1-(3-methylbenzyl)-1H-indole | 738593-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(3-methylphenyl)methyl]indole
• CAS: 738593-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: WJRLJTUULXTWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbenzyl)-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 2-(3'-methylbenzyl)indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸活化的未保护吲哚的 Pd 催化不对称氢化

  摘要：

  使用布朗斯台德酸作为活化剂开发了简单吲哚的第一次高度对映选择性氢化，以原位形成亚胺中间体，使用 Pd(OCOCF(3))(2)/(R)-H8-BINAP 催化剂体系将其氢化高达 96% ee。本方法提供了一种获得对映体富集的 2-取代和 2,3-二取代二氢吲哚的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja103668q
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3-methylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  结构新颖的 4-吲哚基喹唑啉衍生物作为高效、选择性和口服生物可利用度的 EGFR 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  靶向表皮生长因子受体 （EGFR） 已被公认为治疗非小细胞肺癌 （NSCLC） 的有效策略。尽管几种具有代表性的 EGFR 抑制剂已被批准用于临床，但由于治疗后会出现获得性耐药，因此非常需要开发具有新型支架的高效和选择性 EGFR 抑制剂。在这里，我们首先证明 4-吲哚基喹唑啉衍生物可以在体外和体内有效抑制 EGFR，其中 YS-67 有效和选择性地抑制 EGFR[WT] （IC50 = 5.2 nM）、EGFR [d746-750] （IC50 = 9.6 nM） 和 EGFR [L858R] （IC50 = 1.9 nM）。TREEspot™ 激酶相互作用图进一步揭示了对 468 种激酶的结合选择性。YS-67 不仅有效抑制 p-EGFR 和 p-AKT，还有效抑制 A549 （IC50 = 4.1 μM）、PC-9 （IC50 = 0.5 μM） 和 A431 细胞 （IC50 = 2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106970

文献信息

• 含嘧啶并三氮唑-吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109020976B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物，其通式如Ⅰ所示本发明还提供一种上述化合物的制备方法和应用。通过体外BRD4酶抑制活性实验证明：上述嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物通过抑制BRD4的酶活性，对多种肿瘤细胞具有潜在的抑制作用，可作为先导化合物，应用于抗肿瘤药物制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• Design and synthesis of new indole containing biaryl derivatives as potent antiproliferative agents
  作者：Shuo Yuan、Si-Qi Feng、An-Qi Li、Jia-Hui Zuo、Dan-Qing Zhang、Yu-Jie Xing、Zhiyu Xie、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104821

  日期：2021.5

  indole containing biaryl derivatives were designed and synthesized, and further biological evaluations of their antiproliferative activity against cancer cell lines (MGC-803 and TE-1 cells) were also conducted. Of these synthesized biaryls, compound 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline (23) performed as the most potent antiproliferative agent that inhibited cell

  设计并合成了一系列新的含有吲哚的联芳衍生物，并对其抗癌细胞系（MGC-803 和 TE-1 细胞）的抗增殖活性进行了进一步的生物学评估。在这些合成的联芳基化合物中，化合物 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline ( 23 ) 作为最有效的抑制 MGC-803 细胞活力的抗增殖剂，IC 50值为 8.28 µM。此外，机理研究表明化合物4-甲基-2-((5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-基)甲基)喹唑啉( 23) 可以抑制 c-Myc 和糖酵解相关蛋白的表达，减少 ATP 和乳酸的产生，并通过激活 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 和 p53 信号通路进一步诱导细胞凋亡。
• Electrochemical Regioselective Bromination of Electron-Rich Aromatic Rings Using n Bu4NBr
  作者：Wenxia Xie、Shulin Ning、Nian Liu、Ya Bai、Shutao Wang、Siyu Wang、Lingling Shi、Xin Che、Jinbao Xiang

  DOI：10.1055/s-0037-1611545

  日期：2019.7

  Electrochemical regioselective bromination of electron-rich aromatic rings using stoichiometric tetrabutylammonium bromide ( n Bu4NBr) has been accomplished under mild conditions. This protocol provides an environmentally friendly and simple way for the construction of C–Br bond in moderate to high yields with wide functional group tolerance.

  使用化学计量的四丁基溴化铵 (n Bu4NBr) 在温和条件下完成了富电子芳环的电化学区域选择性溴化。该协议为构建具有广泛官能团耐受性的中等至高产率的 C-Br 键提供了一种环境友好且简单的方法。
• Synthesis of 3-halogenated 2,3′-biindoles by a copper-mediated 2,3-difunctionalization of indoles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Yingying Zhang、Xiaoting Gu、Zhuan Zhang、Wanxing Wei、Taoyuan Liang

  DOI：10.1039/d1ob02024b

  日期：——

  A copper-mediated 2,3-difunctionalization of indoles to afford 3-halogenated 2,3′-biindoles is described herein. The protocol uses readily available feedstocks and a naturally abundant copper catalyst system, which allows the regioselective formation of C–C and C–X (X = Cl & Br) bonds in one single operation. Here the copper metal salt serves not only as a catalyst but also as a reactant to provide

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030158153A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula I: 1 wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.

  具有抗肿瘤活性的2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺，特别针对固体肿瘤，更准确地说是结肠和肺肿瘤，具有以下化学式 I：其中Y为氧或硫原子，X，R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所定义。