4-乙酰氨基-2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯 | 106125-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 苯甲酸,4-(乙酰基氨基)-2-羟基-5-硝基-,甲基酯
• 英文名称: 4-acetamido-2-hydroxy-5-nitrobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-acetylamino-2-hydroxy-5-nitrobenzoate；5-acetylamino-4-nitro-2-methoxycarbonyl-1-hydroxybenzene；methyl 4-acetamido-2-hydroxy-5-nitrobenzoate
• CAS: 106125-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆
• 分子量: 254.199
• InChiKey: JEJJIGFNMPUSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C
• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 、 溴 、 叔丁胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(acetamido)-5-amino-3-bromo-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diamino-3-Halo-2-Hydroxybenzoic Acid Derivatives and Preparations Thereof

  摘要：

  本文披露了4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物及其制备方法。所述4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物由下式（I）表示：其中R1基团为H、CH3或C2H5；R2基团为H或Br；R3基团为CH3或C3H7；R4基团为H或C(═NH)—NH2。本文提供的4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物对MDCK细胞无毒，特别是化合物6a、6b、6c、6e、6f、7a、7b和8具有更好的抗H1N1活性。未来，这些化合物可以用于将病毒神经氨酸酶作为靶点，开发有效的抗流感药物。

  公开号：

  US20120101157A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 4-乙酰氨基-2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diamino-3-Halo-2-Hydroxybenzoic Acid Derivatives and Preparations Thereof

  摘要：

  本文披露了4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物及其制备方法。所述4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物由下式（I）表示：其中R1基团为H、CH3或C2H5；R2基团为H或Br；R3基团为CH3或C3H7；R4基团为H或C(═NH)—NH2。本文提供的4,5-二氨基-3-卤代-2-羟基苯甲酸衍生物对MDCK细胞无毒，特别是化合物6a、6b、6c、6e、6f、7a、7b和8具有更好的抗H1N1活性。未来，这些化合物可以用于将病毒神经氨酸酶作为靶点，开发有效的抗流感药物。

  公开号：

  US20120101157A1

文献信息

• Naphthyl-substituted benzimidazole derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US05849759A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: n, A, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 have meanings as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful as anti-coagulants.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中：n、A、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4的含义如本文所述，或其药用可接受盐，可用作抗凝剂。
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BENZIMIDAZOLE ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 苯并咪唑类化合物及其医药用途
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海药物研究所

  公开号：WO2023131333A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  本发明提供了一种苯并咪唑类化合物及其医药用途。具体地，所述化合物具有式(I)所示的结构，也涉及所述化合物的药学上可接受的盐或前药及其制备方法和用途、还涉及包含所述化合物的药物组合物，所述化合物可用于制备治疗与ENPP1活性相关的疾病中的药物。
• Benzoselenadiazole‐Functionalized H‐Bonded Arylamide Foldamers: Solvent‐Responsive Properties and Helix Self‐Assembly Directed by Chalcogen Bonding in Solid State
  作者：Chuan‐Zhi Liu、Chi Zhang、Chang‐Gen Li、Hui‐Bin Chen、Wen Yang、Zhong‐Yi Li、Zhi‐Yuan Hu、Liang Xu、Bin Zhai、Zhan‐Ting Li

  DOI：10.1002/chem.202401150

  日期：2024.6.20

  dimethyl sulfoxide solvents, the molecules exhibit meniscus or linear structures, respectively, which can be attributed to the unique intramolecular hydrogen bonding behavior. The crystal structures reveal that further assembly of monomers was induced by effective intermolecular Se ⋅ ⋅ ⋅ N interaction. And with the synergistic induction of intramolecular hydrogen bonds and intermolecular chalcogen bonds

  合成了一种具有溶剂响应特性的新型苯并硒二唑官能化氢键芳酰胺折叠体。在二氯甲烷或二甲亚砜溶剂中，分子分别呈现弯月面或线性结构，这可归因于独特的分子内氢键行为。晶体结构表明，有效的分子间 Se ⋅ ⋅ ⋅ N 相互作用诱导了单体的进一步组装。并通过分子内氢键和分子间硫族键的协同诱导，在固态下构建了超分子线性和双螺旋结构。
• Multiple non-covalent-interaction-directed supramolecular double helices: the orthogonality of hydrogen, halogen and chalcogen bonding
  作者：Chuan-Zhi Liu、Chi Zhang、Zhong-Yi Li、Jiale Chen、Tonglu Wang、Xiang-Kun Zhang、Meng Yan、Bin Zhai

  DOI：10.1039/d4cc01472c

  日期：——

  ne showed that a new type of supramolecular double helices, which were induced by three orthogonal interactions, namely, three-center hydrogen bonding (O⋯H⋯O), I⋯N halogen bonding and Se⋯N chalcogen bonding, have been constructed in the solid state. This work presents a novel instance of multiple non-covalent interactions that work together to construct supramolecular architectures.

  在这项研究中，合成了苯并硒二唑和吡啶双功能化氢键芳酰胺折叠体。与1,4-二碘四氟苯的共结晶实验表明，一种新型的超分子双螺旋是由三中心氢键（O⋯H⋯O）、I⋯N卤键和三种正交相互作用诱导产生的。 Se⋯N硫族键合，已在固态下构建。这项工作提出了多种非共价相互作用的新实例，这些相互作用共同构建超分子结构。
• Benzo[a]phenazine derivatives
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0196910B1

  公开（公告）日：1991-01-02