i>-Indolyl Triethylborate
  作者：Zhi-Wei Zhang、Hong Xue、Hailing Li、Huaiping Kang、Juan Feng、Aijun Lin、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01970

  日期：2016.8.5

  A general and direct C3 functionalization of free (N–H) indoles with readily available electrophiles such as acid chlorides, chloroformates, thionyl chloride, and methylsulfonyl chloride via a common N-indolyl triethylborate intermediate is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions in up to 93% yield. Indoles with substituents at the C2, C4, C5, C6, and C7 positions are well tolerated

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。
• Regiospecific <i>C</i>-Acylation of Pyrroles and Indoles Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo034187z

  日期：2003.7.1

  Reactions of pyrrole (2) or 1-methylpyrrole (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a-g (RCOBt, where R = 4-tolyl, 4-nitrophenyl, 4-diethylaminophenyl, 2-furyl, 2-pyridyl, 2-indolyl, or 2-pyrrolyl) in the presence of TiCl(4) produced 2-acylpyrroles 3a-g and 5a-g in good to excellent yields. 1-Triisopropylsilylpyrrole (6) under the same conditions gave the respective 3-acylpyrroles 7a-g. Similarly

  吡咯（2）或1-甲基吡咯（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a-g（RCOBt，其中R = 4-甲苯基，4-硝基苯基，4-二乙基氨基苯基，2-呋喃基，2-吡啶基，2- TiCl（4）存在下，吲哚基或2-吡咯基）可以很好地产生2-酰基吡咯3a-g和5a-g。在相同条件下的1-三异丙基甲硅烷基吡咯（6）得到各自的3-酰基吡咯7a-g。类似地，吲哚（9）和1-甲基吲哚（11）给出相应的3-酰化衍生物10a-g和12a-g。这些结果表明，当相应的酰氯不易获得时，N-酰基苯并三唑类化合物如1c，f，g是温和的，区域选择性的和区域特异性的C-酰化剂，特别有用。
• Synthesis of 6-formylindolo[3,2-b]carbazole, an extremely potent ligand for the aryl hydrogen (Ah) receptor
  作者：Joakim Tholander、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10832-2

  日期：1998.3

  Dichloroacetylation of 2,3-diindolylmethane followed by a tandem cyclization-hydrolysis reaction under acidic conditions gave the title compound.

  2,3-二吲哚基甲烷的二氯乙酰化，然后在酸性条件下串联环化-水解反应，得到标题化合物。