4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one | 59715-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-(3-indolyl)-2-pentanone
• CAS: 59715-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FHWKLOXTKINIBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  吲哚基肟酯的热重排为吡啶并吲哚。

  摘要：

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。

  DOI：

  10.1021/jo801751a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-戊烯-2-酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的带有α，β-不饱和酮的吲哚的直接C3烷基化。

  摘要：

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02124j

文献信息

• The ultra high pressure conjugate addition of indoles to electron-deficient olefins
  作者：Paul Harrington、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v98-158

  日期：1998.9.1

  The addition of indole and methyl indole at both high and ambient pressures to a series of Michael acceptors under the influence of ytterbium triflate was investigated. Under ambient pressure the more reactive and less sterically hindered electrophiles gave the expected 3-alkylated indoles in good to excellent yields. The more problematic Michael acceptors were subjected to pressures of 13 kbar. In

  研究了在三氟甲磺酸镱的影响下，在高压和环境压力下将吲哚和甲基吲哚添加到一系列迈克尔受体中。在环境压力下，反应性更强且空间位阻较小的亲电子试剂以良好至极好的产率得到预期的 3-烷基化吲哚。问题较多的迈克尔受体承受 13 kbar 的压力。在所有情况下，都观察到反应时间的显着减少和产率的显着提高。在涉及 3-methylcyclohex-2-en-1-one 的情况下，形成了副产物并通过单晶 X 射线衍射表征。α、β-不饱和酮的产率最高。Enals 倾向于聚合，而 enoates 被证明太不活泼了。
• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• Sustainable Conjugate Addition of Indoles Catalyzed by Acidic Ionic Liquid Immobilized on Silica
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Bao Quanxi、Kun Qiao、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2008-1032082

  日期：——

  A new protocol for 1,4-conjugate addition of indoles to vinyl ketones has been developed, employing Lewis acidic ionic liquid immobilized on silica, ILIS-SO2Cl, as a catalyst, which exhibited an efficient, mild and recyclable nature. The reaction condition is applicable to various vinyl ketones and indoles. The mild nature of the reaction condition showed that the acetoxy or TBDMS group in indoles was maintained intact. The catalyst was used six times resulting in 86% average yield.

  开发了一种新的吲哚与乙烯基酮的1,4-共轭加成反应协议，使用了固定在硅胶上的路易斯酸性离子液体ILIS-SO2Cl作为催化剂，该催化剂具有高效、温和且可回收的特性。反应条件适用于多种乙烯基酮和吲哚。温和的反应条件表明，吲哚中的乙酰氧基或TBDMS基团保持完整。催化剂被重复使用六次，平均产率为86%。
• From Waste Biomass to Solid Support: Lignosulfonate as a Cost-Effective and Renewable Supporting Material for Catalysis
  作者：Shaohuan Sun、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/chem.201303364

  日期：2014.1.7

  2) lignin‐SO3Cu(OTf), and 3) lignin‐IL@NH2 (IL=ionic liquid). These solid materials were then examined in many organic transformations. It was finally found that, compared with its homogeneous counterpart as well as some other solid catalysts that are prepared by using different supports with the same metal or catalytically active species, the lignin‐supported catalysts showed better performance in these reactions

  木质素磺酸盐（LS）是有机废物，是造纸过程中亚硫酸盐制浆过程中蒸煮过程的副产品。本文将LS用作固定阳离子物种的阴离子载体材料，然后将其用作某些有机转化中的非均相催化剂。与此策略，制备了三种木质素为载体的催化剂进行，包括1）木质素-SO 3钪（OTF）2，2）木质素-SO 3的Cu（OTF），和3）木质素IL @ NH 2（IL ＝离子液体）。然后在许多有机转化中检查了这些固体材料。最终发现，与同质对应物以及通过使用具有相同金属或催化活性物种的不同载体制备的其他一些固体催化剂相比，木质素负载的催化剂不仅在以下方面表现出更好的性能：活动，也涉及可回收性。
• ZrCl4 catalyzed highly selective and efficient Michael addition of heterocyclic enamines with α,β-unsaturated olefins
  作者：Vijay Kumar、Sukhdeep Kaur、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.116

  日期：2006.9

  Highly selective and efficient Michael additions of heterocyclic enamines, viz. indoles, pyrroles, and pyrazoles with α,β-unsaturated olefins using 2 mol % of ZrCl4 has been achieved.

  杂环烯胺的高度选择性和高效迈克尔加成，即。使用2摩尔％的ZrCl 4获得了具有α，β-不饱和烯烃的吲哚，吡咯和吡唑。