2-(4-bromobenzoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one | 119730-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-{[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylthio]-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；1-(4-Bromophenyl)-2-[(4-hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]ethanone；2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 119730-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂S
• mdl: MFCD01163863
• 分子量: 339.213
• InChiKey: MDSXJWITENPVOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  484.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one 在 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 220.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 0.02h， 生成 2-[2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyvinyl]-6-methylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The Eschenmoser coupling reaction under continuous-flow conditions

  摘要：

  埃施莫瑟偶联是一种有用的碳-碳键形成反应，已经在各种不同的合成策略中使用。如果使用S-烷基化的三元硫代酰胺或硫内酯，该反应会顺利进行。在S-烷基化的二元硫代酰胺或硫内酯的情况下，埃施莫瑟偶联需要较长的反应时间和较高的温度才能获得有价值的产率。我们已经使用了流动化学系统，在增强的反应条件下促进埃施莫瑟偶联，以高效地转化要求严格的前体，如S-烷基化的二元硫代酰胺和硫内酯。在约220°C的加压反应条件下，所需的埃施莫瑟偶联产物在70秒的停留时间内获得。已经研究了反应动力学，并提供了15个不同构建块组合的示例。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.135
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-bromobenzoylmethylthio)-6-methylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyridinylketones, and their cyclic derivatives produced from 6-methyl-2-thiouracil

  摘要：

  A possibility to obtain pyrimidines, containing oxoalkyl moiety in 2 position of the ring from the available 6-methyl-2-thiouracil was shown.

  DOI：

  10.1134/s1070363212040196

文献信息

• Synthesis and heterocyclization of 2-{[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}pyrimidin-4(3h)-ones
  作者：T. V. Frolova、D. G. Kim、V. V. Sharutin、E. N. Shal’kova

  DOI：10.1134/s1070428016010188

  日期：2016.1

  6-dihydropyrimidine-2-thiolates with 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethan-1-one afforded 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}pyrimidin-4(3H)-ones. Analogous reaction with sodium 4-trifluoromethyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-thiolate gave a mixture of 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one and its intramolecular cyclization product, 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-7-trifluoromethyl-2

  用2-溴-1-（4-溴苯基）乙-1-酮将4（5）-烷基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-硫醇钠烷基化，得到2-[2-（4-溴苯基）-2-氧代乙基]硫烷基}嘧啶-4（3 H）-ones。与4-三氟甲基-6-氧代-1，6-二氢嘧啶-2-硫醇钠的类似反应，得到2-[2-（4-溴苯基）-2-氧代乙基]硫烷基} -4-（三氟甲基）嘧啶的混合物-4（3 H）-one及其分子内环化产物3-（4-溴苯基）-3-羟基-7-三氟甲基-2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2- a ]-嘧啶-5-一个
• Hurst, Derek T.; Beaumont, Claire; Jones, Derek T. E., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1209 - 1219
  作者：Hurst, Derek T.、Beaumont, Claire、Jones, Derek T. E.、Kingsley, Deborah A.、Partridge, Julian D.、Rutherford, Trevor J.

  DOI：——

  日期：——
• HURST, DEREK T.;BEAUMONT, CLAIRE;JONES, DEREK T. E.;KINGSLEY, DEBORAH A.;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1209-1219
  作者：HURST, DEREK T.、BEAUMONT, CLAIRE、JONES, DEREK T. E.、KINGSLEY, DEBORAH A.、+

  DOI：——

  日期：——
• The Eschenmoser coupling reaction under continuous-flow conditions
  作者：Sukhdeep Singh、J Michael Köhler、Andreas Schober、G Alexander Groß

  DOI：10.3762/bjoc.7.135

  日期：——

  The Eschenmoser coupling is a useful carbon–carbon bond forming reaction which has been used in various different synthesis strategies. The reaction proceeds smoothly if S-alkylated ternary thioamides or thiolactames are used. In the case of S-alkylated secondary thioamides or thiolactames, the Eschenmoser coupling needs prolonged reaction times and elevated temperatures to deliver valuable yields. We have used a flow chemistry system to promote the Eschenmoser coupling under enhanced reaction conditions in order to convert the demanding precursors such as S-alkylated secondary thioamides and thiolactames in an efficient way. Under pressurized reaction conditions at about 220 °C, the desired Eschenmoser coupling products were obtained within 70 s residence time. The reaction kinetics was investigated and 15 examples of different building block combinations are given.

  埃施莫瑟偶联是一种有用的碳-碳键形成反应，已经在各种不同的合成策略中使用。如果使用S-烷基化的三元硫代酰胺或硫内酯，该反应会顺利进行。在S-烷基化的二元硫代酰胺或硫内酯的情况下，埃施莫瑟偶联需要较长的反应时间和较高的温度才能获得有价值的产率。我们已经使用了流动化学系统，在增强的反应条件下促进埃施莫瑟偶联，以高效地转化要求严格的前体，如S-烷基化的二元硫代酰胺和硫内酯。在约220°C的加压反应条件下，所需的埃施莫瑟偶联产物在70秒的停留时间内获得。已经研究了反应动力学，并提供了15个不同构建块组合的示例。
• Synthesis of pyridinylketones, and their cyclic derivatives produced from 6-methyl-2-thiouracil
  作者：A. A. Yavolovskii、L. V. Grishchuk、I. M. Rakipov、Yu. E. Ivanov、D. E. Stepanov、G. L. Kamalov

  DOI：10.1134/s1070363212040196

  日期：2012.4

  A possibility to obtain pyrimidines, containing oxoalkyl moiety in 2 position of the ring from the available 6-methyl-2-thiouracil was shown.