(R)-2,2-Dimethyl-4-(naphthoxy)methyl-1,3-dioxolane | 61248-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-(naphthoxy)methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (R)-(-)-2,2-dimethyl-4-napthyloxymethyl-1,3-dioxolane；(4R)-2,2-Dimethyl-4-{[(naphthalen-1-yl)oxy]methyl}-1,3-dioxolane；(4R)-2,2-dimethyl-4-(naphthalen-1-yloxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 61248-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: REUOAEHUTNFXRD-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-(naphthoxy)methyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-3-(萘-1-氧基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  甘油衍生物的绝对构型。3.1合成和铜杯一些手性3-芳氧基-1，2-丙二醇和3-芳氧基-1-氨基-2-丙醇的圆二色光谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00426a016
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基氧基)-1,2-丙二醇 、 丙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-(naphthoxy)methyl-1,3-dioxolane 、 (R)-2,2-Dimethyl-4-(naphthoxy)methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrolysis of (±)-1,2-Diacetoxy-3-chloropropane and Its Related Compounds with Lipase. Synthesis of Optically Pure (S)-Propranolol

  摘要：

  用极少量的脂蛋白脂肪酶对(±)-1,2-二乙酰氧基-3-氯丙烷（1）进行不对称水解，可得到对映体过量率为 90% 的(S)-1。在碱性条件下，(S)-1 与酚类反应生成相应的(S)-3-芳氧基-1,2-丙二醇。由(S)-3-(1-萘氧基)-1,2-丙二醇（5）合成了普萘洛尔的光学纯(S)-异构体[1-异丙基氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇]（9），它是²-肾上腺素能阻断剂之一。用脂肪酶水解(±)-1,2-二乙酰氧基-3-溴丙烷(11)和(±)-1,2-二乙酰氧基乙基苯(12)，可分别得到(S)-11 和(R)-12，(S)-11 为 77%，(R)-12 为 73%。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865218

文献信息

• Optically active aryloxypropanolamines and arylethanolamines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04990668A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Described is a process for preparing a racemic or chiral aryloxypropanolamine (1) or arylethanolamine (2) of the formula ##STR1## wherein Ar is aryl, substituted aryl, heteroaryl, or aralkyl and R is alkyl, substituted alkyl, aralkyl, or WB wherein W is a straight or branched chain alkylene of from 1 to about 6 carbon atoms and wherein B is --NR.sub.2 COR.sub.3, --NR.sub.2 CONR.sub.3 R.sub.4, --NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3, --NR.sub.2 SO.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4, or --NR.sub.2 COOR.sub.5, where R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 may be the same or different and may be hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, or aralkyl, except that R.sub.3 and R.sub.5 are not hydrogen when B is --NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3 or --NR.sub.3 COOR.sub.5, or R.sub.3 and R.sub.4 may together with N form a 5- to 7-membered heterocyclic group. The process can be used to prepare beta-blocking agents, useful in the treatment of cardiac conditions.

  描述了一种制备具有以下结构的外消旋或手性芳基氧丙醇胺（1）或芳基乙醇胺（2）的过程 其中Ar为芳基、取代芳基、杂环芳基或芳基烷基，R为烷基、取代烷基、芳基烷基或WB，其中W为由1至约6个碳原子组成的直链或支链烷基，B为--NR.sub.2 COR.sub.3、--NR.sub.2 CONR.sub.3 R.sub.4、--NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3、--NR.sub.2 SO.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4或--NR.sub.2 COOR.sub.5，其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可能相同也可能不同，可以是氢、烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、环烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基或芳基烷基，但当B为--NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3或--NR.sub.3 COOR.sub.5时，R.sub.3和R.sub.5不是氢，或者R.sub.3和R.sub.4可以与N一起形成5至7元杂环基团。该过程可用于制备β-阻滞剂，用于治疗心脏疾病。