2,2-di(1H-indol-3-yl)ethanamine | 3616-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-di(1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 2,2-di(1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；2,2-bis(1H-indol-3-yl)ethyl-1-amine；2,2-bis(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 3616-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: AOLJRJHURHMSDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  546.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(1H-indol-3-yl)ethanamine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称化策略实现铱催化的不对称烯丙基芳构脱芳香化反应

  摘要：

  Spiro的传说：铱催化的脱对称反应涉及吲哚的烯丙基脱芳香化反应。以高达99％的收率和99％ee和> 95：5 dr的产率获得六元环螺环吲哚胺当用催化量的甲苯磺酸处理时，六元环螺吲哚环烯经历了六至七元环的扩环，产生六氢氮杂环庚烷[4，5- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201708419
• 作为产物：
  描述：

  N-[2,2-di(1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30 mg的产率得到2,2-di(1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 α-酰胺缩醛的双吲哚化反应：双（吲哚基）乙氨基衍生物的合成和抗癌活性

  摘要：

  据报道，布朗斯台德酸催化的双吲哚化反应与合适的 α-酰胺缩醛可耐受广泛的吲哚。该方法允许快速获得生物学相关的双吲哚基乙胺支架，在温和的酰胺碱性水解后以良好到极好的收率。在初步药理学研究中，其中一些化合物在 U937 癌细胞中显示出细胞毒活性。海洋天然生物碱 2,2-di(6'-bromo-3'-indoyl)-ethylamine 是最活跃的化合物，可能是进一步优化的主要候选物。首次介绍了这种溴化双吲哚海洋生物碱的生物学作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402055

文献信息

• Reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines with hypophosphites associated with Pd/C
  作者：Marc Baron、Estelle Métay、Marc Lemaire、Florence Popowycz

  DOI：10.1039/c3gc37024k

  日期：——

  The reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines is performed with good yield and selectivity in short reaction times. A mixture of sodium hypophosphite and phosphinic acid is used in the presence of a heterogeneous catalyst 2.5 mol% of Pd/C (5%) in a biphasic water/2-MeTHF system.

  芳香和脂肪族硝基化合物在较短的反应时间内，以良好的收率和选择性还原为苯胺和胺。在多相催化剂2.5 mol%的Pd/C（5%）存在下，使用次磷酸钠和膦酸的混合物在两相水/2-甲基四氢呋喃体系中进行还原。
• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• A Facile Synthesis of Dragmacidin B and 2,5-Bis(6‘-bromo-3‘-indolyl)piperazine
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol0001970

  日期：2000.10.1

  A short synthesis of dragmacidin B (1), 2,5-bis(6'-bromo-3'-indolyl)piperazine (2), and corresponding didebromo analogues 8 and 9 is described. The key steps involve the dimerization of oxotryptamines 4 and 11 to give bis(indolyl)pyrazines 5 and 12, which upon selective reduction and reductive methylation with sodium cyanoborohydride afforded the requisite piperazine natural products.

  描述了drammacidin B（1），2,5-双（6'-溴-3'-吲哚基）哌嗪（2）和相应的二溴代类似物8和9的简短合成。关键步骤涉及氧代草胺4和11的二聚化，以生成双（吲哚基）吡嗪5和12，将其选择性还原并用氰基硼氢化钠还原甲基化可提供所需的哌嗪天然产物。
• Silica gel-promoted synthesis of multisubstituted spiroindolenines from tryptamines and γ-chloro-α,β-unsaturated ketones
  作者：Qiang-Qiang Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131765

  日期：2021.1

  Here we report a one-pot synthesis of multisubstituted spiroindolenines from a series of tryptamine derivatives with γ-chloro-α,β-unsaturated ketones. The reaction sequence consists of base-induced condensation and silica gel-promoted intramolecular Michael addition. The target molecules are afforded in up to 90% yield with up to >20:1 diastereoselectivity.

  在这里，我们报道了由一系列具有γ-氯-α，β-不饱和酮的色胺胺衍生物一锅法合成的多取代螺环吲哚胺。反应顺序包括碱诱导的缩合反应和硅胶促进的分子内迈克尔加成反应。目标分子的产率高达90％，非对映选择性高达> 20：1 。
• 生物碱st reptindole及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113040151A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明涉及一种生物碱streptindole及其衍生物在治疗植物病毒病菌病中的应用，本发明首次发现streptindole及其衍生物I‑1～I‑14表现出很好的抗植物病毒病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。