1-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one | 56472-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(N-hydroxyimino)propan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyiminopropan-1-one
• CAS: 56472-72-1
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: OGDUXQIKSLKHFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  339.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-(4-(4-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-2-(hydroxyimino)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An in vivo active 1,2,5-oxadiazole Pt(II) complex: A promising anticancer agent endowed with STAT3 inhibitory properties

  摘要：

  New Pt(II) complexes (Pt-1-3) bearing 1,2,5-oxadiazole ligands (1-3) were synthesized, characterized and evaluated for their ability to disrupt STAT3 dimerization. Ligand 3 center dot HC1 showed cytotoxic effects on HCT-116 cells (IC50 = 95.2 mu M) and a selective ability to interact with STAT3 (IC50 = 8.2 mu M) versus STATI (IC50 > 30 mu M). Its corresponding platinum complex Pt -3 exhibited an increased cytotoxicity (IC50 = 18.4 mu M) and a stronger interaction with STAT3 (IC50 = 1.4 mu M), leading to inhibition of its signaling pathway. Pt -3 was also evaluated in cell-based assays for its action on p53 expression and on STAT3 phosphorylation. In syngeneic murine Lewis lung carcinoma (LLC) implanted in C57BL/6 mice, Pt 3 showed a higher antitumor activity with fewer side effects than cisplatin. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.017
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-丙烷-1,2-二酮-1-肟 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 羟胺 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxyimino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Philipp; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 528, p. 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxalines. Part 13: Synthesis and mass spectrometric study of aryloxymethylquinoxalines and benzo[b]furylquinoxalines
  作者：Ines Starke、Gerhard Sarodnick、Vladimir V. Ovcharenko、Kalevi Pihlaja、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.064

  日期：2004.7

  aryloxymethylquinoxalines, benzo[b]- and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines, possessing potential biological activity, was prepared, characterized by IR and NMR spectroscopy and their electron ionization (EI) mass spectra studied in detail. The aryloxymethylquinoxalines were obtained by reacting halogenomethylquinoxalines with bifunctional O-nucleophiles. The benzo[b]furylquinoxalines and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。
• Dual Photoredox/Palladium-Catalyzed C–H Acylation of 2-Arylpyridines with Oxime Esters
  作者：Xiao-Peng Liu、Jia-Rong Chen、Bin-Qing He、Yuan Gao、Peng-Zi Wang、Hong Wu、Hong-Bin Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707252

  日期：2021.3

  unprecedented dual photoredox/palladium-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage and directed ortho C–H acylation of 2-arylpyridines by using oxime esters is described. Oxime esters can serve as efficient acyl sources through formation of the corresponding acyl radicals by photoredox-catalyzed iminyl-radical-mediated C–C bond cleavage. This redox-neutral protocol features excellent regioselectivity

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。
• Reaction of Z isomers of alkylaromatic 1,2-hydroxylamino oximes with 1,2-diketones
  作者：S. A. Amitina、I. A. Grigor’ev、A. Ya. Tikhonov

  DOI：10.1007/s11172-006-0374-0

  日期：2006.6

  The reactions of Z isomers of alkylaromatic 1,2-hydroxylamino oximes containing the hydroxylamino group at the primary or secondary carbon atom with diacetyl afford 6-acetyl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-oxadiazines. The reactions of these compounds with alkylaromatic 1,2-diketones produce N-substituted α-aroylnitrones or 6-aroyl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-oxadiazines or, alternatively, their tautomeric mixtures

  在伯或仲碳原子上含有羟基氨基的烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与双乙酰反应得到 6-乙酰-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪。这些化合物与烷基芳族 1,2-二酮的反应产生 N-取代的 α-芳酰基硝酮或 6-芳酰基-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪或它们的互变异构混合物。
• Visible Light Irradiation of Acyl Oxime Esters and Styrenes Efficiently Constructs β-Carbonyl Imides by a Scission and Four-Component Reassembly Process
  作者：Yuan-Yuan Cheng、Tao Lei、Longlong Su、Xiuwei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03409

  日期：2019.11.1

  Acyl radical triggered difunctionalizations of aryl olefins have been realized using oxime ester as the acyl precursor for the first time. Irradiation of fac-Ir(ppy)3 and oxime ester by visible light caused scission into three components, which recombined with olefins to yield significant β-carbonyl imides showing good functional group tolerance and high atom economy. Control experiments as well as

  首次使用肟酯作为酰基前体，实现了芳基烯烃的酰基自由基引发的双官能化。用可见光照射fac-Ir（ppy）3和肟酯会导致分裂成三个组分，这些组分与烯烃重新结合，生成显着的β-羰基酰亚胺，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。对照实验以及光谱和电化学研究表明，在溶剂交换的帮助下，肟酯可有效地分子重组为苯乙烯。
• 一种噻螨酮及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106632131A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种噻螨酮及其制备方法，以对氯苯丙酮为起始原料，和亚硝酸正丁酯以70:47的质量比反应生成酮肟物，然后进行氢化还原为2‑氨基‑1‑对氯苯基丙醇盐酸盐，2‑氨基‑1‑对氯苯基丙醇盐酸盐直接与二硫化碳反应合成反式‑5‑(4‑氯苯基)‑4‑甲基‑2‑硫代噻唑烷酮，再经双氧水氧化生成5‑(4‑氯苯基)‑4‑甲基‑2‑氧代噻唑烷酮，5‑(4‑氯苯基)‑4‑甲基‑2‑氧代噻唑烷酮再同异氰酸环己酯进行加成反应而得到最终产物噻螨酮。本发明采用的制备方法适合工业化生产，简化了工艺流程，提高了反应收率，降低了合成难度，减少了副产物的形成，降低了制备过程中的环境污染问题，并且降低了生产成本。