N-(1-methylbenzyl)indoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methylbenzyl)indoline
• 英文别名: 1-(1-phenylethyl)indoline；N-(1-phenylethyl)indoline；1-(1-Phenylethyl)-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: LRJKSAJJNRJOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylbenzyl)indoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化N-杂环的好氧脱氢素

  摘要：

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000767
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1-methylbenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308

文献信息

• HMPA-Catalyzed One-Pot Multistep Hydrogenation Method for the Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indolines
  作者：C. Wang、J. Sun、R. Zhu、Q. Liang、Y. Gong、Q. Pu、Z. Wang、L. Zhou

  DOI：10.1055/s-0036-1590953

  日期：2018.3

  convenient and facile method was developed for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indolines. Starting from indole derivatives and ketones/aldehydes, the corresponding indoline products could be obtained with high yield by the hexamethylphosphoramide (HMPA) catalyzed indole Friedel–Crafts reaction, reduction and direct reductive amination process.

  开发了一种方便简便的方法来合成 1,2,3-三取代二氢吲哚。以吲哚衍生物和酮/醛为原料，通过六甲基磷酰胺（HMPA）催化的吲哚Friedel-Crafts反应、还原和直接还原胺化过程，可以高产率地获得相应的二氢吲哚产物。
• Visible-Light-Induced Copper-Catalyzed Intermolecular Markovnikov Hydroamination of Alkenes
  作者：Yang Xiong、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02863

  日期：2019.10.4

  A visible-light-induced copper-catalyzed intermolecular hydroamination of alkenes using commercially accessible primary and secondary amines has been established. This effective method exhibits good tolerance of a broad range of functional groups and provides a facile access to an array of valuable amines with Markovnikov regioselectivity. The process can be positively expected to be used in bioactive

  已经建立了使用可商购的伯胺和仲胺的可见光诱导的铜催化的烯烃的分子间加氢胺化。这种有效的方法表现出对各种官能团的良好耐受性，并提供了以马尔可夫尼科夫区域选择性轻松接触一系列有价值的胺的方法。可以肯定地预期该方法将用于生物活性胺中，并且可能在发现铜催化的加氢官能​​化反应中提供新的潜力。
• 一种N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111909074A

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种非过渡金属催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法。该方法使用廉价的N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为催化剂，以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行吲哚啉化合物的氧化，实现吲哚类化合物的合成。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，具有条件温和，无重金属污染等优点。
• Zirconium catalysed intermolecular hydroamination reactions of secondary amines with alkynes
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5cc01780g

  日期：——

  The first example of group 4 metal catalysts capable of mediating intermolecular hydroamination reactions of secondary aromatic amines is reported.

  报道了第一个能够介导次芳香胺间分子间氢胺化反应的第四族金属催化剂的例子。
• Brønsted Acid Catalyzed Monoalkylation of Anilines with Trichloroacetimidates
  作者：Daniel R. Wallach、Patrick C. Stege、Jigisha P. Shah、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/jo5027222

  日期：2015.2.6

  under these conditions. Electron-poor anilines provide superior yields, with electron-rich anilines sometimes showing competitive Friedel–Crafts alkylation. A single flask protocol with formation of the imidate in situ is demonstrated, providing a convenient method for the direct substitution of alcohols with anilines. Reaction with a chiral imidate favors a mechanism that proceeds through a carbocation

  三氯乙酰亚胺酸酯是用于芳族胺的有用的烷基化剂，仅需要催化量的布朗斯台德酸即可促进反应。在这些条件下，单烷基化占主导。贫电子的苯胺具有较高的收率，富电子的苯胺有时显示出竞争性的Friedel-Crafts烷基化反应。演示了在原位形成亚氨酸酯的单瓶实验方案，为用苯胺直接取代醇提供了便利的方法。与手性亚氨酸酯的反应有利于通过碳正离子中间体进行的机理。