3-(5-甲基-2-呋喃基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 210825-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(5-甲基-2-呋喃基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(5-Methyl-2-furyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(5-methyl-2-furyl)-1-phenyl-4-formylpyrazole；3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 210825-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01828983
• 分子量: 252.272
• InChiKey: SSPIACVNXSPAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  7.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲基-2-呋喃基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bratenko; Vovk; Chornous, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 12, p. 1812 - 1814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 N-[(E)-1-(5-methylfuran-2-yl)ethylideneamino]aniline 在 三氯氧磷 作用下， 以73%的产率得到3-(5-甲基-2-呋喃基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Bratenko; Chernyuk; Vovk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1293 - 1295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of oxime-diversification to optimize ligand interactions within a cryptic pocket of the polo-like kinase 1 polo-box domain
  作者：Xue Zhi Zhao、David Hymel、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.098

  日期：2016.10

  potent previously known polo-like kinase 1 (Plk1) polo-box domain (PBD) binding inhibitors. This improved binding may result by accessing a newly identified auxiliary region proximal to a key hydrophobic cryptic pocket on the surface of the protein. Our findings could have general applicability to the design of PBD-binding antagonists.

  通过涉及使用基于肟连接的策略初步筛选一组87个醛的过程，我们能够实现比最有效的先前已知的polo-like激酶1（Plk1）polo-box的亲和力提高数倍。域（PBD）结合抑制剂。这种改善的结合可以通过接近蛋白质表面上关键疏水隐窝的新近识别出的辅助区域来实现。我们的发现可能普遍适用于PBD结合拮抗剂的设计。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS POSITIVE MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 2 (MGLU2 receptor)
  申请人：GENESTE Herve

  公开号：US20080300260A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to heterocyclic compounds which are positive modulators of metabotropic glutamate receptor. The present invention also relates to the use of these compounds for preparing a pharmaceutical composition and to a method of treating a medical disorder, selected from neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction.

  本发明涉及异环化合物，这些化合物是代谢型谷氨酸受体的阳性调节剂。本发明还涉及使用这些化合物制备药物组合物以及治疗神经系统和精神疾病的方法，这些疾病与谷氨酸功能障碍有关。
• Synthesis and antimicrobial activity of new azomethines synthesized from 4-formyl-1-phenyl-3-aryl(heteryl)pyrazoles
  作者：M. K. Bratenko、I. I. Sidorchuk、M. V. Khalaturnik、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/bf02508112

  日期：1999.2

  (1540 - 1590 cm- i). The IR spectra of ethyl esters are characterized by a shift of the bands of C=O vibrations to 1740 - 1750 cm- z and by the vanishing of absorption bands belonging to the OH groups. The spectra of compounds Illr- IIIt containing coumaryl substituents show additional absorption bands of the C=O bonds at 1740 cm- I. The IH NMR spectra of compounds Ilia and llIn contain singlet signals

  目标l-苯基-3-芳基(杂基)吡唑-4-亚氨基羧酸及其酯(IIIa-lilt)通过将相应的氨基苯甲酸及其乙酯(IIa-lid)与3-芳基(IIa-lilt)亲核加成而获得。杂基)-4-甲酰基吡唑(Ia-le)。合成化合物的产率和理化特性列于表 1。所有这些化合物的拟议结构都通过元素分析和红外光谱测量的结果得到证实。化合物IIIa和IIIn另外通过1H NMR光谱表征。含羧基化合物的红外光谱在 1680-1700cm-I 区域显示对应于 C=O 伸缩振动的吸收带，由于 C=N 振动（1620-1630cm-I）而产生的吸收带，和 OH 键 (3390-3450cm-I) 和 C=C 和 C=N 键在芳环和杂环 (1540-1590cm-i) 中的特征带。乙酯的 IR 光谱的特征在于 C=O 振动带移动到 1740 - 1750 cm-z 以及属于 OH 基团的吸收带消失。含有香豆基取代基的化合物
• Synthesis and antimicrobial activity of 4-formylpyrazole N-acylhydrazones
  作者：M. K. Bratenko、N. P. Voloshin、I. O. Petrunik、D. M. Livak、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/bf02580517

  日期：1998.6
• ——
  作者：M.K. Bratenko、V.A. Chornous、M.V. Vovk

  DOI：10.1023/a:1012442205046

  日期：——

  3-Aryl(heteryl)-4-formylpyrazoles in condensation with methyl aryl(heteryl) ketones afforded 1-aryl(heteryl)-3-[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolyl]propenones. The latter reacted with phenylhydrazine yielding 1-phenyl-3-aryl(heteryl)-5-(4-pyrazolyl)-2-pyrazolines.