amygdalin heptabenzoate | 138688-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: amygdalin heptabenzoate
• 英文别名: (R)-α-cyanobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1,6)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[cyano(phenyl)methoxy]tetrahydropyran-2-yl]methoxy]tetrahydropyran-2-yl]methyl benzoate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(R)-cyano(phenyl)methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 138688-20-7
• 化学式: C₆₉H₅₅NO₁₈
• 分子量: 1186.19
• InChiKey: ZKQSBWLEVACHBD-DEPQHTAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amygdalin heptabenzoate 在 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到Hepta-O-benzoyl-β-gentiobiosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mycobacterium tuberculosis β-gentiobiosyl diacylglycerides signal through the pattern recognition receptor Mincle: total synthesis and structure activity relationships

  摘要：

  结核分枝杆菌中的甘露二糖基二甘油酸被证明通过Mincle信号传导；结构-活性关系揭示出具有增强效力的类似物。

  DOI：

  10.1039/c5cc04773k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 苦杏仁苷 以 吡啶 为溶剂， 以93%的产率得到amygdalin heptabenzoate
  参考文献：
  名称：

  苦杏仁苷异麦芽糖衍生物的便捷合成

  摘要：

  由d-苦杏仁苷分五个步骤合成异麦芽糖三氯乙酰亚胺酸酯7。该系列反应的关键步骤是糖基间键的酸催化重排，从而获得热力学上更稳定的α-端基异构体。该反应也适用于苦杏仁苷的不同的二糖，三糖和四糖衍生物，得到相应的重排产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.057

文献信息

• Immunomodulating beta-1,6-D-glucans
  申请人：Innate Biotherapeutics, LLC

  公开号：US10266609B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  This invention relates to modifications of β-1,6-D-glucans, e.g., structures according to Formula (I), and the ability of these compositions to modulate an immune response.

  这项发明涉及对β-1,6-D-葡聚糖的修饰，例如，符合式（I）的结构，以及这些组合物调节免疫反应的能力。
• Synthesis and Hemolytic Activity of Some Hederagenin Diglycosides
  作者：Martin Chwalek、Karen Plé、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1248/cpb.52.965

  日期：——

  Glycosylation of hederagenin with the trichloroacetimidate derivatives of six commercial disaccharides (D-cellobiose, D-lactose, D-maltose, D-melibiose, D-gentiobiose, D-isomaltose) was performed giving the protected saponins in high yields. Deprotection then gave the saponins which were transformed into the corresponding methyl esters. The hemolytic activity of these synthetic hederagenin diglycosides was measured in order to establish structure–activity relationships based on the type and sequence of the attached sugar for the free carboxylic acid and methyl ester saponins.

  使用六种商业化双糖（D-细胞二糖、D-乳糖、D-麦芽糖、D-梅里糖、D-金雀异二糖、D-异麦芽糖）的三氯乙酰胺衍生物对苦木苷进行糖苷化反应，得到了高产率的保护皂苷。去保护后得到的皂苷进一步转化为相应的甲基酯。这些合成的苦木苷双糖的溶血活性被测量，以根据附加糖的类型和序列建立游离羧酸和甲基酯皂苷的结构–活性关系。
• Mycobacterium tuberculosis β-gentiobiosyl diacylglycerides signal through the pattern recognition receptor Mincle: total synthesis and structure activity relationships
  作者：Mark B. Richardson、Shota Torigoe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc04773k

  日期：——

  Gentiobiosyl diglycerides fromMycobacterium tuberculosisare shown to signal through Mincle; structure–activity relationships reveal analogues with enhanced potency.

  结核分枝杆菌中的甘露二糖基二甘油酸被证明通过Mincle信号传导；结构-活性关系揭示出具有增强效力的类似物。
• Convenient syntheses of isomaltose derivatives from amygdalin
  作者：Martin Chwalek、Karen Plé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.057

  日期：2004.6

  reactions was the acid catalyzed rearrangement of the inter-glycosydic bond to give the thermodynamically more stable α-anomer. The reaction was also applied to different di-, tri-, and tetrasaccharide derivatives of amygdalin giving the corresponding rearrangement products.

  由d-苦杏仁苷分五个步骤合成异麦芽糖三氯乙酰亚胺酸酯7。该系列反应的关键步骤是糖基间键的酸催化重排，从而获得热力学上更稳定的α-端基异构体。该反应也适用于苦杏仁苷的不同的二糖，三糖和四糖衍生物，得到相应的重排产物。