2,2-bis(3'-indolyl)nitroethane | 353455-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(3'-indolyl)nitroethane
• 英文别名: 3,3'-(2-nitroethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)；3-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 353455-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: MICFATOZBWQVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(3'-indolyl)nitroethane 在 sodium hypophosphite monohydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 亚膦酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到2,2-di(1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines with hypophosphites associated with Pd/C

  摘要：

  芳香和脂肪族硝基化合物在较短的反应时间内，以良好的收率和选择性还原为苯胺和胺。在多相催化剂2.5 mol%的Pd/C（5%）存在下，使用次磷酸钠和膦酸的混合物在两相水/2-甲基四氢呋喃体系中进行还原。

  DOI：

  10.1039/c3gc37024k
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 哌啶 、 iron(III) chloride 、 C₄H₄NbO₁₁^(1-)*H⁽¹⁺⁾*(x)H₂O*H₃N 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-bis(3'-indolyl)nitroethane
  参考文献：
  名称：

  使用草酸铌铵作为可回收催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化吲哚与 β-硝基烯烃

  摘要：

  使用草酸铌铵 (ANO) 作为可回收催化剂，开发了一种环境友好的方法，用于吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。反应是在温和的条件下进行的，催化剂负载量低，使用绿色溶剂，水 - 乙醇混合物。ANO 与多种取代的吲哚和 β- 硝基烯烃相容，包括芳香族、杂环和有机金属底物，并以良好的产率获得了所需的产物。该催化剂使用了七个循环，其活性没有明显损失。总体而言，高周转数 (TON) 和温和的反应条件使该方法成为合成 C3-烷基化吲哚衍生物的可持续且高效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2nj04542g

文献信息

• 2D-2D Nanocomposite of MoS₂-Graphitic Carbon Nitride as Multifunctional Catalyst for Sustainable Synthesis of C3-Functionalized Indoles
  作者：Ashish Bahuguna、Ashwani Kumar、Suneel Kumar、Tripti Chhabra、Venkata Krishnan

  DOI：10.1002/cctc.201800369

  日期：2018.7.19

  heterogeneous multifunctional catalyst to synthesize several C3‐functionalized indoles in the aqueous medium. The employed strategy also provided very good catalyst recyclability and versatility for the synthesis of various precursors of medicinally significant indoles, such as serotonin, melatonin, and various β‐carboline alkaloids. In addition, a natural product derivate has been prepared on the gram‐scale by

  负载在石墨C 3 N 4上的二维MoS 2纳米复合材料纳米片材已经通过简便的超声方法制备，随后证明了其催化几种吲哚衍生物合成的能力。通过使用不同的显微镜和光谱技术了解其结构和理化性质，详细表征了所制备的纳米复合催化剂。随后，这种纳米复合催化剂被用作非均相多功能催化剂，以在水性介质中合成数种经C3官能化的吲哚。所采用的策略还为合成具有医学意义的吲哚的各种前体（例如5-羟色胺，褪黑激素和各种β-咔啉生物碱）提供了非常好的催化剂可回收性和多功能性。此外，通过使用这种方法，已在克级上制备了天然产物衍生物。此外，
• An Efficient Method for the N-Bromosuccinimide Catalyzed Synthesis of Indolyl-Nitroalkanes
  作者：Chun-Wei Kuo、Chun-Chao Wang、Hu-Lin Fang、B. Raju、Veerababurao Kavala、Pateliya Habib、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules14103952

  日期：——

  An efficient and practical method for the synthesis of indolyl-nitroalkane derivatives catalyzed by N-bromosuccinimide is described. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an array of diverse 3-substituted indole derivatives by the reaction of different β-nitrostyrenes with various substituted indoles. Simple reaction conditions accompanied by good yields of indolyl-nitroalkanes are the merits of this methodology.

  描述了一种由溴代琥珀酰亚胺催化的高效实用的吲哚基-亚硝基烷烃衍生物合成方法。通过将不同的β-硝基苯乙烯与各种取代吲哚反应，证明了该方法的普遍性，合成了一系列多样化的3-取代吲哚衍生物。这种方法的优点在于简单的反应条件和良好的吲哚基-亚硝基烷烃产率。
• 生物碱st reptindole及其衍生物在防治植物病毒病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113040151A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明涉及一种生物碱streptindole及其衍生物在治疗植物病毒病菌病中的应用，本发明首次发现streptindole及其衍生物I‑1～I‑14表现出很好的抗植物病毒病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。
• Microwave-assisted Michael reactions of 3-(2′-nitrovinyl)indole with indoles on TLC-grade silica gel. A new, facile synthesis of 2,2-bis(3′-indolyl)nitroethanes
  作者：Manas Chakrabarty、Ramkrishna Basak、Nandita Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00581-0

  日期：2001.6

  3-(2′-Nitrovinyl)indole reacted with indole and 1- and 2-alkylindoles on TLC-grade silica gel under microwave irradiation to furnish in 7–10 min bis(indolyl)nitroethanes in high yields (70–86%). The same products were also obtained in 69–84% yields without microwave irradiation, but the reactions required 8–14 h for completion. Skatole was inert under both sets of conditions.

  3-（2'-硝基乙烯基）吲哚在微波辐射下与TLC级硅胶上的吲哚以及1-和2-烷基吲哚反应，可在7-10分钟内提供高产率的双（吲哚基）硝基乙烷（70-86％）。在没有微波辐射的情况下，也可以以69-84％的收率获得相同的产品，但反应需要8-14小时才能完成。Skatole在这两种条件下都是惰性的。
• Structural Elaboration of a Natural Product: Identification of 3,3′-Diindolylmethane Aminophosphonate and Urea Derivatives as Potent Anticancer Agents
  作者：Somnath Kandekar、Ranjan Preet、Maneesh Kashyap、Renu Prasad M. U.、Purusottam Mohapatra、Dipon Das、Shakti Ranjan Satapathy、Sumit Siddharth、Vaibhav Jain、Maitrayee Choudhuri、Chanakya N. Kundu、Sankar K. Guchhait、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1002/cmdc.201300273

  日期：2013.11

  involving rational structural elaboration of the biologically active natural product diindolylmethane (DIM) with the incorporation of aminophosphonate and urea moieties toward the discovery of potent anticancer agents was considered. A four‐step approach for the synthesis of DIM aminophosphonate and urea derivatives was established. These novel compounds showed potent anticancer activities in two representative

  考虑到一种方法，该方法涉及对生物活性天然产物二吲哚基甲烷（DIM）进行合理的结构修饰，并结合了氨基膦酸酯和尿素部分，以发现有效的抗癌剂。建立了合成DIM氨基膦酸酯和脲衍生物的四步法。这些新型化合物在两种代表性的肾脏和结肠癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，比其母体天然产物DIM和依托泊苷具有更高的效力，并有效抑制了癌细胞的迁移。生物物理和免疫学研究，包括DAPI核染色，具有凋亡蛋白标记的蛋白质印迹分析，流式细胞仪，免疫细胞化学，两种最有效化合物的彗星分析表明，它们在凋亡和DNA损伤方面具有良好的功效。已发现核因子κB（NF-κBp65）的下调可能是凋亡的重要作用方式，并且发现两种最有效的衍生物在母体化合物的下调中比母体化合物DIM更有效。 ‐κB。我们的结果表明，通过合理掺入氨基膦酸酯和尿素部分以生产有效的抗癌剂，对DIM进行结构修饰的重要性；他们还建议，这种使用其他结构简