5-methyl-3H,7H-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 6628-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-3H,7H-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-Methyltetraazolo(1,5-a)pyrimidin-7-ol；5-methyl-1H-tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 6628-20-2
• 化学式: C₅H₅N₅O
• mdl: MFCD02685632
• 分子量: 151.128
• InChiKey: DYRVJGSNWSXGLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  19.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3H,7H-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-methyl-N-(2-methylpropyl)-6-nitrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  7-烷基氨基-6-硝基四唑并[1,5-a]嘧啶为异常核苷和杂环的前体，具有潜在的杀菌活性

  摘要：

  开发了一种从容易获得的5-甲基-6-硝基四唑并[1,5 - a ]嘧啶-7（4）合成7-烷基氨基-5-甲基-6-硝基四唑并[1,5 - a ]嘧啶的方法H）一通过使用一系列的氯脱氧和胺化反应。分离出沿该途径形成的氯化中间体，并将其表征为7-氯-5-甲基-6-硝基四唑并[1，5- a ]嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2254-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-methyl-3H,7H-[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE

  摘要：

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。

  公开号：

  WO2017059191A1

文献信息

• 6-Nitroazolo[1,5-<i>a</i> ]pyrimidin-7(4<i>H</i> )-ones as Antidiabetic Agents
  作者：Alexander A. Spasov、Denis A. Babkov、Valentina A. Sysoeva、Roman A. Litvinov、Darya D. Shamshina、Evgeny N. Ulomsky、Konstantin V. Savateev、Viktor V. Fedotov、Pavel A. Slepukhin、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Vladimir L. Rusinov

  DOI：10.1002/ardp.201700226

  日期：2017.12

  nitroazolopyrimidines were obtained by using nitration, chlorodeoxygenation, and amination reactions, and their antidiabetic properties were elucidated in vitro. It was shown that triazolo[1,5‐a]pyrimidine‐7(4H)‐ones exhibit a higher antiglycation activity than the corresponding 7‐alkylamino analogs and aminoguanidine, as the reference compound. It is suggested that this kind of activity can be associated with

  预防晚期糖基化终末产物 (AGEs) 的形成是控制高血糖和糖尿病血管并发症相关发病机制的可靠方法。在这些方面，6-硝基唑并[1,5-a]嘧啶的新合成方法基于其结构类似物（如唑并[5,1-c][1,2， 4]三嗪-4(1H)-酮。通过硝化、氯代脱氧和胺化反应获得了许多硝基唑并嘧啶，并在体外阐明了它们的抗糖尿病特性。结果表明，三唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-酮比相应的7-烷基氨基类似物和氨基胍（作为参考化合物）表现出更高的抗糖化活性。这表明这种活性可能与合成的 6-硝基-7-氧代衍生物所具有的螯合特性有关。此外，在体外测试了获得的化合物对二肽基肽酶 4 (DPP4)、糖原磷酸化酶和 α-葡萄糖苷酶的抑制活性，但证明它们的活性明显低于参考化合物。
• The Structure of Certain Polyazaindenes. II. The Product from Ethyl Acetoacetate and 3-Amino-1,2,4-triazole
  作者：C. F. H. ALLEN、H. R. BEILFUSS、D. M. BURNESS、G. A. REYNOLDS、J. F. TINKER、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01088a014

  日期：1959.6
• Tetrazolopyrimidines: Their Synthesis and Structure¹
  作者：LEONARD E. BRADY、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01089a008

  日期：1959.7
• 141. The preparation of fused triazole systems
  作者：J. D. Bower、F. P. Doyle

  DOI：10.1039/jr9570000727

  日期：——
• Buelow, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4434
  作者：Buelow

  DOI：——

  日期：——