(+/-)-1-O-1'-naphthyl-2-O-methylglycerol | 124581-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-1-O-1'-naphthyl-2-O-methylglycerol
• 英文别名: 2-methoxy-3-(α-naphthyloxy)-propan-1-ol；2-Methoxy-3-naphthalen-1-yloxypropan-1-ol
• CAS: 124581-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OFFLLPCFAOFUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-O-1'-naphthyl-2-O-methylglycerol 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADOSI, CLAUDE;MEYER, KAREN L.;MORRIS-NATSCHKE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 985-992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基氧基)-1,2-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+/-)-1-O-1'-naphthyl-2-O-methylglycerol
  参考文献：
  名称：

  新型的烷基甘油季铵盐衍生物作为蛋白激酶C的有效抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。

  DOI：

  10.1021/jm00165a016

文献信息

• Quaternary amine containing ether or ester lipid derivatives and
  申请人：Wake Forest University

  公开号：US05614548A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Quaternary amine-containing ether lipid analogs of the formula R.sub.1 --X--R.sub.2 --N.sup.+ (R.sub.3) (R.sub.4) (R.sub.5) Z.sup.- are disclosed. R.sub.1 represents a hydrophobic group and R.sub.2 represents the backbone of the molecule, with the quaternary amine being linked directly to the backbone. Pharmaceutical compositions including these compounds and methods of combating tumors with these compounds are disclosed. Also disclosed is a method of combating viral infections with both these compounds and ET-18-OMe and its analogs.

  公开了含有四元胺的醚脂类似物的化学式 R.sub.1 --X--R.sub.2 --N.sup.+ (R.sub.3) (R.sub.4) (R.sub.5) Z.sup.-。其中，R.sub.1代表疏水基团，R.sub.2代表分子的骨架，四元胺直接连接到骨架上。公开了包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物对抗肿瘤的方法。同时还公开了使用这些化合物和ET-18-OMe及其类似物对抗病毒感染的方法。
• Resolution of 3-α-naphthoxy-1,2-propanediol using Candida antarctica lipase
  作者：Loreto Salazar、Jose L. Bermudez、Cesar Ramı́rez、Emilio F. Llama、Jose V. Sinisterra

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00366-3

  日期：1999.9

  The stereochemistry of the Candida antarctica lipase B (CALB) catalyzed resolution of diacetate 1 or diol 4 was analyzed. The primary and secondary acetate hydrolyses were studied separately using monoacetates 2 and 3. The enantioselectivity of CALB was found to be lower towards primary rather than secondary acetates/alcohols. The steric course of the process is discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADOSI, CLAUDE;MEYER, KAREN L.;MORRIS-NATSCHKE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 985-992
  作者：MARASCO, CANIO J. (JR)、PIANTADOSI, CLAUDE、MEYER, KAREN L.、MORRIS-NATSCHKE+

  DOI：——

  日期：——
• MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.;MEYER, KAREN L.;MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1812-1818
  作者：MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.、MEYER, KAREN L.、MARASCO, CANIO J. (JR)、PIANTADO+

  DOI：——

  日期：——
• US5614548A
  申请人：——

  公开号：US5614548A

  公开（公告）日：1997-03-25