吲哚-1-基-(2-碘苯基)甲酮 | 53904-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-1-基-(2-碘苯基)甲酮
• 英文名称: (1H-indol-1-yl)(2-iodophenyl)methanone
• 英文别名: 1-(2-iodobenzoyl)-1H-indole；1-(2'-iodobenzoyl)-indole；N-(2-iodobenzoyl)indole；1-(2-iodo-benzoyl)-indole；1-o-Iodbenzoylindol；indol-1-yl-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 53904-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₀INO
• 分子量: 347.155
• InChiKey: WDSUBEXNDLUMLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-1-基-(2-碘苯基)甲酮 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 焦磷酸硫胺素 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 吲哚-1-基-(2-碘苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C2-氘代或 C2-未取代吲哚的脱芳香 Heck/Suzuki 偶联

  摘要：

  建立了通过多米诺赫克/铃木偶联进行的钯催化的 C2-氘代或 C2-未取代吲哚的脱芳香二芳基化反应。依靠缺电子亚磷酸酯配体，包括分子间 Suzuki 偶联和分子内 C-D/H 芳基化在内的副反应受到抑制，并且以中等至优异的产率提供了各种带有邻位三级立体中心（包括氘代立体中心）的 2,3-二芳基化二氢吲哚（高达 94%）和出色的非对映选择性（>20:1）。在高温下催化剂负载量可降低至 0.02 mol%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00166

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Dearomatization of Indoles via Transfer Hydrogenation To Afford Polycyclic Indolines
  作者：Siwei Chen、Min Cai、Junru Huang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00354

  日期：2021.3.19

  cobalt-catalyzed dearomatization of indoles via transfer hydrogenation with HBpin and H2O has been developed. This reaction offered a straightforward platform to access hexahydropyrido[1,2-a]indoles in high regio- and chemoselectivity. A preliminary reaction mechanism was proposed on the basis of deuterium-labeling experiments, and a cobalt hydride species was involved in the reaction.

  已经开发了通过用HBpin和H 2 O转移加氢进行的钴催化的吲哚脱芳香化反应。该反应提供了直接平台以高区域和化学选择性接近六氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。在氘标记实验的基础上，提出了初步的反应机理，反应中涉及到了氢化钴。
• Palladium catalysed queuing processes. Part 1: Termolecular cyclization–anion capture employing carbon monoxide as a relay switch and hydride, organotin(IV) or boron reagents
  作者：Stephen Brown、Stephen Clarkson、Ronald Grigg、W.Anthony Thomas、Visuvanathar Sridharan、D.M Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01103-0

  日期：2001.2

  enhance the scope of our cyclization–anion capture methodology, is introduced and exemplified by a wide variety of catalytic cyclization–carbonylation–anion capture processes employing hydride, organostannanes and NaBPh4 as anion capture agents. Mono- and bis-cyclization processes forming 5- and 6-membered rings are described, all of which employ CO at atmospheric pressure. Cyclocarboformylation processes

  使用氢化物​​，有机锡和NaBPh 4作为阴离子捕获剂的各种催化环化-羰基化-阴离子捕获工艺引入并举例说明了继电器开关反应物的概念，该概念极大地扩展了我们的环化-阴离子捕获方法的范围。描述了形成5元和6元环的单环和双环化方法，所有这些方法均在大气压下使用CO。环羰基甲酰化工艺提供了有趣的加氢甲酰化类似物。
• Direct photo-induced reductive Heck cyclization of indoles for the efficient preparation of polycyclic indolinyl compounds
  作者：Daohong Yu、Wai-Pong To、Yungen Liu、Liang-Liang Wu、Tingjie You、Jesse Ling、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1sc04258k

  日期：——

  The indole compounds examined display room-temperature phosphorescence. The photochemical reaction tolerates a panel of functional groups including esters, alcohols, amides, cyano and alkenes (27 examples, 50–88% yields), and can be used to prepare polycyclic compounds and perform the functionalization of natural product analogues in moderate to good yields. Mechanistic experiments, including time-resolved

  C(sp 2 )–Cl 键的光诱导断裂是有机合成中一种颇具吸引力的合成工具，但通常需要使用强紫外光、光催化剂和/或光敏剂。本文描述了使用 UVA/蓝色 LED 的直接光诱导氯芳烃活化，其可用于吲哚的还原赫克环化，并且无需使用光催化剂或光敏剂。所检测的吲哚化合物显示室温磷光。该光化学反应可耐受一系列官能团，包括酯、醇、酰胺、氰基和烯烃（27 个实例，产率 50-88%），可用于制备多环化合物并以中等至良好的速度进行天然产物类似物的官能化。产量。包括时间分辨吸收光谱在内的机理实验支持吲哚底物和 DIPEA 之间的光诱导电子转移，并在光诱导脱芳构化反应中形成自由基中间体。
• Tandem indole C–H alkenylation/arylation for tetra-substituted alkene synthesis
  作者：Laura Lopez Suarez、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c1cc13094c

  日期：——

  Alkynyl indoles undergo a novel sequence of Pd-catalysed indole C-H activation/alkyne carbopalladation/arylation, with diaryliodonium salts providing the aryl components. An array of functionalised indole alkenes have been prepared in good to excellent yield, with the reaction being selective for the Z-alkene.

  炔基吲哚经历了Pd催化的吲哚CH活化/炔烃碳钯/芳基化的新序列，其中二芳基碘鎓盐提供了芳基组分。已经以良好至优异的产率制备了一系列官能化的吲哚烯烃，其中该反应对Z-烯烃是选择性的。
• Dual Role of the Arylating Agent in a Highly C(2)-Selective Pd-Catalysed Functionalisation of Pyrrole Derivatives
  作者：Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milos Jovanovic、Predrag Jovanovic、Milena Simic、Gordana Tasic

  DOI：10.1055/a-1758-6312

  日期：2022.6

  of synthetic steps, it often requires vigorous conditions or challenging reagents. To this synthetic repertoire, we add a novel method that is based on the dual role of the arylating agent. It serves as the nitrogen protecting group while also being involved in the arylation step. Deprotection as a final stage is carried out simultaneously utilising amines as reacting components. This approach ensures

  具有 C(2)-芳基取代基的吡咯衍生物是一类重要且广泛使用的杂环化合物。它们的合成可以使用几种策略变体来完成，这些变体通常需要保护 N-H 官能团，然后进行芳基化，或直接芳基化。尽管由于合成步骤数量减少，直接芳基化是一种优选的方法，但它通常需要苛刻的条件或具有挑战性的试剂。在这个合成曲目中，我们添加了一种基于芳基化剂双重作用的新方法。它作为氮保护基团，同时也参与芳基化步骤。使用胺作为反应组分同时进行作为最后阶段的脱保护。这种方法确保了相对温和的条件和独家 C(2) 选择性产生具有酰胺功能的 2-芳基吡咯。虽然在研究条件下芳香胺不是合适的伙伴，但很可能是由于较低的亲核性，脂肪胺，无论是伯胺还是仲胺，都能以良好的收率提供产品。