吲哚-1-基-(4-硝基苯基)甲酮 | 22958-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-1-基-(4-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: (1H-indol-1-yl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: indol-1-yl-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 22958-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: DGDZMLHVARJZHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 对硝基苯甲酰胺 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到吲哚-1-基-(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  从芳香族初级酰胺中新型一锅法合成 N-酰基吲哚

  摘要：

  描述了一种通过串联环烷基化-退火合成 N-酰基吲哚的新型一锅法。这种方法基于在无溶剂条件下使用强固体酸催化剂蒙脱石 K-10 和微波辐射。酰胺的串联环烷基化和中间体吡咯的退火在几分钟内完成，并提供了良好的收率和对吲哚的高选择性。安全、易于操作的催化剂以及产品分离的便利性使该过程成为合成 N-酰基吲哚的有吸引力的、环境友好的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000875

文献信息

• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Disanayaka, Bimsara W.; Weedon, Alan C., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 245 - 250
  作者：Disanayaka, Bimsara W.、Weedon, Alan C.

  DOI：——

  日期：——