苯甲基 3-(1-甲基-1H-吡咯-3-碳杂草酰氨基)丙酯 | 191591-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯甲基 3-(1-甲基-1H-吡咯-3-碳杂草酰氨基)丙酯
• 英文名称: benzyl 3-(1-methyl-3-pyrrolecarboxamido)propionate
• 英文别名: benzyl 3-[(1-methylpyrrole-3-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 191591-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: UIQXXLPZQYLSOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基 3-(1-甲基-1H-吡咯-3-碳杂草酰氨基)丙酯 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 154.17h， 生成 5-[3-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo-[3,2-c]azepine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氨基烷基取代的吡咯并[3,2-c] a庚因及相关化合物的合成及5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列的5-氨基烷基吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷衍生物，并评估了它们的5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂和抗血小板聚集活性。5-HT 2受体拮抗剂的活性在很大程度上取决于吡咯并[3，2-c] a庚环的8位上的取代基以及5位上的氨基烷基。化合物18a，5- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -8-羟基-1-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2 -c] azepin-4-one被认为具有强大的5-HT2受体拮抗活性，但具有弱的α1肾上腺素受体阻断活性，且无明显的D2受体结合亲和力，而相应的异构体吡咯并[3,4-c] azepine衍生物（22 ）仅显示弱的5-HT2受体拮抗剂活性。外消旋体18a通过非对映异构体盐的形成直接拆分后，可以精确评估每种对映体。发现18a的5-HT2受体拮抗剂活性主要存在于（-）-18a中（在分离的豚鼠动脉中，其效力比（+）-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.623
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 苯甲基 3-(1-甲基-1H-吡咯-3-碳杂草酰氨基)丙酯
  参考文献：
  名称：

  5-氨基烷基取代的吡咯并[3,2-c] a庚因及相关化合物的合成及5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列的5-氨基烷基吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷衍生物，并评估了它们的5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂和抗血小板聚集活性。5-HT 2受体拮抗剂的活性在很大程度上取决于吡咯并[3，2-c] a庚环的8位上的取代基以及5位上的氨基烷基。化合物18a，5- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -8-羟基-1-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2 -c] azepin-4-one被认为具有强大的5-HT2受体拮抗活性，但具有弱的α1肾上腺素受体阻断活性，且无明显的D2受体结合亲和力，而相应的异构体吡咯并[3,4-c] azepine衍生物（22 ）仅显示弱的5-HT2受体拮抗剂活性。外消旋体18a通过非对映异构体盐的形成直接拆分后，可以精确评估每种对映体。发现18a的5-HT2受体拮抗剂活性主要存在于（-）-18a中（在分离的豚鼠动脉中，其效力比（+）-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.623

文献信息

• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20030166926A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A method of effecting serotonin-2-receptor antagonism in a mammal in need thereof, which includes administering to the mammal an effective amount of the compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein ring P, the dashed line, A, Y, Z 1 and Z 2 are defined herein.

  一种在需要的哺乳动物中实现5-羟色胺2受体拮抗的方法，其包括向哺乳动物施用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的有效量：1其中环P，虚线，A，Y，Z1和Z2在此被定义。
• Intermittent claudication therapeutic drugs comprising pyrroloazepines
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US06288056B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  A method of treating or improving intermittent claudication, which comprises administering, to a patient with intermittent claudication, a pyrroloazepine derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof, said pyrroloazepine derivative being represented by the following formula (I): wherein the dotted line indicates existence or nonexistence of a bond; when the bond of the dotted line exists, X does not exist, and, when the bond of the dotted line does not exist, X represents a hydrogen atom, a hydroxy group or a group OR1 in which R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group; Y represents a linear or branched, substituted or unsubstituted alkyl group; Z1 and Z2 are the same or different and each independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group or a halogen atom; and W represents a hydrogen atom or a methyl group.

  一种治疗或改善间歇性跛行的方法，包括向患有间歇性跛行的患者给予吡咯烷并氮杂环衍生物或其药学上可接受的盐，所述吡咯烷并氮杂环衍生物由以下式子（I）表示，其中虚线表示键的存在或不存在；当虚线的键存在时，X不存在，当虚线的键不存在时，X表示氢原子，羟基或R1表示取代或未取代的烷基的基团OR1；Y表示线性或支链，取代或未取代的烷基；Z1和Z2相同或不同，且分别独立地表示氢原子，羟基或卤素原子；W表示氢原子或甲基基团。
• Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 623-635
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLOAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0807632B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• INTERMITTENT CLAUDICATION THERAPEUTIC DRUGS COMPRISING PYRROLOAZEPINES
  申请人：Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1071427B1

  公开（公告）日：2004-06-23