8-bromo-2-chloro-2'-deoxyadenosine | 146196-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-2-chloro-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-amino-8-bromo-2-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 146196-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrClN₅O₃
• 分子量: 364.586
• InChiKey: RJLMHCXESKGNJC-VPENINKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-chloro-2'-deoxyadenosine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到6-amino-2-chloro-8,5'-O-cyclo-9-β-D-(2-deoxy-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-2′-deoxyadenosine: Synthesis and Antileukemic Activity of 8-Substituted Derivatives

  摘要：

  A series of 8-substituted 2-chloro-2'-deoxyadenosine (2-CdA, 1) derivatives were prepared as potential anticancer agents. They were synthesized stereoselectively by the anion displacement reactions on 8-bromo-2-chloro-2'-deoxyadenosine (3). Within the 8-substituted CdA derivatives the 8-thioxo compound 11 was cytotoxic to several leukemia cell lines.

  DOI：

  10.1080/15257779508010700
• 作为产物：
  描述：

  克拉屈滨 在 吡啶 、 氨 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 8-bromo-2-chloro-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  与2-氯-2'-脱氧腺苷有关的碱基修饰的核苷

  摘要：

  合成了含有仲6-NH 2基团（5a-c）或8-Br取代基（9）的2-氯-2'-脱氧腺苷（1a）的衍生物。将它们与含有吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]吡啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶环系统作为各种白血病细胞系抑制剂的环修饰同类物一起进行了测试。。仅8-Br衍生物9表现出抑制活性，而碱基修饰的同类物没有活性。化合物1a在ap K a = 1.4（2'-脱氧腺苷在p K a= 3.8）。质子化发生在N（7），而不是在dA观察到的N（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750715

文献信息

• [EN] 2'-DESOXY-ISOGUANOSINES, ISOSTER ANALOGUES AND ISOGUANOSINE DERIVATES AND THEIR USE
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993012130A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (DE) 2'-Desoxy-isoguanosin, isostere Analoge und Isoguanosinderivate der Formeln I - V, deren Verfahren zur Herstellung über Verbindungen der allgemeinen Formeln a oder b und Umsetzung mit Aroylisocyanaten oder aus den Verbindungen der allgemeinen Formel VI - IX durch photochemische Bestrahlung. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung besteht in der Umsetzung von Desoxyguanosinen bzw. Guanosinen durch Persilylierung, Umsetzung mit Ammoniak und Desaminierung in 2-Position. Die Verbindungen sind als Arzneimittel mit antiviraler Wirksamkeit geeignet.(EN) 2'-desoxy-isoguanosine, isoster analogues and isoguanosine derivates having the formulas (I) to (V) are disclosed, as well as a process for preparing the same from compounds having the general formulas (a) or (b) reacted with aroylisocyanates or from compounds having the general formulas (VI) to (IX) by photochemical irradiation. According to another process for preparing the same, desoxyguanosines or guanosines are persilylated, reacted with ammonia and desaminated in 2-position. These compounds are suitable as medicaments having an anti-viral activity.(FR) L'invention concerne 2'-désoxy-isoguanosine, des analogues isostères et des dérivés d'isoguanosine ayant les formules (I) à (V), leur procédé de préparation avec des composés ayant les formules générales (a) ou (b) que l'on fait réagir avec des aroylisocyanates ou avec des composés ayant les formules générales (VI) à (IX) par irradiation photochimique. Selon un autre procédé de préparation, on persilyle les désoxyguanosines ou guanosines, on les fait réagir avec de l'ammoniac et on les désamine en position 2. Ces composés sont utiles comme médicaments à activité anti-virale.

  (德文) 本发明涉及2'-脱氧异鸟苷、其异构体模拟物和异鸟苷衍生物，它们具有以下化学结构式(I)至(V)，同时描述了其制备方法：所述化合物由具有通式(a)或(b)的物质在芳香族异氰酸酯存在下反应制得，或者由具有通式(VI)至(IX)的物质通过光化学辐射反应制得。根据另一种制备方法，将脱氧鸟苷或鸟苷甲基化，然后与氨水反应，最后于2位上进行脱氨基反应。这些化合物可用作具有抗病毒活性的医药品。
• 2'-DESOXY-ISOGUANOSINE, ISOSTERE ANALOGE UND ISOGUANOSINDERIVATE SOWIE DEREN ANWENDUNG
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0624161B1

  公开（公告）日：1999-02-24
• US6147199A
  申请人：——

  公开号：US6147199A

  公开（公告）日：2000-11-14
• Base-Modified Nucleosides Related to 2-Chloro-2?-deoxyadenosine
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Juhani A. Vilpo、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19920750715

  日期：1992.11.11

  Derivatives of 2-chloro-2′-deoxyadenosine (1a) containing secondary 6-NH2 groups (5a-c) or a 8-Br substituent (9) were synthesized. They were tested together with ring-modified congeners containing a pyrrolo[2,3-b]pyridine, pyrrolo[3,2-c]pyridine, or pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ring system as inhibitors of various leukemic cell lines. Only the 8-Br derivatives 9 showed inhibitory activity, whereas the

  合成了含有仲6-NH 2基团（5a-c）或8-Br取代基（9）的2-氯-2'-脱氧腺苷（1a）的衍生物。将它们与含有吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2- c ]吡啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶环系统作为各种白血病细胞系抑制剂的环修饰同类物一起进行了测试。。仅8-Br衍生物9表现出抑制活性，而碱基修饰的同类物没有活性。化合物1a在ap K a = 1.4（2'-脱氧腺苷在p K a= 3.8）。质子化发生在N（7），而不是在dA观察到的N（1）。
• 2-Chloro-2′-deoxyadenosine: Synthesis and Antileukemic Activity of 8-Substituted Derivatives
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Juhani A. Vilpo、Frank Seela

  DOI：10.1080/15257779508010700

  日期：1995.8

  A series of 8-substituted 2-chloro-2'-deoxyadenosine (2-CdA, 1) derivatives were prepared as potential anticancer agents. They were synthesized stereoselectively by the anion displacement reactions on 8-bromo-2-chloro-2'-deoxyadenosine (3). Within the 8-substituted CdA derivatives the 8-thioxo compound 11 was cytotoxic to several leukemia cell lines.