瑞德西韦5号中间体 | 1191237-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 中文名称: 瑞德西韦5号中间体
• 英文名称: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile；GS-441524 acetonide；(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
• CAS: 1191237-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄
• 分子量: 331.331
• InChiKey: IJCOKJGMVJGKBB-CGEWXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

制备方法与用途

remdesivir O-desphosphate acetonide杂质是remdesivir的一种杂质。remdesivir（GS-5734）是一种具有有效抗病毒活性的核苷类似物，有潜力用于2019-nCoV（COVID-19）的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞德西韦5号中间体 在 盐酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 瑞德西韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATING FLAVIVIRIDAE VIRUS INFECTIONS
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À FLAVIVIRIDAE

  摘要：

  提供了一种通过给予核苷类、核苷酸磷酸盐及其前药来治疗黄病毒科病毒感染的方法，其化学式为I：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于寨卡病毒感染的治疗。

  公开号：

  WO2017184668A1
• 作为产物：
  描述：

  瑞德西韦母核 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 瑞德西韦5号中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATING FILOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS
  [FR] MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À FILOVIRIDAE

  摘要：

  提供了一种通过给予公式（IV）中的核糖苷、核糖苷磷酸盐及其前药来治疗Filoviridae病毒感染的化合物、方法和药物组合物。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗马尔堡病毒、埃博拉病毒和库埃瓦病毒感染。

  公开号：

  WO2016069826A1

文献信息

• 一种瑞德西韦的制备方法
  申请人：江苏福瑞康泰药业有限公司

  公开号：CN111116656A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开一种瑞德西韦的制备方法，属于医药化工领域，本发明是将化合物V与五氟苯酚在碱作用下反应得到化合物IV；化合物IV进一步拆分得到化合物III；化合物III与化合物II在空间位阻大的有机碱作用下反应，并经酸水解得到化合物I。本发明公开的方法避免有基因毒性的硝基取代物的使用，减小了出现基因毒杂质的风险，适合工业化大规模生产。
• METHODS FOR TREATING ARENAVIRIDAE AND CORONAVIRIDAE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170071964A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Provided are methods for treating Arenaviridae and Coronaviridae virus infections by administering nucleosides and prodrugs thereof, of Formula I: wherein the 1′ position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Lassa virus and Junin virus infections.

  提供了通过给予核苷和其前药治疗Arenaviridae和Coronaviridae病毒感染的方法，其化学式为I： 其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗拉沙病毒和胡宁病毒感染。
• 核苷类似物或含有核苷类似物的组合制剂在抗病毒中的应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112778310A8

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明涉及核苷类似物在抗病毒中的应用。具体而言，本发明涉及核苷类似物及其药物组合物作为(a)抑制冠状病毒、流感病毒、呼吸道合胞病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和/或猪流行性腹泻病毒(PEDV)复制的抑制剂；和/或(b)治疗和/或预防、缓解由冠状病毒、流感病毒、呼吸道合胞病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和/或猪流行性腹泻病毒(PEDV)感染引起的相关疾病的药物中的用途。本发明的核苷类似物可治疗和/或预防、缓解由2019新型冠状病毒感染引起的呼吸道感染、肺炎(COVID-19)等相关疾病。
• 一种治疗病毒感染的核苷类化合物及其用途
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113735862A

  公开（公告）日：2021-12-03

  一种治疗冠状病毒感染的核苷类化合物及其前药，具有式I所述的化合物、其前药和/或其药学上可接受的盐，及其组合物和用途。所述化合物和组合物具有预防、缓解或治疗冠状病毒感染，或其同源变异病毒的复制或繁殖及其所产生的细胞病变效应的用途。
• N-保护的杂环类化合物、其制备方法及其用于制备C-核苷衍生物的方法
  申请人：安徽诺全药业有限公司

  公开号：CN113248508A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了N‑保护的杂环类化合物、其制备方法及其用于制备C‑核苷衍生物的方法。具体地，本发明提供了一种使用N‑苄氧羰基或N‑叔丁氧羰基保护的杂环类化合物来制备C‑核苷衍生物的方法。本发明方法无需进行卤代，无需进行氨基临时保护，直接使用有机锂或有机镁化合物脱除杂环类化合物的质子，与核糖内酯进行加成。本发明的方法不仅缩短了C‑核苷衍生物的合成路线，而且在没有卤原子作为取代基的情况下，杂环类化合物与核糖内酯的反应获得了显著提高的收率。