2,3-bis-phenyl-sulphenylindole | 70291-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-bis-phenyl-sulphenylindole
• 英文别名: 2,3-bis(phenylthio)-1H-indole；2,3-bis(phenylthio)indole；2,3-diphenylthioindole；2,3-bis-phenylsulfanyl-indole；2,3-bisphenylthioindole；2,3-Diphenylthioindol；2,3-Bis(phenylsulfanyl)-1H-indole
• CAS: 70291-88-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NS₂
• 分子量: 333.478
• InChiKey: VTGTWUZPUJHVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-phenyl-sulphenylindole 在 sodium azide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氰基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吲哚的新颖合成和吲哚-3-羧酸衍生物的新途径

  摘要：

  当1-烷基甲基-2-氯-（或2-苯基磺酰基）-3-苯基磺酰吲哚与过量的叠氮化物离子（90°/ DMF）反应时，获得2-烷基-3-氰基吲哚。该反应被认为是通过片段重组过程发生的，其中席夫氏碱12是最重要的。该提议由醛和α-苯基磺酰基-o-氨基苯基乙酸酯衍生物16形成2-取代的吲哚-3-羧酸酯17得到支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94748-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylsulfonylethyl)-2,3-diphenylthioindole 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.5h， 以37%的产率得到2,3-bis-phenyl-sulphenylindole
  参考文献：
  名称：

  Gilow, Helmuth M.; Brown, Christopher S.; Copeland, John N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1025 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-Catalyzed Mono- and Disulfenylation of Indoles in PEG₄₀₀ through a Facile Microwave-Assisted Process
  作者：Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201701293

  日期：2017.11.16

  An iodine-catalyzed versatile green method for the synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenyl indoles has been presented. Various indoles can react with alkyl or aryl sodium sulfinates using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400 under microwave conditions. This simple method enabled the rapid synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenylindoles with good to excellent yields under metal free conditions

  提出了一种用于合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚的碘催化多功能绿色方法。在微波条件下，使用过氧化氢作为氧化剂在 PEG400 中，各种吲哚可以与烷基或芳基亚磺酸钠反应。这种简单的方法能够在无金属条件下快速合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚，收率良好至极好。该协议的显着特点包括环境友好、无味、反应时间短、操作简便、反应条件温和、官能团耐受性好。
• Metal free sulfenylation and bis-sulfenylation of indoles: persulfate mediated synthesis
  作者：Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Moh. Sattar、Amit Adhikary、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c3ob41601a

  日期：——

  A method which avoids metal and halogen for the synthesis of 3-arylthioindoles from indoles and diaryl disulfides using ammonium persulfate in methanol has been presented. Moreover, double C–H sulfenylation of indoles at 2 and 3-positions has also been achieved using iodine and ammonium persulfate.

  提出了一种避免金属和卤素的方法，该方法使用过硫酸铵在甲醇中由吲哚和二芳基二硫化物合成3-芳基硫代吲哚。此外，使用碘和过硫酸铵还可以实现吲哚在2位和3位的双C–H亚磺酰基化。
• Iodine-catalysed versatile sulfenylation of indoles with thiophenols: controllable synthesis of mono- and bis-arylthioindoles
  作者：Hailei Zhang、Xiaoze Bao、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.070

  日期：2015.11

  A versatile method for the synthesis of mono- and bis-arylthioindoles via I2 catalysed direct oxidative sulfenylation of indoles with thiophenols (especially mercaptobenzoic acids) has been presented. This system features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance furnishing good to excellent yields.

  通过I单-和双- arylthioindoles的合成的通用方法2催化直接氧化的吲哚与苯硫酚（尤其是巯基氨基酸）亚磺酰已经呈现。本系统的特点是对环境友好，操作方便，和温和的反应条件，并示出了广泛的官能团耐受性家具良好至优异的产量。
• Cu-Catalysed Direct Bis-Thiolation of Benzoheterocycles with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Lingjuan Chen、Jiangxin Pu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751918x15350179602459

  日期：2018.9

  bis-arylsulfenylated indoles (10), benzofurans (3), and benzothiophenes (3) and of monosulfenylated indoles (5), 12 of which are novel, were prepared in good yields via a Cu-catalysed direct sulfenylation of benzoheterocycles with arylsulfonyl hydrazides. Sulfonothioates are probably the major thiolated intermediates in this transformation.

  通过铜催化苯并杂环的直接磺基化，以良好的收率制备了一系列双芳基磺基化吲哚 (10)、苯并呋喃 (3) 和苯并噻吩 (3) 以及单磺基化吲哚 (5)，其中 12 个是新型的芳基磺酰肼。硫代磺酸盐可能是该转化中主要的硫醇化中间体。
• Metal Free Mono- and 2,3-Bis-sulfenylation of Indoles in Water with Sodium Sulfinates as a Sulfur Source
  作者：Changqing Liu、Jian Fan、Manyi Wu、Jiahui Chen、Yiming Zhao、Meihua Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201800164

  日期：2018.9

  An iodine‐PPh3 mediated sulfenylation of indoles in water with stable and odorless sodium sulfinates as the sulfur source is described. The reaction could afford monosulfenylated indoles in moderate to excellent yields under metal free conditions. Moreover, double C—H sulfenylation of indoles at 2‐ and 3‐positions has also been achieved by using excess sodium sulfinates under the optimized reaction

  描述了碘-PPh 3介导的水中吲哚的亚磺酰化，以稳定无味的亚硫酸钠作为硫源。该反应可以在无金属条件下以中等至优异的产率得到单亚磺酰化的吲哚。此外，通过在优化的反应条件下使用过量的亚磺酸钠，还可以实现吲哚在2位和3位的双CH磺酰化。