2-deoxy-2,2-difluoro-D-threo-pentofuranos-1-ulose-3,5-dicinnamate | 946424-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-threo-pentofuranos-1-ulose-3,5-dicinnamate
• CAS: 946424-27-7
• 化学式: C₂₃H₁₈F₂O₆
• 分子量: 428.389
• InChiKey: TXNWARFVLREHCT-CQUYOTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-deoxy-2,2-difluoro-D-threo-pentofuranose-1-ulose 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-deoxy-2,2-difluoro-D-threo-pentofuranos-1-ulose-3,5-dicinnamate 、 吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Gemcitabine and Associated Intermediates

  摘要：

  本发明提供了用于制备新型化学物质的方法，这些化学物质可作为吉西他滨制备过程中的中间体，并提供了与之一起制备吉西他滨的方法。示例中间体包括3-(羟基)-2,2-二氟-3-(2,2-二甲基二氧杂环戊酮-4-基)丙酸盐的D-erythro和D-threo（3R-和3S-）异构体的混合物。还提供了一种新型方法，用于选择性地分离所述盐的D-erythro和D-threo异构体，其纯度至少约为95％，以及使用它们制备类似核苷类似物（例如吉西他滨及其中间体和类似物）的方法。

  公开号：

  US20070191598A1