3,3'-(m-tolylmethylene)bis(1H-indole) | 790235-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(m-tolylmethylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1H-indol-3-yl-(3-methylphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 790235-83-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: VNHUUXZANMDWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  567.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(m-tolylmethylene)bis(1H-indole) 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到di(1H-indol-3-yl)(m-tolyl)methylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel oxidative DIMs as Nur77 modulators of the Nur77-Bcl-2 apoptotic pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-甲基苄胺 在 air 、 N,N’-bis(2’-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene cobalt(II) complex 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到3,3'-(m-tolylmethylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  苄胺与吲哚在水介质中的氧化偶联，以水溶性钴催化剂和空气为氧化剂，实现双（吲哚基）甲烷。

  摘要：

  使用便宜的水溶性钴配合物Co（bpb）可实现苄胺与吲哚的氧化偶联至双-（吲哚基）甲烷（BIM）。发现在温和的反应条件下，使用空气作为氧化剂和使用水作为溶剂时，该催化剂非常有效。芳香胺已成功转化为相应的BIM，收率高达85％。我们已经成功地进行了1克规模的反应，并且通过这种方法也以良好的收率合成了一些药学上相关的化合物。还进行了对照实验以了解可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201901313

文献信息

• Magnetically recyclable CuFe2O4 catalyst for efficient synthesis of bis(indolyl)methanes using indoles and alcohols under mild condition
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Minh-Tuan Ha、Hoang Yen Bui、Quang Thang Trinh、Bich Ngoc Tran、Van Tuyen Nguyen、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Xuan Hoan Vu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106240

  日期：2021.1

  Bis(3-indolyl)methanes (BIM) are highly valuable and appear in the core structure of many natural products and pharmacologically active compounds (anticancer, anti-inflammatory, antiobesity, antimetastatic, antimicrobial, etc.). Herein, we have disclosed an air stable and highly efficient CuFe2O4 heterogeneous catalyst for alkylation of indoles with alcohols to give bis(3-indolyl)methanes in very good

  双（3-吲哚基）甲烷（BIM）具有很高的价值，并出现在许多天然产物和药理活性化合物（抗癌，抗炎，抗肥胖，抗肿瘤，抗微生物等）的核心结构中。在此，我们已经公开了一种空气稳定且高效的CuFe 2 O 4非均相催化剂，用于用醇将吲哚烷基化以非常好的收率得到双（3-吲哚基）甲烷。已经发现CuFe 2 O 4催化剂被磁循环至少五次而不会损失明显的催化活性。
• Green and efficient synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes using Expanded Perlite-PPA as a heterogeneous solid acid catalyst in aqueous media
  作者：MARZIEH ESMAIELPOUR、BATOOL AKHLAGHINIA、ROYA JAHANSHAHI

  DOI：10.1007/s12039-017-1246-x

  日期：2017.3

  Perlite-Polyphosphoric acid (EP-PPA) as a novel, efficient, recyclable and eco-benign heterogeneous catalyst has been applied for the green and rapid synthesis of aryl/alkylbis(indolyl)methanes, in water, in good to excellent yields. The catalyst was characterized by XRF, FT-IR, TGA/DTG, ICP-OES, SEM-EDX and pH analysis. Importantly, the newly synthesized heterogeneous solid acid catalyst can be recovered

  膨胀珍珠岩-聚磷酸（EP-PPA）作为一种新颖，高效，可回收和生态友好的非均相催化剂已被用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷的水中，收率良好。通过XRF，FT-IR，TGA / DTG，ICP-OES，SEM-EDX和pH分析对催化剂进行了表征。重要的是，新合成的非均相固体酸催化剂可以回收并重复使用六次，而其催化潜力没有任何重大损失。本方法的显着特征是高转化率，较短的反应时间，更清洁的反应曲线和简单的后处理程序。 研究了膨胀珍珠岩-多磷酸（EP-PPA）作为新型，高效，可回收和生态友好的多相催化剂的催化活性，用于绿色和快速合成芳基/烷基双（吲哚基）甲烷。
• Preparation of immobilized hexamine on Fe3O4/SiO2 core/shell nanoparticles: a novel catalyst for solvent-free synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Sahar Kangari、Issa Yavari

  DOI：10.1007/s11164-016-2590-z

  日期：2016.12

  VSM. According to SEM pictures, the nanoparticles are mostly spherical in shape, and their size is approximately 46 nm. The catalytic performance of these magnetic nanoparticles for the synthesis of bis(indolyl)methanes was investigated. The catalyst was readily recycled by the use of an external magnetic field and can be reused four times without significant loss of activity. Graphical Abstract

  摘要 制备了共价固定在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子上的六亚甲基四胺，并通过XRD，FT-IR，SEM和VSM对其进行了表征。根据SEM图片，纳米粒子的形状大多为球形，其大小约为46 nm。研究了这些磁性纳米粒子对双（吲哚基）甲烷合成的催化性能。该催化剂可通过使用外部磁场而容易地再循环，并且可以重复使用四次而不会显着降低活性。 图形概要
• Halogen Bond-Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Aldehydes and Ketones Using a Bidentate Halogen Bond Donor Catalyst: Synthesis of Symmetrical Bis(indolyl)methanes
  作者：Xuelei Liu、Shuang Ma、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03578

  日期：2019.11.15

  The use of a halogen bond donor to catalyze Friedel-Crafts reactions of indoles with a range of aldehydes and ketones to directly produce bis(indolyl)methanes, including the natural products arsindoline A, arundine, trisindoline, and vibrindole A, is reported. The bidentate catalyst used in these reactions proved to be more effective than a monondentate analogue, a thiourea commonly used as an organocatalyst

  据报道，使用卤素键供体来催化吲哚与多种醛和酮的弗瑞德-克来福特反应，以直接生产双（吲哚基）甲烷，包括天然产物arsindoline A，arundine，trisindoline和vibrindoleA。在这些反应中使用的二齿催化剂被证明比单齿类似物，通常用作有机催化剂的硫脲，甚至是先前在双（吲哚基）甲烷合成中使用的三苯甲基阳离子更有效。
• RuCl3·3H2O Catalyzed Reactions: Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes under Mild Conditions
  作者：Hong-En Qu、Chen Xiao、Ning Wang、Kai-Hui Yu、Qiao-Sheng Hu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.3390/molecules16053855

  日期：——

  RuCl3·3H2O was found to be an effective catalyst for reactions of indoles, 2-methylthiophene, and 2-methylfuran with aldehydes to afford the corresponding bis(indolyl)methanes, bis(thienyl)methanes, and bis(fur-2-yl)methanes in moderate to excellent yields. Experimental results indicated that mono(indolyl)methanol is not the reaction intermediate under these reaction conditions.

  实验结果表明，三水合氯化钌(RuCl3·3H2O)是一种有效的催化剂，可用于吲哚、2-甲基噻吩和2-甲基呋喃与醛反应，以中等至优异的产率得到相应的双(吲哚基)甲烷、双(噻吩基)甲烷和双(呋喃-2-基)甲烷。这些反应条件下，单(吲哚基)甲醇不是反应中间体。