2-[1-(乙基磺酰基)-3-氮杂环丁亚基]乙腈 | 1187595-85-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[1-(乙基磺酰基)-3-氮杂环丁亚基]乙腈
• 中文别名: 2-(1-(乙磺酰基)杂氮环丁-3-亚基)乙腈；2-(1(乙基砜/ l)氮杂环丁烷-3-亚烷基)乙腈
• 英文名称: 2-(1-(ethylsulfonyl)azetidin-3-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-(ethylsulfonyl)-3-azetidinylidene]acetonitrile；2-[1-(ethanesulfonyl)azetidin-3-ylidene]acetonitrile；[1-(ethylsulfonyl)azetidin-3-ylidene]acetonitrile；2-(1-ethylsulfonylazetidin-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 1187595-85-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: HQUIOHSYUKWGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69°C
• 沸点：
  360.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封。

制备方法与用途

概述

2-[(1-乙基磺酰基-3-氮杂环丁基)乙腈] 是一种有机合成中间体，广泛应用于实验室研发和化工医药的合成过程。

应用

该化合物可用作巴瑞克替尼的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(乙基磺酰基)-3-氮杂环丁亚基]乙腈 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 巴瑞替尼
  参考文献：
  名称：

  一种JAK抑制剂巴瑞替尼及其中间体的新合 成方法

  摘要：

  本发明提供了一种巴瑞替尼化合物11的新合成方法，由化合物1出发，直接用乙磺酰氯保护氨基后再利用碱作用使其直接关环得到关键中间体化合物3，避免了使用其他保护基，极大提高了路线效率和原子经济性；制备化合物5换用了三苯基膦乙腈进行Wittig反应，避免了使用强碱，提高了反应收率；全新的新戊二醇硼酸酯衍生物化合物8具备了良好的稳定性和结晶性，简化了分离纯化过程。该路线操作简单，不仅收率较高，得到的产品纯度也较高，适合放大生产。

  公开号：

  CN106946917B
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)ethane sulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1-(乙基磺酰基)-3-氮杂环丁亚基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种JAK抑制剂巴瑞替尼及其中间体的新合 成方法

  摘要：

  本发明提供了一种巴瑞替尼化合物11的新合成方法，由化合物1出发，直接用乙磺酰氯保护氨基后再利用碱作用使其直接关环得到关键中间体化合物3，避免了使用其他保护基，极大提高了路线效率和原子经济性；制备化合物5换用了三苯基膦乙腈进行Wittig反应，避免了使用强碱，提高了反应收率；全新的新戊二醇硼酸酯衍生物化合物8具备了良好的稳定性和结晶性，简化了分离纯化过程。该路线操作简单，不仅收率较高，得到的产品纯度也较高，适合放大生产。

  公开号：

  CN106946917B

文献信息

• AZETIDINE AND CYCLOBUTANE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090233903A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to azetidine and cyclobutane derivatives, as well as their compositions, methods of use, and processes for preparation, which are JAK inhibitors useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及吲哚啉和环丁烷衍生物，以及它们的组合物、使用方法和制备方法，这些JAK抑制剂在治疗JAK相关疾病中很有用，包括炎症性和自身免疫性疾病，以及癌症。
• 1,3-二取代1H-吡咯并[3,2-c]吡啶化合物及其用途
  申请人：青岛正大海尔制药有限公司

  公开号：CN106749338A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及本发明涉及一种1，3‑二取代1H‑吡咯并[3，2‑c]吡啶化合物，及其在制备免疫系统疾病、治疗类风湿、肿瘤等JAK相关靶点疾病的药物中的用途。本发明所述的1，3‑二取代1H‑比咯并[3，2‑c]吡啶化合物如化学结构式I所示。活性结果表明，部分式(I)所示化合物对Janus系列激酶的具有较强抑制作用。R2选自：其中R4选自：烷基，环烷基，杂环烷基；R3选自：
• 巴瑞替尼及其中间体的合成方法
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN106496195B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种巴瑞替尼的新中间体化合物5，该化合物5性质比较稳定，利于分离纯化，本发明还公开了该化合物5的制备方法以及利用该化合物5制备巴瑞替尼的两种方案，两种方案路线操作简单，缩短了反应步骤，不仅收率较高，得到的产品纯度也较高，适合放大生产。其中，X代表卤素，如氯、溴或碘。
• 一种巴瑞替尼的制备方法
  申请人：江苏中邦制药有限公司

  公开号：CN108129482A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种巴瑞替尼的制备方法，属于药物制备技术领域，该方法以4‑氯吡咯并嘧啶为起始原料，先进行氨基保护，后与水合肼及丙烯醛“一锅法”取代、关环得到中间4。起始原料1，3‑二溴丙酮和乙二醇缩合得到中间体5，中间体5与乙基磺酰胺缩合得到中间体6，中间体6与氰甲基磷酸二乙酯在强碱下反应制备得到中间体7，中间体4和中间体7在催化剂作用发生加成反应、脱保护得多目标产物1。该工艺反应条件温和，中间体纯化方法简单易行，总收率高达40～55％，适合工业化生产。
• [EN] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040863A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Cycloalkylnitrile pyrazole carboxamides as JAK inhibitors useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer are provided.

  提供环烷基腈吡唑羧酰胺作为JAK抑制剂，用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。