1-O-oleoyl-2-O-methyl-rac-glycerol | 213738-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-oleoyl-2-O-methyl-rac-glycerol
• 英文别名: (3-hydroxy-2-methoxypropyl) (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 213738-56-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: IQSHMPFEAOVWQR-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-oleoyl-2-O-methyl-rac-glycerol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-[2-cyanoethoxy(hydroxy)phosphinothioyl]oxy-2-methoxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸（LPA）和环状磷脂酸（CPA）的硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯类似物的化学合成†

  摘要：

  新的化学合成 硫 已经描述了溶血磷脂的类似物，包括 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 溶血磷脂酸的衍生物（LPA） 和 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 环状磷脂酸的衍生物（每次转化费用）。为准备LPA 和 每次转化费用 两者都衍生 草硫磷烷 和 双硫磷烷方法已被采用。每个溶血磷脂类似物已合成为一系列五种化合物，带有五个不同的脂肪酸残基，以铵盐的形式饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）呈铵态盐。这二硫代磷酸酯 类似物 LPA 被获得为 三乙铵 盐，但是当在水溶液中通过离子交换转化为铵盐时，这些盐不稳定并分解 甲醇解决方案。新的硫 类似物 LPA 和 每次转化费用 可能共享其母体化合物有趣的生物学特性，并且先前合成的衍生物可能充当许多代谢过程的调节剂，并有望显示出新的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/b9nj00704k
• 作为产物：
  描述：

  1-monooleoyl glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-O-oleoyl-2-O-methyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸（LPA）和环状磷脂酸（CPA）的硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯类似物的化学合成†

  摘要：

  新的化学合成 硫 已经描述了溶血磷脂的类似物，包括 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 溶血磷脂酸的衍生物（LPA） 和 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 环状磷脂酸的衍生物（每次转化费用）。为准备LPA 和 每次转化费用 两者都衍生 草硫磷烷 和 双硫磷烷方法已被采用。每个溶血磷脂类似物已合成为一系列五种化合物，带有五个不同的脂肪酸残基，以铵盐的形式饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）呈铵态盐。这二硫代磷酸酯 类似物 LPA 被获得为 三乙铵 盐，但是当在水溶液中通过离子交换转化为铵盐时，这些盐不稳定并分解 甲醇解决方案。新的硫 类似物 LPA 和 每次转化费用 可能共享其母体化合物有趣的生物学特性，并且先前合成的衍生物可能充当许多代谢过程的调节剂，并有望显示出新的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/b9nj00704k

文献信息

• Compositions containing lysophosphotidic acids which inhibit apoptosis and uses thereof
  申请人：Sky High, LLC

  公开号：US06495532B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention provides therapeutic compositions containing lysophosphotidic acids, methods for making the compositions, and methods of using the compositions in the preservation and treatment of organs.

  本发明提供了含有溶血磷脂酸的治疗组合物、制备该组合物的方法，以及在器官的保存和治疗中使用该组合物的方法。
• Compositions containing lysophosphatidic acids which inhibit apoptosis and uses thereof
  申请人：Goddard John G.

  公开号：US06949528B1

  公开（公告）日：2005-09-27

  The invention provides anti-apoptotic compositions lysophosphatidic acids and methods for making and using the compositions. Such compositions can also contain LPA potentiating agents, including proteins, lipid membrane structures and polymers such as polyethylene glycols. The compositions can additionally contain other pharmaceutically effective agents such as drugs, antibiotics, wound healing agents and antioxidants.

  该发明提供了抗凋亡组合物溶磷脂酸及其制备和使用方法。这种组合物还可以包含增强LPA作用的剂，包括蛋白质、脂质膜结构和聚合物，如聚乙二醇。该组合物还可以额外含有其他药用有效剂，如药物、抗生素、伤口愈合剂和抗氧化剂。
• LPA analogs as agonists of the Edg2 LPA receptor
  申请人：Atairgin Technologies, Inc.

  公开号：US06380177B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Applicant has probed the Edg2 lysophosphatidic acid (LPA) receptor with a series of LPA analogs to determine receptor activation. The present invention is drawn to a series of LPA analogs which function as Edg2 receptor agonists, and methods of using such compounds to activate the Edg2 receptor of the surface of a cell. The compounds of the invention comprise a glycerol backbone with an Sn1 ester-linked saturated or unsaturated alkyl group, substitutions of the hydroxyl group (—OH) at carbon two of the glycerol backbone, and optional replacement of the phosphate di-anion with either a hydroxyl group or a dimethylated phosphate. These LPA analogs may find uses in cancer and neurological disorders.

  申请人已经使用一系列LPA类似物探索了Edg2赖氨酸磷脂酸(LPA)受体，以确定受体的激活。本发明涉及一系列LPA类似物，其作为Edg2受体激动剂，并且使用这些化合物来激活细胞表面的Edg2受体的方法。该发明的化合物包括具有甘油骨架的Sn1酯基饱和或不饱和烷基基团，取代甘油骨架碳二位的羟基(—OH)，以及可选择替换磷酸二阴离子为羟基或二甲基磷酸酯。这些LPA类似物可能在癌症和神经系统疾病中发挥作用。
• The chemical synthesis of metabolically stabilized 2-OMe-LPA analogues and preliminary studies of their inhibitory activity toward autotaxin
  作者：Edyta Gendaszewska-Darmach、Edyta Laska、Przemysław Rytczak、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.008

  日期：2012.4

  The chemical synthesis of five new metabolically stabilized 2-OMe-LPA analogues (1a–e) possessing different fatty acid residues has been performed by phosphorylation of corresponding 1-O-acyl-2-OMe-glycerols which were prepared by multistep process from racemic glycidol. The now analogues were subjected to biological characterization as autotaxin inhibitors using the FRET-based, synthetic ATX substrate

  五种具有不同脂肪酸残基的新的代谢稳定的2- OMe -LPA类似物（1a - e）的化学合成通过相应的1- O-酰基2- OMe-甘油的磷酸化而进行，这些多酚是通过外消旋多步法制备的缩水甘油。现在的类似物使用基于FRET的合成ATX底物FS-3进行生物学鉴定，作为自分泌运动抑制剂。在测试的化合物中，1 - O-油酰基-2- OMe - LPA（1e）似乎是最有效的化合物，显示出与未修饰的1- O相似的ATX抑制活性-油酰基-LPA。平行测试表明，对于相应的1 - O-酰基-2- OMe-硫代磷酸酯（2a-e，如我们先前所述合成）也观察到了类似的趋势。与未修饰的1 - O-油酰基-LPA相反，发现1 - O-油酰基-2- OMe - LPA（1e）对碱性磷酸酶具有抗性。
• The chemical synthesis and preliminary biological studies of phosphodiester and phosphorothioate analogues of 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine
  作者：Agata Sowińska、Przemysław Rytczak、Edyta Gendaszewska-Darmach、Anna Drzazga、Maria Koziołkiewicz、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.075

  日期：2016.8

  compounds, bearing different fatty acid residues both saturated (14:0, 16:0, 18:0) and unsaturated (18:1). The methylation of glycerol 2-hydroxyl function was applied in order to increase the stability of prepared analogues by preventing 1→2 acyl migration. The cytotoxicity of newly synthesized 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine derivatives was evaluated with resazurin-based method in prostate cancer

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的硫代磷酸酯/磷酸二酯类似物的化学合成。为了制备硫代磷酸酯衍生物，已使用了草硫磷膦方法。通过氧化相应的硫代磷酸酯来制备磷酸二酯化合物。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列四个化合物，带有饱和（14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。用基于刃天青的方法评价了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺衍生物在前列腺癌PC3细胞系中的细胞毒性。