24-nor-5β-chol-22-ene-3α,6α-diol | 67371-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-nor-5β-chol-22-ene-3α,6α-diol
• 英文别名: 24-Nor-5beta-chol-22-ene-3alpha,6alpha-diol；(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 67371-34-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: XSPGWPUIEDLXKV-MAGGAUTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  454.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-nor-5β-chol-22-ene-3α,6α-diol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3α-hydroxy-24-nor-5α-chol-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  C-3 与苯甲酸酯基团缀合的新型油菜素类固醇 24-去甲胆烷型类似物的合成

  摘要：

  油菜素类固醇的代谢导致环骨架或侧烷基链的结构改变。 C-3 处的酯化和糖基化是最常见的代谢途径，有人认为共轭油菜素类固醇活性较低或无活性。通过这种方式，植物调节活性油菜素类固醇的含量。在这项工作中，描述了在C-3处与苯甲酸酯基团缀合、在芳环上带有电子供体和电子吸引剂取代基的油菜素类固醇24-正胆烷型类似物的合成。此外，使用水稻叶片倾斜测试（RLIT）评估它们的生长促进活性，并与油菜素内酯（用作阳性对照）和非缀合类似物所表现出的活性进行比较。结果表明，在最低测试浓度（10 -8 –10 -7 M）下，所有C-3处缀合的类似物均表现出与油菜素内酯相似或更高的活性，并且C-22处具有S构型的非对映异构体活性更高。与芸苔素内酯相比，增加浓度（10 -6 M）会降低类似物的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26041173
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 24-nor-5β-chol-22-ene-3α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  C-3 与苯甲酸酯基团缀合的新型油菜素类固醇 24-去甲胆烷型类似物的合成

  摘要：

  油菜素类固醇的代谢导致环骨架或侧烷基链的结构改变。 C-3 处的酯化和糖基化是最常见的代谢途径，有人认为共轭油菜素类固醇活性较低或无活性。通过这种方式，植物调节活性油菜素类固醇的含量。在这项工作中，描述了在C-3处与苯甲酸酯基团缀合、在芳环上带有电子供体和电子吸引剂取代基的油菜素类固醇24-正胆烷型类似物的合成。此外，使用水稻叶片倾斜测试（RLIT）评估它们的生长促进活性，并与油菜素内酯（用作阳性对照）和非缀合类似物所表现出的活性进行比较。结果表明，在最低测试浓度（10 -8 –10 -7 M）下，所有C-3处缀合的类似物均表现出与油菜素内酯相似或更高的活性，并且C-22处具有S构型的非对映异构体活性更高。与芸苔素内酯相比，增加浓度（10 -6 M）会降低类似物的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26041173

文献信息

• 24-nor-5β-chol-22-enes derived from the major bile acids by oxidative decarboxylation
  作者：Gerald L. Carlson、Don T.E. Belobaba、Alan F. Hofmann、Yuri Wedmid

  DOI：10.1016/s0039-128x(77)80024-x

  日期：1977.12

  The preparation of 24-nor-5beta-chol-22-enes from formyloxy-5beta-cholanic acids by oxidative decarboxylation with lead tetraacetate is described. NMR data is presented with other physical constants for the norcholenes derived from cholic, chenodeoxycholic, ursodeoxycholic, hyodeoxycholic, and deoxycholic acids. The facile synthesis of these norcholenes demonstrates the applicability of the formyloxy

  描述了通过用四乙酸铅氧化脱羧从甲酰氧基-5β-胆酸制备24-nor-5β-chol-22-烯。NMR数据与衍生自胆酸，鹅去氧胆酸，熊去氧胆酸，猪去氧胆酸和脱氧胆酸的降冰片烯的其他物理常数一起显示。这些降冰片烯的简便合成证明了甲酰氧基保护基在胆汁酸系列中对氧化脱羧的适用性。
• Huang, Liang-Fu; Zhou, Wei-Shan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3579 - 3586
  作者：Huang, Liang-Fu、Zhou, Wei-Shan

  DOI：——

  日期：——
• TIAN, WEI-SHENG;ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, XUASYUEH SYUEHBAO,(1989) N0, S. 1017-1021
  作者：TIAN, WEI-SHENG、ZHOU, WEI-SHAN、JIANG, BIAO、PAN, XIN-FU

  DOI：——

  日期：——
• TIAN, WEI-SHENG;ZHOU, WEI-SHAN, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 7, 715-719
  作者：TIAN, WEI-SHENG、ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Brassinosteroid 24-Norcholane Type Analogs Conjugated in C-3 with Benzoate Groups
  作者：Karoll Ferrer、Katy Díaz、Miroslav Kvasnica、Andrés F. Olea、Mauricio Cuellar、Luis Espinoza

  DOI：10.3390/molecules26041173

  日期：——

  is described. Additionally, their growth-promoting activities were evaluated using the Rice Lamina Inclination Test (RLIT) and compared with that exhibited by brassinolide (used as positive control) and non-conjugated analogs. The results indicate that at the lowest tested concentrations (10−8–10−7 M), all analogs conjugated at C-3 exhibit similar or higher activities than brassinolide, and the diasteroisomers

  油菜素类固醇的代谢导致环骨架或侧烷基链的结构改变。 C-3 处的酯化和糖基化是最常见的代谢途径，有人认为共轭油菜素类固醇活性较低或无活性。通过这种方式，植物调节活性油菜素类固醇的含量。在这项工作中，描述了在C-3处与苯甲酸酯基团缀合、在芳环上带有电子供体和电子吸引剂取代基的油菜素类固醇24-正胆烷型类似物的合成。此外，使用水稻叶片倾斜测试（RLIT）评估它们的生长促进活性，并与油菜素内酯（用作阳性对照）和非缀合类似物所表现出的活性进行比较。结果表明，在最低测试浓度（10 -8 –10 -7 M）下，所有C-3处缀合的类似物均表现出与油菜素内酯相似或更高的活性，并且C-22处具有S构型的非对映异构体活性更高。与芸苔素内酯相比，增加浓度（10 -6 M）会降低类似物的生物活性。