1-oleoyl-2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine phosphorothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-oleoyl-2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine phosphorothioate
• 英文别名: [3-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphinothioyl]oxy-2-methoxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₄H₄₈NO₆PS
• 分子量: 509.688
• InChiKey: JPIQPEUQWFZXSS-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oleoyl-2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine phosphorothioate 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到1-oleoyl-2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的磷酸二酯和硫代磷酸酯类似物的化学合成和初步生物学研究

  摘要：

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的硫代磷酸酯/磷酸二酯类似物的化学合成。为了制备硫代磷酸酯衍生物，已使用了草硫磷膦方法。通过氧化相应的硫代磷酸酯来制备磷酸二酯化合物。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列四个化合物，带有饱和（14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。用基于刃天青的方法评价了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺衍生物在前列腺癌PC3细胞系中的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.075
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxypropyl oleate 在 tetrafluoroboric acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-oleoyl-2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的磷酸二酯和硫代磷酸酯类似物的化学合成和初步生物学研究

  摘要：

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的硫代磷酸酯/磷酸二酯类似物的化学合成。为了制备硫代磷酸酯衍生物，已使用了草硫磷膦方法。通过氧化相应的硫代磷酸酯来制备磷酸二酯化合物。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列四个化合物，带有饱和（14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。用基于刃天青的方法评价了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺衍生物在前列腺癌PC3细胞系中的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.075

文献信息

• The chemical synthesis and preliminary biological studies of phosphodiester and phosphorothioate analogues of 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine
  作者：Agata Sowińska、Przemysław Rytczak、Edyta Gendaszewska-Darmach、Anna Drzazga、Maria Koziołkiewicz、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.075

  日期：2016.8

  compounds, bearing different fatty acid residues both saturated (14:0, 16:0, 18:0) and unsaturated (18:1). The methylation of glycerol 2-hydroxyl function was applied in order to increase the stability of prepared analogues by preventing 1→2 acyl migration. The cytotoxicity of newly synthesized 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine derivatives was evaluated with resazurin-based method in prostate cancer

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的硫代磷酸酯/磷酸二酯类似物的化学合成。为了制备硫代磷酸酯衍生物，已使用了草硫磷膦方法。通过氧化相应的硫代磷酸酯来制备磷酸二酯化合物。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列四个化合物，带有饱和（14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。用基于刃天青的方法评价了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺衍生物在前列腺癌PC3细胞系中的细胞毒性。