6,12-bis(4-hydroxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-bis(4-hydroxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 4-[12-(4-Hydroxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol-6-yl]phenol；4-[12-(4-hydroxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol-6-yl]phenol
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 440.501
• InChiKey: UPHNNJMOXNNHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-hydroxyphenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以72%的产率得到6,12-bis(4-hydroxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的吲哚并[3,2-b]咔唑合成方法

  摘要：

  通过吲哚，醛和N，N-二甲基巴比妥酸的三组分反应获得的3-烷基化的吲哚，在热条件下在乙酸中以优异的收率得到吲哚[3,2- b ]咔唑。 杂环-吲哚-醛-吲哚[3,2- b ]咔唑-N，N-二甲基巴比妥酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218644

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles from 3,3′-Bis(indolyl)methanes Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Pulak Bhuyan、Mohit Deb

  DOI：10.1055/s-2008-1032052

  日期：2008.2

  The reaction of 3,3′-bis(indolyl)methanes in the presence of molecular iodine as catalyst in refluxing acetonitrile affords indolo[3,2-b]carbazoles in good yields.

  在回流的乙腈中，3,3′-双(吲哚基)甲烷与分子碘作为催化剂反应，能够高产率地得到吲哚[3,2-b]卡巴唑。
• Synthesis of Indolo[3,2-<i>b</i> ]carbazoles <i>via</i> an Anomeric-Based Oxidation Process: A Combined Experimental and Computational Strategy
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、F. Karimitabar、M. Hamidi、F. Maleki、B. Aghabarari、F. Sefat、M. Mozafari

  DOI：10.1002/jhet.3077

  日期：2018.4

  7‐dihydroindolo[2,3‐b]carbazole. A new anomeric‐based oxidation was kept in mind for the final step of the indolo[2,3‐b]carbazoles synthesis. The suggested anomeric‐based oxidation mechanism was supported by experimental and theoretical evidences.

  吲哚[3,2-b]咔唑是具有重要生物学意义的分子，因为它是在食用十字花科蔬菜后在体内形成的。1的反应ħ -吲哚和各种醛在催化量的存在Ñ，1,2-二溴-6-氯-3,4-二氢-2 H ^ -苯并[E] [1,2,4] thiadiazine-在50°C的条件下，7-磺酰胺1,1-二氧化物在乙腈中是一种高效且均匀的催化剂，可生产6,12-二取代的5,7-二氢吲哚[2,3- b ]咔唑，收率非常好。通过使用廉价的市售原料，向6,12-二取代的5,7-二氢吲哚[2,3- b]提出的技术提供了一种快速而可靠的方法]咔唑。在吲哚[2,3- b ]咔唑合成的最后一步中，考虑到了一种新的基于端基的氧化反应。建议的基于异头物的氧化机理得到了实验和理论证据的支持。
• A facile and general method for the synthesis of 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Rong Gu、Sven Van Snick、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b815908d

  日期：——

  A facile and general two-step method towards 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles has been developed. Hydroiodic acid was an efficient catalyst for the condensation of indole and aromatic aldehydes, and iodine was used as an oxidation reagent to afford symmetrical 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles in moderate to good overall yields.

  已经开发了一种简便，通用的两步法制备6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。氢碘酸 是冷凝水的有效催化剂 吲哚 和芳香醛，以及 碘用作氧化剂，以中等至良好的总收率得到对称的6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。