2-chloro-6-heptanoylamido-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythero pentofuranosyl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-6-heptanoylamido-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythero pentofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2-chloro-6-(heptanoylamino)purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₃₃H₃₆ClN₅O₆
• 分子量: 634.132
• InChiKey: SZEWCBPIJJOZEY-ZWEKWIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-heptanoylamido-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythero pentofuranosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到克拉屈滨
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9-beta-anomeric nucleoside analogs

  摘要：

  本文描述了一种显著增强9-β-异构核苷类似物的区域和立体选择性合成的过程。将糖基引入6-取代嘌呤碱基中，仅制备得到9-β-D-或L-嘌呤核苷类似物。这种区域和立体选择性引入糖基的方法允许高产率地合成核苷类似物，特别是2'-脱氧，3'-脱氧，2'-脱氧-2'-β-氟和2'，3'-二脱氧-2'-β-氟嘌呤核苷类似物，几乎不形成7-位异构体。这些化合物是药物或药物中间体。

  公开号：

  US20040039190A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-heptanoylamido purine 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以41%的产率得到2-chloro-6-heptanoylamido-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythero pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9-beta-anomeric nucleoside analogs

  摘要：

  本文描述了一种显著增强9-β-异构核苷类似物的区域和立体选择性合成的过程。将糖基引入6-取代嘌呤碱基中，仅制备得到9-β-D-或L-嘌呤核苷类似物。这种区域和立体选择性引入糖基的方法允许高产率地合成核苷类似物，特别是2'-脱氧，3'-脱氧，2'-脱氧-2'-β-氟和2'，3'-二脱氧-2'-β-氟嘌呤核苷类似物，几乎不形成7-位异构体。这些化合物是药物或药物中间体。

  公开号：

  US20040039190A1

文献信息

• US6884880B2
  申请人：——

  公开号：US6884880B2

  公开（公告）日：2005-04-26