(R)-Allylamino-phenyl-acetic acid methyl ester | 917823-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Allylamino-phenyl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-phenyl-2-(prop-2-enylamino)acetate
• CAS: 917823-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CYSPVFXFPJBBIX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Allylamino-phenyl-acetic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-1-hydroxy-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶-3--3-酮的光化学转化：原始串联逆向[4 + 2] / [2 + 2]环加成过程

  摘要：

  N-苄基-2-苯基-1,2-二氢吡啶-3-酮的紫外线照射提供了主要结构异构体反式-1-苄基-4-苯基-3-乙烯基氮杂环丁酮-2-酮。提出了一种新的串联机制，该机制涉及[4 + 2]光环还原，然后进行Staudinger环加成反应，并受到其他亚胺捕获所谓的乙烯酮中间体的支持。该过程在乙烯的存在下占优势，排除了分子间[2 + 2]环丁烷加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.081
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-Allylamino-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶-3--3-酮的光化学转化：原始串联逆向[4 + 2] / [2 + 2]环加成过程

  摘要：

  N-苄基-2-苯基-1,2-二氢吡啶-3-酮的紫外线照射提供了主要结构异构体反式-1-苄基-4-苯基-3-乙烯基氮杂环丁酮-2-酮。提出了一种新的串联机制，该机制涉及[4 + 2]光环还原，然后进行Staudinger环加成反应，并受到其他亚胺捕获所谓的乙烯酮中间体的支持。该过程在乙烯的存在下占优势，排除了分子间[2 + 2]环丁烷加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.081

文献信息

• Diastereocontrolled synthesis of pyrrolidines by nickel promoted tandem cyclization-quenching of aminobromodienes
  作者：Yolanda Cancho、Joan M. Martín、María Martínez、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10220-4

  日期：1998.2

  aminobromodienes has been extended to the synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrrolidines. By a judicious choice of substituents on the starting aminohalodiene, the diastereoselectivity of the process can be efficiently controlled. When a chiral auxiliary on the nitrogen atom is used, enantiomerically enriched pyrrolidines can be obtained after removal of the auxiliary.

  镍促进的束缚氨基溴二茂铁的串联环化淬灭反应已扩展到2,3,4-三取代吡咯烷的合成。通过明智地选择起始氨基卤代二烯上的取代基，可以有效地控制该方法的非对映选择性。当使用氮原子上的手性助剂时，除去助剂后可获得对映体富集的吡咯烷。
• Synthesis of enantiomerically pure (+)- and (−)-protected 5-aminomethyl-1,3-oxazolidin-2-one derivatives from allylamine and carbon dioxide
  作者：Isabelle Fernández、Luis Muñoz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.006

  日期：2006.10

  The stereoselective synthesis of enantiomerically pure (5R)- and (5S)-aminomethyl-oxazolidinones with different protecting groups have been carried out from an allyl amine as the source of the carbon backbone. The key reaction is the high yield iodiocyclization of enantiomerically pure allylphenethyl amine in the presence of carbon dioxide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photochemical transformation of a 1,2-dihydropyridin-3-one: an original tandem retro-[4+2]/[2+2] cycloaddition process
  作者：David J. Aitken、Angelo Frongia、Xavier Gaucher、Jean Ollivier、Hummera Rafique、Carlo Sambiagio、Francesco Secci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.081

  日期：2013.5

  2-dihydropyridin-3-one furnished trans-1-benzyl-4-phenyl-3-vinylazetidin-2-one, a structural isomer, as the main product. A novel tandem mechanism involving a [4+2] photocycloreversion followed by a Staudinger cycloaddition reaction is proposed, and is supported with the trapping of the purported vinylketene intermediate by other imines. This process predominates in the presence of ethylene, precluding the formation

  N-苄基-2-苯基-1,2-二氢吡啶-3-酮的紫外线照射提供了主要结构异构体反式-1-苄基-4-苯基-3-乙烯基氮杂环丁酮-2-酮。提出了一种新的串联机制，该机制涉及[4 + 2]光环还原，然后进行Staudinger环加成反应，并受到其他亚胺捕获所谓的乙烯酮中间体的支持。该过程在乙烯的存在下占优势，排除了分子间[2 + 2]环丁烷加合物的形成。