吲哚-1-基-(4-甲基苯基)甲酮 | 69888-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-1-基-(4-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: 1-(4-methylbenzoyl)indole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-(4-methylbenzoyl)-；indol-1-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 69888-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: IGYQLLRMNWMUPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-1-基-(4-甲基苯基)甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到1-(4-甲基苯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-酰化 N-杂芳烃的镍催化脱羰基†

  摘要：

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c9sc02035g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITAHARA TOSHIO, SYNTHESIS, 1979, NO 2, 151-152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Catalytic Antibody Programmed for Torsional Activation of Amide Bond Hydrolysis
  作者：Ranjana Aggarwal、Fabio Benedetti、Federico Berti、Sabrina Buchini、Alfonso Colombatti、Francesca Dinon、Vinicio Galasso、Stefano Norbedo

  DOI：10.1002/chem.200204620

  日期：2003.7.7

  transition state for hydrolysis of a distorted amide, accelerates the hydrolysis of the corresponding amides 1 a-3 a by a factor of 10(3) at pH 8. The mechanisms of both the uncatalyzed and antibody-catalyzed reactions were studied. Between pH 8 and 12 the uncatalyzed hydrolysis of N-toluoylindoles 1 a and 3 a shows a simple first-order dependence on [OH(-)], while hydrolysis of 3 a is zeroth-order

  针对磺酰胺半抗原4a获得的酰胺酶抗体312d6（模仿扭曲的酰胺水解的过渡态）在pH 8时将相应酰胺1a-3a的水解速度提高了10（3）倍。研究了未催化反应和抗体催化反应。在pH 8和12之间，N-toluoylindoles 1a和3a的未催化水解显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性，而在pH低于[OH（-）]时3a的水解为零阶。 8.由于两性离子与pK（a）9.74分解为阴离子，因此相应色氨酸酰胺2a水解的pH分布更为复杂。两性离子的水解和阴离子形式的2a都显示出对[OH（-）]的简单一阶依赖性。H（2）（18）O /（18）OH（-）与底物之间不存在（18）O交换，1 a（k（H）/ k（D）= 1.12）和3 a（k（H）/ k（D）= 1.24）的正常SKIE以及用于p-取代水解的Hammett常数rho值酰胺3ae与酯样机理一致，其中四面体中间体的形成决定速率，而胺以阴离子形式离去。研究了312d6催化的3
• anti-Sulfonamide antibodies catalyse the hydrolysis of a heterocyclic amide
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Alfonso Colombatti、Cynthia Ebert、Paolo Linda、Federico Tonizzo

  DOI：10.1039/cc9960001417

  日期：——

  The hydrolysis of N-p-toluoylindole and its 3-formyl derivative, at pH 8.0, are accelerated by a factor of nearly 103 by an antibody obtained against a KLH conjugate of N-p-toluensulfonylindole.

  在pH值为8.0的条件下，N-对甲苯酰基吲哚及其3-甲酰基衍生物的水解作用被一种针对N-对甲苯磺酰基吲哚与KLH结合物产生的抗体加速了接近10的三次方倍。
• Facile approaches toward the synthesis of 6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones via palladium-catalyzed carbonylation with carbon monoxide
  作者：Qingshuai Han、Shurong Fu、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Qiufeng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.108

  日期：2016.9

  6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones were developed. In the first protocol, 6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-ones were prepared from 2-(2-iodophenyl)-1H-indoles via palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation. The second involves intermolecular carbonylation of indoles with iodobenzenes followed by intramolecular cross-dehydrogenative-coupling.

  开发了两种简便的制备6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚-6-的方法。在第一协议，6 ħ -isoindolo并[2,1-α]吲哚-6-酮从2-（2-碘苯基）-1制备ħ通过钯-催化的氨基羰基化的分子内-indoles。第二种涉及吲哚与碘苯的分子间羰基化，然后进行分子内的交叉脱氢偶联。
• Visible‐Light‐Enabled Multicomponent Cascade Transformation from Indoles to 2‐Azidoindolin‐3‐yl 2‐Aminobenzoates
  作者：Ling‐Ling Zhang、Meng‐Meng Xu、Wen‐Bin Cao、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202000637

  日期：2020.8.4

  The synthesis of 2‐azido‐1‐benzoylindolin‐3‐yl 2‐benzamidobenzoate commencing from (1H‐indol‐1‐yl)(phenyl)methanone and trimethylsilyl azide (TMSN3) under oxygen atmosphere is described in this paper. This transformation proceeds via a sequential dearomatization and ring‐opening cascade reaction of indoles in a cascade manner.

  本文描述了在氧气气氛下由（1 H-吲哚-1-基）（苯基）甲酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）合成2-叠氮基-1-苯甲酰基吲哚-3-基-2-苯甲酰胺基苯甲酸。这种转化通过级联方式依次进行吲哚的脱芳香化和开环级联反应进行。
• Atmospheric pressure aminocarbonylation of aryl iodides using palladium nanoparticles supported on MOF-5
  作者：Tuan T. Dang、Yinghuai Zhu、Subhash C. Ghosh、Anqi Chen、Christina L. L. Chai、Abdul M. Seayad

  DOI：10.1039/c2cc16808a

  日期：——

  An efficient amide synthesis by atmospheric pressure aminocarbonylation using palladium nanoparticles supported on MOF-5 is reported. Interestingly, only 0.5 wt% palladium loading was required to achieve high yields. The catalyst is recyclable and offers negligible palladium leaching.

  本研究报道了一种利用 MOF-5 上的纳米钯粒子进行常压氨基羰基化的高效酰胺合成方法。有趣的是，只需要 0.5 wt% 的钯负载量就能获得高产率。该催化剂可循环使用，钯浸出量可忽略不计。